Добірка наукової літератури з теми "Phytochimie; Biologie"

Ce mémoire de thèse confidentiel porte sur la valorisation phytochimique et biologique de plantes tropicales. Il s’inscrit dans le cadre d’une procédure de validation des acquis de l’expérience et retrace 14 ans de travaux de recherche appliquée pour la mise sur le marché de nouveaux actifs végétaux destinés à l’industrie dermo cosmétique ainsi que des recherches fondamentales. Ce travail a permis le développement de nouveaux actifs, à forte valeur ajoutée, issus de plantes de Madagascar par la valorisation de nombreux métabolites secondaires tels que les polyphénols (flavonoïdes, tannins, dérivés d’acide chlorogénique) et les triterpènes pentacycliques. Cette activité centrale de recherche s’accompagne d’activités essentielles liées à la maitrise de la ressource végétale en lien avec les actions de développement durable, de la recherche phytochimique, du développement de procédé et du positionnement biologique. Il est illustré entre autre le développement d’extraits issus de Buddleja axillaris, Vernonia appendiculata et les derniers travaux sur la plante Centella asiatica
This confidential memory thesis focuses on phytochemical and biological enhancement of tropical plants. It is part of a process of validation of experience and retraces 14 years of applied research for the development of new plant extract for cosmetics industry and elemental research.This work enabled the development of new actives, with high value, from Madagascar plants by enhancement of secondary metabolites such as polyphenols (flavonoids, tannins, chlorogenic acid derivatives) and pentacyclic triterpenes. This important activity goes along with essential activities related to the mastery of plant resources in line with the sustainable development actions, phytochemical research, process development and biological positioning. It is illustrated, among other developing, extracts from Buddleja axillaris, Vernonia appendiculata and the latest work on the plant Centella asiatica

Les plantes du genre Derris (Fabaceae) sont connues pour contenir des flavonoïdes, en particulier des isoflavonoïdes dont des roténoïdes. Derris ferruginea (Benth.), liane originaire d'Asie, est utilisée traditionnellement comme insecticide, poison de pêche et dans la lutte contre les ectoparasites. L'étude phytochimique d'extraits de tiges et de feuilles de Derris ferruginea a permis d'isoler et de caractériser 14 composés essentiellement de type flavanones et isoflavonoïdes. Ces composés comportent pour la plupart des prénylations. Une évaluation biologique étendue à la fois des extraits et de certains composés a été réalisée. Pour deux composés, des méthodes d'obtention alternatives ont été utilisées. La chromatographie de partage centrifuge a permis d'obtenir en quantité plus importante la cajaflavanone qui s'avère posséder des propriétés intéressantes du point de vue biologique (effet anti-inflammatoire sur cellules microgliales, inhibiteur de la formation des produits terminaux de glycation par un mécanisme non-antioxydatif, effet proangiogénique ex vivo). La synthèse d'un composé original a été entreprise et a permis de valider sa structure. Enfin, le composé majoritaire des feuilles a fait l'objet d'une étude préliminaire sur un modèle d'étude de l'activité insecticide : les DUM neurones de Periplaneta americana. Cette technique électrophysiologique a permis d'appréhender le mécanisme d'action de ce composé.

Ce travail concerne l'étude de Christiana africana, une Tiliaceae camerounaise utilisée en médecine traditionnelle pour traiter l'hypertension et les palpitations cardiaques. Le but de cette étude concerne l'investigation phytochimique et biologique des écorces et bois de tronc de C. Africana, qui n'a jamais été étudiée jusqu'alors. Dans une première partie bibliographique nous avons replacé cette plante dans la systématique botanique, en élargissant nos recherches à la famille des Tiliaceae. Nous avons ensuite décrit la phytochimie et les utilisations biologiques des Tiliaceae, puis nous avons détaillé deux grandes classes de composés : les alcaloïdes cyclopeptidiques et les iridoi͏̈des diglycosylés. En effet, de tels composés ont été isolés de Christiana africana et sont décrits pour la première fois dans la famille. Une deuxième partie concerne les résultats de notre étude phytochimique ainsi que ceux de l'évaluation biologique. Différentes techniques chromatographiques et spectroscopiques ont permis l'isolement, la purification et l'étude structurale de 17 composés dont 3 sont nouveaux. Ils appartiennent à 5 types structuraux différents : 4 alcaloïdes, 3 iridoïdes, 4 dérivés phénoliques, 4 triterpènes et 2 stérols. Une évaluation préliminaire des activités anti-oxydante, cytotoxique et anti-inflammatoire a été ensuite réalisée sur les extraits polaires, deux infusés et un décocté. Une évaluation anti-fongique et anti-oxydante a également été réalisée sur les composés purs. Ces résultats ont permis d'orienter la discussion vers l'intérêt chimiotaxonomique et chimique de cette étude
This work deals with the phytochemical and biological investigation of Christiana africana, a Tiliaceae from Cameroon. This plants is used in traditional medicine as treatment for cardiovascular deseases (. . . ) A preliminary evaluation of the antioxidant, cytotoxic and antiinflammatory activities has been carried out on the polar extracts, a decoction and two infusions. Antioxidant and fungitoxic tests have also been carried out on pure compounds. These results permitted to discuss the chemotaxonomic and chemical interest of this work

Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique de l'EA 4021 "Biomolécules et Thérapies Antitumorales". Elle vise essentiellement la recherche de molécules naturelles d’origine végétale, dotées d’une activité antitumorale. Lonchocarpus nicou (Aublet) D. C. Est une liane tropicale de la famille des Fabacées, longtemps utilisée pour ses propriétés insecticide, acaricide et piscicide, attribuées généralement à des roténoïdes prénylés (roténone essentiellement). Ces roténoïdes dérivent biogénétiquement des isoflavonoïdes connus depuis longtemps pour leur activité estrogénique. Cela explique le choix de cette plante qui n’a pas fait l’objet d’une étude phytochimique complète, contrairement à d’autres espèces du même genre. En effet, une dizaine de composés seulement sont jusqu'alors connus de L. Nicou. Nos travaux effectués concernent l'étude des extraits peu polaires (benzénique et hexanique) de la racine de cette plante. Ils sont développés et détaillés, après une description botanique de l'espèce et une présentation générale des molécules rencontrées dans le genre Lonchocarpus, puis dans l'espèce nicou. Cette étude phytochimique conduit à l'isolement et à la détermination structurale de trente huit molécules (dont trois sont à l'état de traces), grâce à l'utilisation de diverses techniques chromatographiques (CC, MPLC, CCM centrifuge, HPLC) et spectroscopiques (UV, RMN et SM). Ces résultats montrent une composition polyphénolique originale et diversifiée, caractérisée par quatre groupes de métabolites : chalcone (un composé), benzoquinone (un composé), isoflavonoïde (trente cinq composés) et un dérivé d'acide para coumarique (un composé). Outre la roténone, la déguéline et leurs deux dérivés 12ab-hydroxylés, qui s'accumulent préférentiellement dans la racine de cette plante, on distingue au niveau des autres phytocontituants mineurs treize composés naturels nouveaux et sept autres cités pour la première fois dans le genre. Ces quatre composés majeurs ont été testés par la suite, sur les récepteurs aux estrogènes, sur l'aromatase ainsi que sur deux lignées cellulaires cancéreuses : érythroleucémique humaine (cellules HEL), ostéosarcome humain (cellules 1547), en vue d'évaluer leur activité antiproliférative et cytotoxique. Les résultats obtenus sont satisfaisants (IC50 de l'ordre du nanomolaire) et ouvrent de nombreuses perspectives de recherche
According to the topic of our research team EA 4021 "Biomolécules et Thérapies Antitumorales", phytochemical study of Lonchocarpus nicou (Aublet) D. C. Was conducted in order to isolate natural molecules with antitumor or anticancer activity. Lonchocarpus nicou (Aublet) D. C. Is a tropical liana of the Fabaceae family used for a long time for its insecticidal, acaricidal and piscicidal activities assigned to prenylated rotenoids (rotenone essentially). Rotenoids derived biogenetically from isoflavonoids known a long time ago for their estrogenic activity. That explains the choice of this plant which was not completely studied in contrary to those species of Lonchocarpus genus. Indeed, about ten compounds only were reported in previous study of this plant. After botanical description and presentation of previous phytochemical studies about Lonchocarpus genus and nicou specie, the least polar extracts (bezenic and hexanic) studied in this work was developed. Their investigation led to the isolation and structural elucidation of thirty eight molecules (in which three ultra-minor compounds) by using various chromatographicals (CC, MPLC, CCM centrifuge, HPLC) and spectroscopics (UV, RMN and SM) techniques. This showed an original and diversified polyphenolic composition characterized by four groups of metabolites: chalcone (one compound), benzoquinone (one compound), isoflavonoid (thirty five compounds), and a para coumaric acid derivative (one compound). Besides rotenone, deguelin and their 12ab-hydroxylated derivatives, which constituted the major components of the root of Lonchocarpus nicou, thirteen new metabolites were found in the other minor phytochemicals as well as seven other never cited before in Lonchocarpus genus. Preliminary bioassays were further conducted on the four main isolated components by evaluating their effect on estrogens receptors and on aromatase enzyme. Their antiproliferative activity and cytotoxic effect on HEL (Human Erythroleukemia) cells and 1547 cells (osteosarcoma) have been also investigated. The latter biological study gave interesting results (IC50 about nanomolar) that might be explored by a solid scientific project

Ce travail présente l’étude phytochimique bioguidée de neuf plantes ivoiriennes présélectionnées pour leur potentielle activité antiparasitaire et/ou fongicide : Combretum micranthum G. Don (Combretaceae), Elaeis guineensis Jacq. (Arecaceae), Erigeron floribundus Kunth Sch.Bip (Asteraceae), Oldfieldia africana Benth. & Hook. f. (Euphorbiaceae), Octoknema borealis Hutch. & Dalziel (Olacaceae), Omphalocarpum ahia A. Chev. (Sapotaceae), Omphalocarpum elatum Miers (Sapotaceae), Tristemma coronatum Benth. (Melastomataceae) et Tristemma spp (Melastomataceae).Des extractions séquentielles ont conduit à quarante-quatre extraits bruts, qui ont été par la suite criblés in vitro à 25 µg/ml contre Toxoplasma gondii. Trente-sept extraits se sont avérés non cytotoxiques contre les cellules Véro et parmi eux, dix inhibaient plus de 50% la croissance parasitaire. D’un autre côté, le criblage de ces quarante-quatre extraits a révélé que cinq d’entre eux inhibaient plus de 50% de la croissance de Candida auris et d’autres souches de levures.Trois extraits qui inhibaient plus de 90% de la croissance parasitaire ont été sélectionnés pour l’identification des composés en présence, responsables de l’activité contre T. gondii : l’extrait Dichlorométhane des écorces du tronc et l’extrait AcOEt des feuilles de Omphalocarpum ahia ; et l’extrait hydrométhanolique des feuilles de E. guineensis. Les travaux réalisés sur les écorces et les feuilles de O. ahia ont conduit majoritairement à des triterpènes, dont huit nouveaux, sur lesquels une chimiosensibilité a été réalisée. Celle-ci montre qu’un triterpène de type ursane inhibe fortement la croissance du toxoplasme, tout en étant très sélectif à celui-ci. L’indice de sélectivité et la CI50 nous ont permis de discuter la relation structure-activité (SRA) entre les triterpènes isolés. La cible biologique sur le toxoplasme a été recherchée par Docking inverse, les résultats ont indiqué que certains triterpènes bioactifs forment différents complexes avec la protéine de liaison à l’ADN de la famille des histones, la protéine contenant le domaine SET et la protéine contenant le domaine pH du toxoplasme.Le fractionnement bioguidé de l’extrait hydrométhanolique des feuilles de E. guineensis n’a pas permis de retrouver l’activité antitoxoplasmique. La purification des fractions a permis de caractériser des triterpènes, des sesquiterpènes (dont trois nouveaux), des polyphénols (dont un nouveau), des flavonoïdes et d’alcaloïde qui sont potentiellement responsables de l’activité antitoxoplasmique masquée.L’extrait AcOEt des écorces du tronc de Octoknema borealis est le seul à avoir montré une activité antifongique contre toutes les levures (CMI = 25 µg/ml) et plus de 70% à 90% d’inhibition de la croissance de C. auris et des autres levures. Cet extrait AcOEt a été fractionné par CPC, et l’activité antifongique est retrouvée dans la majorité de ses fractions. Le profilage chimique de ses fractions a été effectuée par déréplication en RMN 13C (CaraMel) et nous a permis d’identifier les métabolites responsables de cette forte activité fongicide
This work presents a bioguided phytochemical study of nine Ivorian plants pre-selected for their potential antiparasitic and/or fungicidal activity: Combretum micranthum G. Don (Combretaceae), Elaeis guineensis Jacq. (Arecaceae), Erigeron floribundus Kunth Sch.Bip (Asteraceae), Oldfieldia africana Benth. & Hook. f. (Euphorbiaceae), Octoknema borealis Hutch. & Dalziel (Olacaceae), Omphalocarpum ahia A. Chev (Sapotaceae), Omphalocarpum elatum Miers (Sapotaceae), Tristemma coronatum Benth (Melastomataceae) and Tristemma spp (Melastomataceae).Sequential extractions yielded forty-four crude extracts, which were then screened in vitro at 25 µg/ml against Toxoplasma gondii. Thirty-seven extracts were found to be non-cytotoxic against Vero cells, and ten of these inhibited parasite growth by more than 50%. On the other hand, screening of these forty-four extracts revealed that five of them inhibited more than 50% of the growth of Candida auris and other yeast strains.Three extracts that inhibited more than 90% of parasite growth were selected for the identification of the compounds present, responsible for the activity against T. gondii: the Dichloromethane extract of the bark of the trunk and the AcOEt extract of the leaves of Omphalocarpum ahia; and the hydromethanolic extract of the leaves of E. guineensis.The work carried out on the barks and leaves of O. ahia led mainly to the discovery of triterpenes, including eight new ones, for which chemosensitivity tests were carried out. This showed that an ursan-type triterpene strongly inhibits the growth of toxoplasma, while being highly selective to it. The selectivity index and IC50 allowed us to discuss the structure-activity relationship (SAR) between the isolated triterpenes. The biological target on toxoplasma was sought by reverse docking, and the results indicated that certain bioactive triterpenes form different complexes with the DNA-binding protein of the histone family, the protein containing the SET domain and the protein containing the pH domain of toxoplasma.Bioguided fractionation of the hydromethanolic extract of E. guineensis leaves did not reveal any antitoxoplasmic activity. Purification of the fractions enabled us to characterise triterpenes, sesquiterpenes (including three new ones), polyphenols (including one new one), flavonoids and alkaloids that are potentially responsible for the masked antitoxoplasmic activity.The AcOEt extract of Octoknema borealis trunk bark was the only one to show antifungal activity against all yeasts (MIC = 25 µg/ml) and over 70% to 90% growth inhibition of C. auris and other yeasts. This AcOEt extract was fractionated by CPC, and antifungal activity was found in the majority of its fractions. The chemical profiling of these fractions was carried out by 13C NMR dereplication (CaraMel) and enabled us to identify the metabolites responsible for this strong fungicidal activity

Pterocarpus erinaceus Poir. (Fabaceae) est une plante médicinale utilisée dans la prise en charge de nombreuses pathologies dont les maladies à composante inflammatoire au Burkina Faso. Les feuilles, le tronc, et les racines sont utilisés comme remède dans le traitement des dermatoses, de l’inflammation, de l’ulcère, du rhumatisme, de la dysenterie, le paludisme, etc. L’objectif de ce travail était de mener des études phytochimiques et pharmacologiques sur des extraits de Pterocarpus erinaceus Poir. (Fabaceae) afin d’évaluer l’innocuité et l’efficacité de cette plante en vue d’obtenir des pré-requis pour le développement d’un phytomédicament. L’étude phytochimique a été réalisée en utilisant des méthodes chromatographiques (CCM, SPE, CC, VLC, MPLC, CLHP) et spectroscopiques (RMN 1D et 2D). Cette étude a permis d’isoler 18 molécules dont 14 identifiées à savoir la friedeline (2 fois), le lupeol, l’épicatechine, la rutine, la lutéoline, la quercétine-3-O-sophoroside, le kaempferol-3-Osophoroside, la quercétine-3-O-β-glucose, le stigmastérol, la friedeline, le 3α-hydroxyfriedelan-2-one, l’α-sophoradiol et le maltol 6-O-apiofuranoside-glucopyranoside. L’étude sur la toxicité aiguë a montré que les décoctés des feuilles (DECFEU), d’écorces de tronc (DECEC), d’écorces de racines (DECRA) et les extraits méthanoliques des feuilles (MeOH K), d’écorces du tronc (MeOH B) sont considérés comme des substances faiblement toxiques selon l’échelle de toxicité de Hodge et Sterner et de l’OMS. Les effets antiinflammatoires, analgésiques et antipyrétiques des extraits issus des écorces de tronc, des feuilles et des racines ont été validés sur des modèles animaux. Les résultats obtenus dans les tests in vitro (antioxydant, tests sur l’inhibition de la production de TNF α et de nitrite cellulaires, de la peroxydation lipidique et de la lipoxygénase) montrent que les extraits manifestent des effets intéressants; plus particulièrement l’extrait méthanolique des écorces du tronc (MeOH B) qui a le meilleur pouvoir antioxydant (ARP = 5 ; TEAC = 0,9) et la forte inhibition sur la peroxydation lipidique (37,25 %) et sur la lipoxygénase (97,69 %). Par contre l’extrait méthanolique des feuilles (MeOH K) a présenté la forte inhibition à la concentration de 50 μg/mL sur la production de TNF α (37,35 % et 30 %) et de NO (95 % et 50%) dans la culture de macrophages activés par LPS et LPS/IFN γ
Pterocarpus erinaceus Poir. (Fabaceae) is a medicinal plant used in the treatment of several diseases including diseases inflammatory component in Burkina Faso. The leaves, stem and roots are used as a drug in the treatment of skin diseases, inflammation, ulcer, rheumatism, dysentery, malaria. The aim of this study was to carry out phytochemical and pharmacological studies on extracts of Pterocarpus erinaceus Poir. (Fabaceae) to evaluate the safety and efficacy of this plant to obtain the data for the development of a drug. Phytochemical study has been performed using chromatographic methods (TLC, SPE, CC, VLC, MPLC, HPLC) and spectroscopic (1D and 2D NMR). This study has been leading to isolated 18 molecules including 14 identified namely friedelin, lupeol, epicatechin, rutin, luteolin, quercetin-3-O-sophorosid, kaempferol-3-O-sophorosid, quercetin-3-O-β-glucose, stigmasterol, 3α-hydroxyfriedelan-2-on, α-sophoradiol, maltol-6-O-apiofuranosideglucopyranoside. The test on acute toxicity showed that the decoction of the leaves (DECFEU), stem (DECEC), roots (DECRA) and methanol extracts of leaves (MeOH K), stem bark (MeOH B) are considered slightly toxic substances according to the toxicity scale of Hodge and Sterner and WHO. The anti-inflammatory, analgesic and antipyretic extracts from the stem bark, leaves and roots have been validated en animal models. The results obtained in vitro test (antioxidant test, tests on the inhibition of the production of cellular TNF α and nitrite, lipid peroxidation and lipoxygénase) showed that the extracts exhibited effects, especially the methanol extract stem bark (MeOH B) which has the best antioxidant power (ARP = 5; TEAC = 9) and the strongest inhibition of lipid peroxidation (37.25 %) and lipoxygénase (97.69 %). However the methanol extract of leaves (MeOH K) presented strong inhibition at a concentration of 50 μg/mL on the production of TNF α (37.35 % and 30 %) and NO (95 % and 50 %) in the macrophages cultures active by LPS and LPS/INF-γ

Ce travail de recherche a pour objectifs d’évaluer les activités antibactériennes, antiprolifératives et antioxydantes des extraits de feuilles de Solanum incanum L., S. schimperianum Hochst, S. nigrum L., Physalis lagascae Roem. & Schult. et Withania somnifera (L) Dunal. Plus précisément, les activités antibactériennes, anti-prolifératives et antioxydantes ont été déterminées à partir des extraits méthanoliques et des fractions de glycoalcaloïdes stéroïdiens (SGAF) de chaque plante. La sensibilité des bactéries, à Gram positif et à Gram négatif, était variable en présence de chacun des extraits (valeurs des IC50 dans la gamme de 15 > 1000 μg / mL). L'extrait méthanolique de la feuille de S. schimperianum a montré une activité anti-proliférative intéressante contre les lignées cellulaires humaines testées avec des valeurs de CI50 variant de 2,69 à 19,83 μg / mL tandis que l'activité la plus élevée des fractions de feuilles (SGAF) de W. somnifera a montré des valeurs IC50 variant de 1,29 à 5,00 μg / mL. Les fractions SGAF de toutes les espèces ont montré une activité antiradicalaire plus élevée que leurs extraits méthanoliques. La fraction SGAF de S. schimperianum a montré l'activité antioxydante la plus forte avec une valeur CI50 3,5 ± 0,2 μg / mL pour le test DPPH et 3,5 ± 0,3 μg / mL pour le test ABTS. L'analyse GC-MS des extraits méthanoliques et des fractions SGAF des espèces étudiées a révélé la présence d'alcaloïdes stéroïdiens, de saponines stéroïdiennes, de stéroïdes et d'autres composés comme des terpènes, des phénols et des alcanes. Leur répartition variait selon les espèces et, ce qui peut fournir des éléments pour évaluer les relations chimiotaxonomiques préliminaires. Douze dérivés de l'acide hydroxycinnamique ont été identifiés dans l'extrait méthanolique de la feuille de S. schimperianum et le composé N-caffeoyl agmatine était majoritaire. La présence d'alcaloïdes stéroïdiques comme la solanopubamine et la solanocapsine, ainsi que des dérivés des alcaloïdes 3-amino stéroïdes a été notée. De plus, trois composés, quercétine, kaempférol glycosylé et le β-sitostérol, ont été isolés et identifiés
This study aimed at the evaluation of in vitro antibacterial, antiproliferative and antioxidant activities of methanolic leaf extracts and steroidal glycoalkaloids fractions (SGAFs) of Solanum incanum L., S. schimperianum Hochst, S. nigrum L., Physalis lagascae Roem. & Schult. and Withania somnifera (L) Dunal. The sensitivity of Gram-positive and Gram-negative bacteria to each extract was variable (IC50 values in the range of 15->1000 µg/mL). The methanolic extract of S. schimperianum leaf demonstrated interesting anti-proliferative activity against the human cell lines tested with IC50 values in the range of 2.69 to 19.83 µg/mL while the highest activity from the SGAFs was obtained from W. somnifera leaf with IC50 values in the range of 1.29 to 5.00 µg/mL. The SGAFs of all species demonstrated higher scavenging activity than their respective methanolic extracts. The SGAF of S. schimperianum displayed the strongest antioxidant activity in both assays with IC50 value 3.5 ± 0.2DPPH and 3.5 ±0.3ABTS µg/mL. GC-MS analysis of methanolic and SGAFs extracts of the studied species revealed the presence of steroidal alkaloids, steroidal saponins, steroids and other compounds like terpenes, phenols and alkanes. Their distribution varied among the species and thus they could provide evidence to assess preliminary chemotaxonomic relationships. Twelve known hydroxycinnamic acid amides were tentatively identified from the methanolic extract of S. schimperianum leaf and N-caffeoyl agmatine appeared with the highest intensity. Moreover, the presence of steroid alkaloids solanopubamine and solanocapsine as well as dehydroderivatives of the 3-amino steroid alkaloids was suggested. Furthermore, three compounds quercetin, kaempferol glycoside and β-sitosterol were isolated and identified. In silico investigation of these three compounds for their potency against cancer revealed that β-sitosterol was found to be the most selective compound against human pregnane X receptor (PXR) and gave the highest binding energy (-11.2 kcal/mol). These results suggested that Solanaceae plants endogenous to Sudan could be a potential source of bioactive agents