Tesi sul tema "Activité larvicide"

Ce travail rapporte le lien entre l'activité larvicide et la composition chimique des différents extraits des pieds mâles et femelles de Mercurialis annua L. une Euphorbiaceae souvent utilisées dans la médecine traditionnelle. Le matériel végétal exploité dans notre étude est ramassé dans quatre régions de la Tunisie situées dans des étages bioclimatiques différents : Bizerte, Jandouba, Nabeul et Beja. Cette étude comprend une première partie consacrée à une synthèse bibliographique. La deuxième partie est consacrée aux expérimentations et résultats. En effet, nous avons évalué l’activité antioxydante des différents extraits à l'aide d'essais DPPH. Les composés phénoliques ont été identifiés et quantifiés par chromatographie liquide couplée à un détecteur UV et à la spectrométrie de masse (LC-UV-ESI / MS). Nos résultats ont montré que les extraits méthanoliques des plantes mâles ont une activité antioxydante (AOA) plus élevé que celle détectée dans les extraits des plantes femelles. D’autre part, les extraits de plantes mâles et femelles de Bizerte ont affiché le taux d'AOA le plus élevé. Pour les deux sexes, les extraits de plantes de Beja ont la plus faible AOA. Certains composés phénoliques tels que : la narcissine, la gallocatéchine, la rutine, l'épigallocatéchine et l'épicatéchine ont été identifiés et quantifiés par LC-MS. D’autre part, l'activité larvicide des différents extraits aqueux de Mercurialis annua L. contre les larves de Tribolium confusum (Du Val) ont montré que la mortalité pouvait atteindre 100% après 48 heures d'exposition pour certains extraits, ceci est confirmé par leur faible LC50. Par ailleurs, l’étude de l’activité anti-acétylcholinestérase des extraits testés montrent que ces derniers sont des inhibiteurs de l’AChE plus puissants que la galantamine utilisée comme contrôle positif. Notre étude a confirmé que des extraits des feuilles et des graines des deux sexes de Mercurialis annua L., provenant des différentes régions de la Tunisie, peuvent donc être exploités pour d’autres activités biologiques, parmi lesquelles l’action inhibitrice de l’AChE En effet ces extraits sont riches en composés phénoliques, ce qui leur confère cette propriété thérapeutique contre la maladie d'Alzheimer et le piégeage les radicaux libres
This work reports the link between the larvicidal activity and the chemical composition of the different extracts of the male and female feet of Mercurialis annua L. a Euphorbiaceae often used in traditional medicine. The plant material used in our study is collected in four regions of Tunisia located in different bioclimatic stages: Bizerte, Jandouba, Nabeul and Beja. This study includes a first part devoted to a bibliographic synthesis. The second part is devoted to experiments and results. Indeed, we evaluated the antioxidant activity of the different extracts using DPPH tests. The phenolic compounds were identified and quantified by liquid chromatography coupled with a UV detector and mass spectrometry (LC-UV-ESI / MS). Our results showed that methanolic extracts from male plants have higher antioxidant activity (AOA) than that detected in extracts from female plants. On the other hand, male and female plant extracts from Bizerte showed the highest AOA level. For both sexes, Beja plant extracts have the lowest AOA. Certain phenolic compounds such as: narcissin, gallocatechin, rutin, epigallocatechin and epicatechin have been identified and quantified by LC-MS. On the other hand, the larvicidal activity of the various aqueous extracts of Mercurialis annua L. against the larvae of Tribolium confusum (Du Val) showed that the mortality could reach 100% after 48 hours of exposure for certain extracts, this is confirmed. by their low LC50. Furthermore, the study of the anti-acetylcholinesterase activity of the extracts tested shows that they are more potent AChE inhibitors than galantamine used as a positive control.Our study confirmed that extracts of the leaves and seeds of both sexes of Mercurialis annua L., coming from different regions of Tunisia, can therefore be exploited for other biological activities, among which the inhibitory action of AChE. Indeed, these extracts are rich in phenolic compounds, which gives them this therapeutic property against Alzheimer's disease and scavenging free radicals

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As tiossemicarbazonas são uma classe de compostos químicos com amplo perfil farmacológico, contudo há poucos estudos sobre sua toxicidade em insetos. O Aedes aegypti (Linnaeus, 1762) é na atualidade um dos mosquitos que mais tem causado problemas de saúde pública, devido ao seu potencial de disseminar doenças, como dengue, febre amarela, chikungunya e zika. Entre as estratégias mais eficientes no controle dessas doenças está o combate ao vetor. No entanto, o número limitado de agentes larvicidas e o surgimento de mosquitos resistentes podem comprometer esse combate, o que tem motivado a busca por novas moléculas que podem atuar como larvicidas. Neste trabalho foi avaliada a toxicidade de uma série de quatorze tiossemicarbazonas derivadas de benzaldeído, acetofenona e benzofenona contra larvas do Aedes aegypti. Os compostos foram preparados e caracterizados a partir de seus espectros de infravermelho e ressonância magnética nuclear, bem como, por sua estabilidade coloidal em solução aquosa com dimetilsulfóxido 1%. A toxicidade dos compostos em concentrações na faixa de 0,1 a 100 μM foi avaliada frente a larvas no estádio L4, sendo demonstrado que as tiossemicarbazonas derivadas de benzofenona apresentam atividade larvicida. O comportamento de nado e a morfologia externa e das células do intestino médio foram avaliados para os compostos que apresentaram atividade larvicida, sendo observado a redução da mobilidade, deformidade de algumas larvas e alterações nas células após a exposição com tiossemicarbazonas. Ensaios de imunofluorescência utilizando os anticorpos anti-fosfohistona H3, anti-proteína de cadeia leve 3 associada a microtúbulos (anti-LC3A/B), anti-caspase-3 e anti-peroxidase foram realizados nas células do intestino médio das larvas. Esses resultados ressaltaram o efeito citotóxico das tiossemicarbazonas, contudo sem a participação dos processos de apoptose, autofagia e de enzimas peroxidase. Os resultados obtidos corroboram a potencial atividade larvicida das tiossemicarbazonas, mas a origem da sua citotoxicidade deve ser melhor investigada.
The thiosemicarbazones are a class of chemical compounds with broad pharmacological profile, however, there is few studies on its toxicity in insects. Currently, Aedes aegypti mosquitoes (Linnaeus, 1762) has caused public health problems due to its potential for disease dissemination, such as dengue fever, yellow fever, chikungunya and zika. The fight against the vector is one of most efficient strategies used in the control of these diseases. However, the limited number of larvicidal agents and the emergence of resistant mosquitoes can compromise this fight, which has motivated the research for new molecules that can act as larvicides. In this work, a series of fourteen thiosemicarbazones derived from benzaldehyde, acetophenone and benzophenone against Aedes aegypti larvae were evaluated. The compounds were prepared and characterized by their infrared and nuclear magnetic resonance spectra as well as its colloidal stability in 1% DMSO aqueous solution. The larvicidal activity of the compounds, at concentration range from 0.1 to 100 μM, was evaluated against larvae in the L4 stage, being that benzophenone-derived thiosemicarbazones demonstrated larvicidal activity. The swimming behavior and external and midgut cells morphology were evaluated for the active compounds. In these experiments were observed a reduction of mobility, deformity of some larvae and alterations in cells upon exposition to thiosemicarbazones. Immunofluorescence assays involving anti-phospho-histone H3, microtubule-associated protein light chain 3 antibody (anti-LC3A/B), anti-caspase 3, and anti-peroxidase antibodies were performed on midgut cells from larvae. These results highlight the cytotoxic effect of thiosemicarbazones, but without the participation of apoptotic and autophagic processes and peroxidase enzymes. The results obtained corroborate a potential larvicidal activity of thiosemicarbazones, however, the origin of its cytotoxicity should be better investigated.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
Considered viral diseases of major re-emerging in the world, the dengue, chikungunya and Zika have as the main vector Aedes aegypti (L.) (Diptera: Culicidae). Larvicidal vector control is an important measure to prevent the transmission of such infections. A major challenge in the control of this arthropod is the low sensitivity of its population through the use of conventional larvicides. Thus, the insect acquires resistance, reducing the effectiveness of these pesticides. Consequently, it will lead to an increase in the risks of toxicity in nontarget organisms and a change in the environment. An alternative to avoid problems caused by the use of these products is the search for new compounds with less environmental impact and better benefits to human health. The indole molecule ring represents one of the subunits of great importance in the discovery of new pesticide products for the pharmaceutical market. By Friedel-Crafts acylation reaction, the C-3 of this ring makes it susceptible to chemically react. Thus, 12 indole analogues were synthesized as potential larvicidal agents against Ae. aegypti in its 3rd larval stage followed by the evaluation of the toxicity in nauplii of Artemia sp. The compounds were identified by analytical thin-layer chromatography, purified on a silica gel 60 chromatographic column (using the Hexane: Ethyl acetate (90:10, v / v) binary system as the mobile phase) and characterized by melting point, 13C and 1H NMR (using a residual solvent peak or TMS as reference for 1 H NMR spectra), mass spectrum and infrared. Bioassays were performed using 20 larvae per test, disposable cups containing 20mL of the test solution in triplicate. Branched aliphatic side chain derivatives were more potent than the others were, and the linear ones exhibited potency oscillation as the addition of the methylene chains. Toxicity tests indicated that (3-chlorophenyl)1-(1H-indol-3-yl)methanone, with moderate larvicidal potency (LC50 = 50.59 ppm), showed the highest selectivity index (SI >19.7), being less toxic to Artemia sp. than Ae. aegypti. The relationships between structural changes in indole derivatives and their LC50 results provide information that may contribute to the understanding of the influence of physicochemical properties on the larvicidal action of this class of compounds, without damage to the ecosystem.
Consideradas doenças virais de grande reemergência no mundo, a dengue, chikungunya e zika têm como principal vetor o Aedes aegypti (L.) (Diptera:Culicidae). O controle vetorial baseado em larvicidas é uma medida importante de prevenir a transmissão de tais infecções. Um grande desafio nas formas de controle desse artrópode está na baixa sensibilidade de sua população através do uso de larvicidas convencionais. Assim, o inseto adquire resistência, reduzindo a eficácia desses pesticidas. Consequentemente, levará a um aumento nos riscos de toxicidade em organismos não-alvo e uma alteração ao meio ambiente. Uma alternativa para evitar problemas ocasionados pela utilização desses produtos é a pesquisa por novos compostos com menos impacto ambiental e melhores benefícios à saúde humana. O anel da molécula do indol representa uma das subunidades com grande importância na descoberta de novos produtos pesticidas para o mercado farmacêutico. Por reação de acilação de Friedel-Crafts, o C-3 deste anel torna suscetível a reagir quimicamente. Assim, foram sintetizados 12 análogos do indol como potenciais agentes larvicidas contra o Ae. aegypti no seu 3º estágio larvar, seguido pela avaliação da toxicidade em náuplios de Artemia sp. Os compostos sintetizados foram identificados por cromatografia em camada delgada analítica, purificados em coluna cromatográfica de sílica gel 60 (utilizando o sistema binário Hexano: Acetato de etila (90:10, v/v) como fase móvel), e caracterizados por ponto de fusão, RMN de 13C e 1H (utilizando um pico de solvente residual ou TMS como referência para os espectros de RMN 1H), espectro de massas e infravermelho. Os bioensaios foram realizados utilizando 20 larvas por teste, copos descartáveis contendo 20 mL da solução teste em triplicata. Derivados de cadeias laterais alifáticas ramificadas foram mais potentes que os demais, e os lineares exibiram oscilação de potência conforme acréscimo das cadeias de metileno. Ensaios de toxicidade apontaram que a (3-clorofenila)1-(1H-indol-3- ila)metanona, com potência larvicida moderada (CL50 = 50,59 ppm), exibiu o maior índice de seletividade (IS >19,7), sendo menos tóxico para Artemia sp do que para o Ae. aegypti. As relações entre mudanças estruturais dos derivados do indol e seus resultados de CL50 fornecem informações que podem contribuir para a compreensão da influência de propriedades físico-químicas na ação larvicida desta classe de compostos, sem prejuízos ao ecossistema.
São Cristóvão, SE

CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior
Os Ãleos essenciais produzidos por diversas espÃcies vegetais sÃo misturas, por vezes, bastante complexas com variadas funÃÃes ecolÃgicas como inibiÃÃo de germinaÃÃo, proteÃÃo contra predadores, atraÃÃo de polinizadores, proteÃÃo contra perda de Ãgua e aumento da temperatura. Os Ãleos essenciais sÃo obtidos atravÃs de mÃtodos fÃsicos de extraÃÃo e apresentam diversas aplicaÃÃes, como flavorizantes, conservantes, fixadores, agentes antibacterianos e antifÃngicos. VÃrios produtos industriais tambÃm utilizam Ãleos essenciais em suas formulaÃÃes, como pesticidas, repelentes e atraentes se apresentando como uma alternativa natural no controle ou na eliminaÃÃo de pragas. A restriÃÃo de alguns pesticidas sintÃticos promoveu ainda mais a pesquisa em busca de novos produtos que pudessem desempenhar a funÃÃo daqueles que nÃo estÃo mais disponÃveis no mercado. VÃrios biopesticidas estÃo relatados na literatura e dentre eles o dilapiol, que à um fenilpropanoide de atividade inseticida comprovada, encontrado em alto teor no Ãleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Neste trabalho, foi analisada a variabilidade quantitativa do dilapiol nos Ãleos essenciais (OE) obtidos das folhas frescas de P. aduncum e quando submetidas a 24, 48, 72 e 96h de secagem a 40 ÂC. Os OE foram submetidos a reaÃÃes de hidrogenaÃÃo e hidroxilaÃÃo em busca de biopesticidas mais ativos e todos os produtos foram analisados por CG-EM, RMN1H e RMN13C. O teor de dilapiol foi analisado por CGâFID e por CLAE, obtendo-se em mÃdia 89,68% e 89,91% respectivamente, e permitiu concluir que a temperatura de secagem nÃo influencia no conteÃdo deste composto presente no OE de P. aduncum. O segundo componente majoritÃrio do Ãleo foi identificado como β-cariofileno (4,47%). O ensaio larvicida frente a Aedes aegypti realizado forneceu IC50 de 47,12 mg/L, confirmando o potencial deste produto como biopesticida.
Essential oils produced by various plant species are mixtures sometimes quite complex with varied ecological functions, such as inhibition of germination, protection against predators, attraction of pollinators, protection against water loss and temperature rise. Essential oils are obtained by physical extraction methods and present several applications, such as flavorings, preservatives, fixatives, antibacterial and antifungal agents. Various industrial products also use essential oils in their formulations, such as pesticide repellents and attractive presenting as a natural alternative to control or eliminate pests. The restriction of some synthetic pesticides further promoted the search for new products that could play the role of those who are no longer available in the market. Several biopesticides are reported and among them dilapiolle, which is a phenylpropanoid with proven insecticidal activity found in high content in essential oil of Piper aduncum L. (Piperaceae). In this work, we analyzed the quantitative variability in dilapiolle essential oils (EO) obtained from fresh leaves of P. aduncum and when subjected to 24, 48, 72 and 96 h of drying at 40 ÂC. The EO underwent hydrogenation and hydroxylation reactions in search of more active biopesticides and all products were analyzed by GC-MS, NMR 1H and NMR 13C. The content of dilapiolle was analyzed by GC-FID and HPLC, yielding on average 89.68 % and 89.91 % respectively and showed that the drying temperature does not influence the content of this compound in P. aduncum EO. The second major component of the oil was identified as β-caryophyllene (4.47 %). The test larvicide against Aedes aegypti performed provided IC50 of 47.12 mg/L, confirming the potential of this product as a biopesticide.

Submitted by Erika Demachki (erikademachki@gmail.com) on 2016-07-29T21:21:54Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Daniela Braz dos Santos - 2015.pdf: 4725212 bytes, checksum: 2e490fbb0143d4fa27287f47ec72f3eb (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5)
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The main transmitter species of serotypes of the dengue virus is Aedes aegypti, the most competent mosquitoes and more adapted to urban and man-made environment. The control measures of this disease are still mainly on the vector. Recently, several studies have shown the use of botanical origin of substances with potential insecticide in control of Ae. aegypti, alternatively opposite resistance to conventional insecticides. The efficacy oleoresin of C. langsdorffii the control of Ae. aegypti demonstrated in field work, signals the promising possibility of this botanical compound to control this vector requiring studies to clarify the mechanism of action. Thus, it is proposed to establish the mechanism of death process in the third stage larvae of Ae. aegypti through morfohistologic studies. The larvae of Ae. aegypti were subjected to oil-resin solutions and hexane fraction C. langsdorffii in concentrations of 70 ppm and 80 ppm, respectively. Subsequently collected in time intervals of 6h, 12h and 24h. They were fixed in 4% paraformaldhyde in 0.1 M sodium phosphate buffer pH 7.2, embedded in resin, mounted, stained with hematoxylin-eosin and analyzed by light microscopy. The oil-resin and hexane fraction C. langsdorffii, caused the death of the larvae by the destruction of the posterior cells of the midgut region through cytoplasmatic vacuolation, apical cytoplasmic vesicle formation, lip brush degeneration, increased cellular volume and fold in peritrophic matrix. The changes described in this paper demonstrate how bioactive compounds can trigger cell degeneration and accelerate cell disruption.
A principal espécie transmissora dos sorotipos do vírus dengue é o Aedes aegypti, o mosquito mais competente e mais adaptado ao ambiente urbano e antrópico. As medidas de controle dessa doença ainda estão prioritariamente sobre o vetor. Recentemente, diversos estudos têm evidenciado o uso de substâncias de origem botânica com potencial inseticida no controle de Ae. aegypti, como alternativa frente à resistência aos inseticidas convencionais. A eficácia do óleo-resina de Copaifera langsdorffii no controle das larvas de Ae. aegypti demonstrada em trabalhos de campo, sinaliza a possibilidade promissora desse composto botânico para o controle desse vetor requerendo estudos que esclareçam o seu mecanismo de ação. Dessa forma, propõe-se demonstrar o mecanismo do processo de mortalidade em larvas de terceiro estádio de Ae. aegypti, através de estudos morfohistológicos. As larvas de Ae. aegypti foram submetidas às soluções de óleo-resina e fração hexânica de C. langsdorffii nas concentrações de 70 ppm e 80 ppm, respectivamente. Posteriormente coletadas nos intervalos de tempo de 6 horas, 12horas e 24horas. Foram fixadas em paraformaldeído a 4% com tampão fosfato de sódio 0,1 M pH 7,2, incluídas em resina, montadas, coradas pela hematoxilina-eosina e analisadas por microscopia de luz. O óleo-resina e fração hexânica de C. langsdorffii, causaram a morte das larvas pela destruição das células da região posterior do mesêntero, por meio de intensa vacuolização citoplasmática, formação de vesícula citoplasmática apical, degeneração do bordo em escova, aumento do volume celular e a dobra na matriz peritrófica. As alterações descritas neste trabalho demonstram como compostos bioativos desencadeiam a degeneração celular e aceleram o rompimento celular.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico
This present work reports the chemical and biological analysis of the stem and leaves from Bauhinia pulchella. In this study, the ethanol extract from stems was obtained by maceration, subjected to chromatographic fractionation, leading to isolation of three flavonoids: (+)-3â,4â-dihydroxyphenyl-chroman-7-ol (BP-2), (-)-fisetinidol (BP-3) and (+)-epicatechin (BP-4); a mixture of triterpenes taraxerone and β-amyrenone (BP-1); a mixture of steroids sitosterol and stigmasterol (BP-5); and a bibenzyl named 2-hydroxy-3â,5â-dimethoxybibenzyl (BP-6). It is notewhorthy to mention that BP-1 and BP-4 substances are unprecedented in the genus, while BP-2 is unpublished. Chemical structures of secondary metabolites obtained were elucidated by 1H and 13C NMR; IR and MS associated with comparison of data described in the literature. Chemical composition of the essential oil from leaves of B. pulchella, obtained by hydrodistillation, was determined and quantified by gas chromatography-mass spectroscopy (GC/MS) and gas chromatography-flame ionization detector (GC/FID), which identified 95,68% of all constituents. α-pinene (23.89%); caryophyllene oxide (22.43%) and β-pinene (12.19%) were the major components. The essential oil was tested against Aedes aegypti larvae and showed LC50 value of 105.93 Â 1.48 μg/mL. The cytotoxic activity of essential oil was evaluated on human tumor cell lines (HL-60; MCF-7; NCI-H292 and HEP-2) was evaluated, showing IC50 values with confidence intervals of 9.941 (8.238 to 12.00), 53.05 (41.39 to 67.99), 48.98 (44.22 to 54.25) and 50.42 (42.47 to 59.87) μg/mL, respectively and the cell line HL-60 the most sensitive among the cells tested. This is the first report of the chemical study of Bauhinia pulchella, as well the investigation of larvicidal activity and cytotoxicity of the essential oil from its leaves.
O presente trabalho relata o estudo quÃmico e biolÃgico do caule e das folhas de Bauhinia pulchella. Nesse estudo, o extrato etanÃlico do caule, obtido por maceraÃÃo, foi submetido a fracionamento cromatogrÃfico levando ao isolamento de trÃs flavonoides (+)-3â-4âdiidroxifenil-cromano-7-ol (BP-2), (-)-fisetinidol (BP-3) e (+)-epicatequina (BP-4); da mistura de triterpenos taraxerona e β-amirenona (BP-1); da mistura de esteroides sitosterol e estigmasterol (BP-5) e de um bibenzil denominado 2-hidrÃxi-3â-5â-dimetoxibibenzila (BP-6). Cabe ressaltar que as substÃncias BP-1 e BP-4 sÃo inÃditas no gÃnero, enquanto BP-2 à inÃdita na literatura. As estruturas dos metabÃlitos secundÃrios isolados foram elucidadas por RMN 1H e 13C; IV e EM, juntamente com a comparaÃÃo com os dados descritos na literatura. A composiÃÃo quÃmica do Ãleo essencial das folhas de B. pulchella, obtido por hidrodestilaÃÃo, foi determinada e quantificada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e detector de ionizaÃÃo por chama (CG-DIC), sendo, portanto, identificados 95,68% dos seus constituintes: α-pineno (23,89%), Ãxido de cariofileno (22,43%) e β-pineno (12,19%) foram os constituintes majoritÃrios. O Ãleo essencial teve sua atividade larvicida sobre Aedes aegypti avaliada, sendo obtido um valor de CL50 igual a 105,93  1,48 μg/mL. O poder citotÃxico do Ãleo essencial foi avaliado sobre as linhagens tumorais humanas HL-60, MCF-7, NCI-H292 e HEP-2, sendo obtidos valores de CI50 e intervalos de confianÃa iguais a 9,941 (8,238 a 12,00); 53,05 (41,39 a 67,99); 48,98 (44,22 a 54,25) e 50,42 (42,47 a 59,87) μg/mL, respectivamente, sendo a linhagem celular HL-60 a mais sensÃvel dentre as cÃlulas testadas. Este à o primeiro relato do estudo quÃmico de Bauhinia pulchella, bem como da investigaÃÃo da atividade larvicida e citotÃxica do Ãleo essencial de suas folhas.

Made available in DSpace on 2015-05-14T13:21:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 1644444 bytes, checksum: 4ac75bbf82500dd1e81be4ec77f3c41a (MD5) Previous issue date: 2010-02-11
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
This study aimed to investigate major metabolites from the aerial parts of Ocimum basilicum by a phytochemical screening. Quantitatively extracting the essential oil and subjecting it to thermal analysis and chromatography, as well as verifying its performance as an antioxidant, antibacterial and larvicidal agents. In this study it was observed that the aerial parts of Ocimum basilicum present tannins, depsides and depsidons, free steroids, flavonoids, saponins, flavonoid aglicons, triterpenoid aglicons, steroids and organic acids. The yield of essential oil extracted varied between 1.5 and 2.0% for the dried aerial parts, while the one of fresh aerial parts was between 0.28 to 1.0%. The study of essential oil plant species by gas chromatography coupled with mass spectrometry, revealed that the essence of it consists of six components, metilchavicol, linalool, eucaliptoll and farnesene, the main metabolites. The thermal study of the essential oil made by termogravimetry in air atmosphere and nitrogen, showed a similar thermal profile, indicating two mass loss attributed to volatilization of terpenes fraction and decomposition of aromatic fraction respectively. Antioxidant, antibacterial and larvicidal analysis revealed that the essential oil from dried aerial parts of Ocimum basilicum has outperformed the essential oil of fresh aerial parts when tested under the same conditions.
Este trabalho teve como objetivo estudar os principais metabólitos das partes aéreas do Ocimum basilicum através de uma triagem fitoquímica. Extrair quantitativamente seu óleo essencial e submetê-lo a análises térmicas e cromatográficas, assim como verificar seu desempenho como agente antioxidante, antibacteriano e larvicida. Neste trabalho, foi observado que as partes aéreas do Ocimum basilicum apresentam taninos, depsídeos e depsidonas, esteroides livres, flavonoides, saponinas, aglicona flavonóides, aglicona triterpenóides, esteróides e ácidos orgânicos. O rendimento do óleo essencial extraído variou entre 1,5 a 2,0% para as partes aéreas secas, enquanto o rendimento das partes aéreas frescas ficou entre 0,28 a 1,0%. O estudo do óleo essencial da espécie vegetal por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas revelou que a essência do mesmo é formada por seis componentes, sendo o metilchavicol, linalol, eucaliptoll e farneseno os principais metabólitos. O estudo térmico do óleo essencial realizado por TG em atmosfera de ar e nitrogênio revelou um perfil térmico semelhante, Indicando duas perdas de massa atribuídas a volatilização da fração terpênica e decomposição da fração aromática respectivamente. As análises antioxidantes, antibacterianas e larvicidas revelaram que o óleo essencial das partes aéreas secas do Ocimum basilicum apresenta desempenho superior ao óleo essencial das partes aéreas frescas, quando testado nas mesmas condições de análises.

Made available in DSpace on 2014-06-12T15:52:45Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo4557_1.pdf: 827863 bytes, checksum: d2a8ca3017b898c1d5c8989791f98ed7 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2007
Sementes de Moringa oleifera têm sido freqüentemente usadas como coagulante para o tratamento de água no Nordeste do Brasil, local com alta incidência de dengue. Lectinas constituem um grupo de proteínas heterogêneas capazes de reconhecer e ligar reversivelmente carboidratos e glicoproteínas. Inibidores de protease impedem a atividade enzimática pela formação de complexos estáveis com tripsina e/ou quimotripsina. Lectinas e inibidores de tripsina com atividade inseticida têm sido descritos. O objetivo deste trabalho foi avaliar na água tratada com sementes de M. oleifera, a partir das atividades hemaglutinante (AH), inibidora de tripsina e larvicida. Água destilada foi tratada com 1, 3, 6 ou 15 sementes de M. oleifera (MoW). Ensaio para lectina usou eritrócitos de coelho. MoW foi avaliada para atividade inibidora de tripsina usando N-α-benzoil-DL-arginil-ρ-nitroanilida (BAPNA). Bioensaio larvicida foi feito usando larvas do vetor da dengue, Aedes aegypti. Desenvolvimento, mortalidade e aspectos morfológicos das larvas foram analisados. MoW contém AH e não foi capaz de inibir tripsina. Redução significante do desenvolvimento larval foi observado após 24, 48 e 72 h de incubação com MoW. Larvas no 4º estádio (L4) foram detectadas somente no controle, MoW1 e MoW3. Significante (p<0. 0001) taxa de mortalidade foi detectada na preparação lectínica mais ativa, MoW15 (45%). Diferenças morfológicas nas larvas em L4 incubadas com MoW1 foram observadas quando comparadas ao controle por microscopia ótica invertida. Os resultados obtidos sugerem a avaliação das sementes de M. oleifera para o controle do vetor da dengue. A presença de AH na preparação ativa sobre as larvas do A. aegypti pode indicar o envolvimento de lectina no efeito larvicida de MoW

The presente work describes the results obtained from the phytochemical studies bioguided of crude extracts of the bark of A. salzmannii, a species belonging to the Annonaceae family, front to tests of antioxidant, antimicrobial, and insecticide activities against larvae of the mosquito Aedes aegypti. From the hexane extract were isolated five compounds, been three sesquiterpenes (caryophyllene oxide, spathulenol, and selin-11-en-4a-ol); and two steroids (stigmast-4-en-3-one and - sitosterol). From the chloroform alkaloidal fraction of the methanolic extract were isolated seven alkaloids: liriodenine, 10-methoxyliriodenine, anonaine, asimilobine, reticuline, cleistopholine, and a mixture of alkaloids anonaine and xylopine. The assay of antioxidant activity revealed that the methanol extract (3583.02 μmol of TE g-1) and its fractions, chloroform alkaloidal fraction (5291.77 μmol of TE g-1) and chloroform neutral fraction (2047.54 μmol of TE g-1) showed significant antioxidant activity, mainly the chloroform alkaloidal fraction. Among the alkaloids isolated and tested, asimilobine was the most active of them with antioxidant activity of 2.09 TE relative. For antimicrobial assay, the best results were observed for methanol extract and chloroform alkaloidal fraction against Staphylococcus aureus (ATCC14458), Escherichia coli (ATCC 10799), Candida tropicalis (ATCC 157), and C. dubliniensis (ATCC 777). Among the alkaloids isolated and tested, all showed significant results with MIC values between 25-100 mg.mL-1, mainly the alkaloids anonaine, asimilobine, and liriodenine against Staphylococcus aureus penicilinase- (8-), S. epidermidis (ATCC 12228), S. epidermidis (6ep), and Candida dubliniensis (ATCC 778157). To the test of larvicidal activity, only the hexane extract and the fractions of methanol extract showed activity below 700 mg.mL-1. The caryophyllene oxide showed activity of 167 mg.mL-1. The results obtained confirm that A. salzmannii is a typical species of the Annonaceae family, and a promising source of biologically active compounds.
O presente trabalho descreve os resultados obtidos a partir do estudo fitoquímico biomonitorado dos extratos brutos das cascas de Annona salzmannii, uma espécie pertencente a família Annonaceae, frente a testes de atividades antioxidante, antimicrobiana e larvicida contra o Aedes aegypti. Do extrato hexânico foram isoladas cinco substâncias, sendo três sesquiterpenos (óxido de cariofileno, espatulenol e selin-11-en-4a-ol); e dois esteróides (estigmast-4-en-3-ona e - sitosterol). Da fração clorofórmica alcalóidica, proveninente do extrato metanólico, isolou-se sete alcalóides: liriodenina, 10-metoxiliriodenina, anonaina, asimilobina, reticulina, cleistofolina e uma mistura dos alcalóides anonaina e xylopina. O ensaio de atividade antioxidante revelou que o extrato metanólico (3583,02 μmol de TE g-1) e suas respectivas frações, fração clorofórmica alcalóidica (5291,77 μmol de TE g-1) e fração clorofórmica neutra (2047,54 μmol de TE g-1) apresentaram expressiva atividade antioxidante, com destaque para a fração clorofórmica alcaloídica. Dentre os alcalóides isolados e testados, asimilobina foi o mais ativo com atividade antioxidante de 2,09 TE relativo. Para o ensaio de atividade antimicrobiana, os melhores resultados foram observados para o extrato metanólico e a fração clorofórmica alcaloídica contra Staphylococcus aureus (ATCC14458), Escherichia coli (ATCC 10799), Candida tropicalis (ATCC 157) e C. dubliniensis (ATCC 777). Dentre os alcalóides isolados e testados, todos apresentaram resultados significativos com valores de CIM entre 25-100 mg.mL-1, com destaque para os alcalóides anonaina, asimilobina e liriodenina frente a Staphylococcus aureus penicilinase-(8-), S. epidermidis (ATCC 12228), S. epidermidis (6ep) e Candida dubliniensis (ATCC 778157). Para o teste de atividade larvicida, apenas o extrato hexânico e as frações provenientes do extrato metanólico apresentaram atividade abaixo de 700 mg.mL-1. O óxido de cariofileno apresentou atividade de 167 mg.mL-1. Os resultados obtidos confirmam que A. salzmannii é quimicamente uma espécie típica da família Annonaceae, além de uma fonte promissora de substâncias biologicamente ativas.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DISSERTACAO LEANDRA.pdf: 1291511 bytes, checksum: 005189f0366de508c50195a70cdfda7f (MD5) Previous issue date: 2012-12-09
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
In the search for alternative chemical control against the Aedes aegypti mosquito, several studies are developed and encouraged in order to discover new substances of plant origin insecticides. In this work, the extraction and analytical study of the essential oil from leaves of Cinnamomum zeylanicum Breyne (cinnamon), we analyzed the effect of oil larvicide against third stage larvae of the mosquito Aedes aegypti. The essential oil of leaves was extracted quantitatively by steam distillation. The physicochemical properties of essential oil (density, refractive index, solubility, color and appearance) were determined. It was determined the components by gas chromatography coupled to a mass spectrometer. We quantified the major component of essential oil by Gas Chromatography coupled to mass spectrometer. We calculated the oil and standard LC50, besides the confidence limit at 95% probability, using the methods of Reed-Muench (1938) and Pizzi (1950), respectively. The oil yield was 0.79% m/m. We identified four components in the oil, and the majority presence of eugenol was confirmed by analytical technique. The oil larvicidal activity showed a mortality of 50, 60 and 100% at concentrations of 50, 60 and 100 mol L-1, respectively. The essential oil obtained LC50 of 56.49 (±2.25) ppm and the standard of eugenol 79.75 (±2.10) mol L-1. The promising results indicate that the appraised essential oil is consisted of substances that jointly with the major component eugenol provide greater larvicidal effect against Aedes aegypti.
Na procura pelo controle químico alternativo contra o mosquito Aedes aegypti, diversas pesquisas são desenvolvidas e estimuladas no intuito de se descobrir novas substâncias inseticidas de origem vegetal. Neste trabalho, a partir da extração e do estudo analítico do óleo essencial das folhas de Cinnamomum zeylanicum Breyn (canela), foi analisado o efeito larvicida do óleo contra larvas em terceiro estágio do mosquito Aedes aegypti. Extraiu-se quantitavamente o óleo essencial das folhas por arraste à vapor. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência). Determinouse os seus componentes por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas. Quantificou-se o componente majoritário do óleo essencial por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas. Calculou-se a CL50 do óleo e do padrão, além do limite de confiança a 95% de probabilidade, a partir dos métodos de Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectivamente. O rendimento do óleo foi de 0,79% m/m. Foram identificados quatro componentes no óleo, e a presença majoritária do eugenol foi confirmada pela técnica analítica. A atividade larvicida do óleo apresentou mortalidade de 50, 60 e 100% em concentrações de 50, 60 e 100 ppm, respectivamente. O óleo essencial obteve CL50 de 56,49 (±2,25) ppm e o padrão de eugenol 79,75 (±2,10) ppm. Os resultados promissores indicam que o óleo essencial avaliado é composto por substâncias que juntamente com o componente majoritário eugenol propiciam maior efeito larvicida contra Aedes aegypti.

Made available in DSpace on 2015-04-22T19:34:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese final capitulo 2 a 6.pdf: 676743 bytes, checksum: 94bb8fab0aa966e3c47acb177fd19ae7 (MD5) Previous issue date: 2012-12-14
FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas
In Brazil, the species Carapa guianensis Aublet. and Carapa procera DC are known as andiroba. In the Amazon region, andiroba oil is considered medicinal and used primarily as an anti-inflammatory. The fruits of these species were collected and separated (seeds, peels seeds and pericarp) and separately extracted with different solvents in order of increasing polarity. From the seeds of the species C. guianensis were isolated the mixture of the limonoids 6α-acetoxygedunin and 7-deacetoxy-7-oxogedunin, and the mixture of the limonoids 7-deacetylgedunin and 6α-acetoxy-7-deacetylgedunin (first time isolated in the fruits of andiroba), and also those same limonoids were isolated separately. The hexane extract of the pericarp of the same species were isolated limonoids methyl angolensate and 6-hydroxy-methyl angolensate (first time described in the species). For comparison purposes, a method in HPLC/DAD was developed for quantification of the limonoids isolated in samples of extracts from different parts of the fruit of the two species. Two commercial samples of andiroba oil produced in the traditional way were also analyzed. The results of analyzes of the extracts obtained in the samples of both species showed the accumulation of almost all the limonoids in the seeds oil, and the limonoid 7-deacetylgedunin can be used as a chemical marker for the differentiation between species. The analysis of samples of commercial andiroba oil produced in the traditional way for method developed in HPLC / DAD showed differences in concentrations of limonoids analyzed. The extracts of the two species were assayed for larvicidal activity against Aedes aegypti, in which the precipitate from the oil of C. guianensis was the most interesting with an LC50= 36.9 ± 1.0 mg/mL. In the inhibition assay of the enzyme acetylcholinesterase showed inhibition of almost all limonoids and extracts tested, except the limonoid 7-deacetoxy-7-oxogedunin. These results are first time described in the literature for andiroba and are quite promising.
No Brasil, as espécies Carapa guianensis Aublet. e Carapa procera D.C. são conhecidas como andiroba. Na região Amazônica, o óleo de andiroba é considerado medicinal e utilizado principalmente como anti-inflamatório. Os frutos dessas espécies foram coletados e separados (amêndoas, cascas das amêndoas e pericarpos) e extraídos separadamente com solventes em ordem crescente de polaridade. Das amêndoas da espécie C. guianensis foram isolados a mistura dos limonoides 6α-acetoxigedunia e 7-desacetoxi-7-oxogedunia, e a mistura dos limonoides 7-desacetilgedunina e 6α-acetoxi-7-desacetilgedunina (isolado pela primeira vez nos frutos de andiroba), além desses mesmos limonoides em separado. Do extrato hexânico do pericarpo da mesma espécie foram isolados os limonoides angolensato de metila e 6-hidroxi-angolensato de metila (inédito na espécie). Para fins de comparação, um método foi desenvolvido em CLAE/DAD para quantificar os limonoides isolados nas amostras de extratos obtidos das diferentes partes dos frutos das duas espécies. Duas amostras comerciais de óleo de andiroba produzidos de forma tradicional também foram analisadas. O resultado das análises nas amostras dos extratos obtidos das duas espécies indica o acúmulo de quase todos os limonoides isolados no óleo das amêndoas e que o limonoide 7-desacetilgedunina pode ser utilizado como marcador químico para a diferenciação entre as espécies. A análise das amostras dos óleos de andiroba tradicionais comercializados pelo método desenvolvido em CLAE/DAD mostrou diferenças em termos de concentrações dos limonoides analisados. Os extratos das duas espécies foram testados para a atividade larvicida contra Aedes aegypti, nos quais o precipitado obtido do óleo da C. guianensis foi o mais interessante apresentando uma CL50 de 36,9 ± 1,0 μg/mL. No ensaio de inibição da enzima acetilcolinesterase foi observada inibição para quase todas as amostras dos extratos testados, bem como dos limonoides isolados, exceto o limonoide 7-desacetoxi-7-oxogedunina. Esses resultados são apresentados pela primeira vez para a andiroba e são bastante promissores.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DISSERTACAO ALEXANDRE.pdf: 1229903 bytes, checksum: 991fcbf942ee58d8497e110406a84855 (MD5) Previous issue date: 2012-05-04
FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA E AO DESENVOLVIMENTO CIENTIFICO E TECNOLÓGICO DO MARANHÃO
In this work, from the extraction and analytical study about the essential oil of the flower buds of Syzygium aromaticum species, was analyzed the larvicide effect of the oil against larvae on the third stage of the mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1762). The essential oil was extracted, quantitatively, by hydrodistillation. The physical-chemistry properties of the essential oil were determined (Density, refractive index, solubility, color and appearance). The oil was characterized, chemically, quantifying its components and identifying its major component by gas chromatography coupled to the mass spectrometry. In this research was calculated the oil CL50 and its eugenol standard, besides the confidence limit to 95% of probability, using the methods of Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectively. The oil yield was 3,54% m/m and 3,63 v/m. Through the method used was possible identify and quantify the components: Eugenol (52,53%), caryophyllene (37,25%), humulene (4,11%), eugenila acetate (4,05%) and copaene (2,05%), eugenol is the major oil s component. The oil exhibited larvicidal activity being totally lethal at concentration of 120 µg.mL-1. The essential oil obtained CL50 of 63,36 (±2,12) µg.mL-1 and an Eugenol standard 79,39 (±2,10) µg mL-1. The promising results point to need of more researches with the oil to its subsequent utilization in the combat of Aedes aegypti larvae.
Neste trabalho a partir da extração e do estudo analítico do óleo essencial dos botões florais da espécie Syzygium aromaticum L., foi analisado o efeito larvicida do óleo contra larvas em terceiro estágio do mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1762). Extraiu-se quantitavamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência). Caracterizou-se quimicamente o óleo, quantificando seus componentes e identificando seu componente majoritário por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Calculou-se a CL50 do óleo e do padrão de eugenol, além do limite de confiança a 95% de probabilidade, a partir dos métodos de Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectivamente. O rendimento do óleo foi de 3,54% m/m e 3,63 v/m. Pelo método utilizado foi possível identificar e quantificar os componentes: eugenol (52,53 %), cariofileno (37,25 %), humuleno (4,11 %), acetato de eugenila (4,05 %) e copaeno (2,05 %), sendo o eugenol o componente majoritário do óleo. O óleo exibiu atividade larvicida sendo totalmente letal a uma concentração de 120 µg.mL-1. O óleo essencial obteve CL50 de 63,36 (±2,12) µg mL-1 e o padrão de eugenol 79,39 (±2,10) µg mL-1. Os resultados promissores apontam para a necessidade de mais pesquisas com o óleo, para sua posterior utilização no combate às larvas de Aedes aegypti.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Marlucy.pdf: 1287794 bytes, checksum: af2c3a6aa2289531b5849d45e9ca45d5 (MD5) Previous issue date: 2013-03-11
Surveys show that the resistance of the larvae of Aedes aegypti to synthetic pesticides, have boosted demand for alternative chemical compounds of natural origin to combat the dengue vector. In this work, from the extraction and analytical study of the essential oil of the pericarp of the Citrus limon Linneo, the larvicidal effect of the oil against larvas in third phase of the mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792) was analyzed and based on the analytical result was evaluated the effect of the major compound. The essential oil was extracted quantitatively by hydrodistilation. The essential oil physical-chemical proprieties (density, refraction rate, solubility, color and appearance) was determined. The oil was analytically characterized by infra-red (FTIR) and gas chromatography coupled to spectrometer of mass (CG-EM). The oil s CL50 was calculated from the Reed-Muench (1938) and Pizzi (1950) methods, respectively. The oil yield was 0,52% m/v. 18 components were identified in the oil, and the major presence of l-limoneno was confirmed by the spectroscopic technics. The essential oil got CL₅₀ 14,99 (±2,25) μg mLˉ¹ and l-limonene of 26,73 mg mLˉ¹ (± 2,02) mg mLˉ¹ and the d-limonene 113,24 mg mLˉ¹ (± 2,02) mg mLˉ¹. The results indicate that the essential oil evaluated is compound by substances that propitiate larvicidal effect against Aedes aegypti.
Pesquisas que demonstram a resistência das larvas do Aedes aegypti a pesticidas sintéticos, têm impulsionado a procura por compostos químicos alternativos de origem natural para combater o vetor da dengue. Neste trabalho a partir da extração e do estudo analítico do óleo essencial dos pericarpo do Citrus limon Linneo, foi analisado o efeito larvicida do óleo contra larvas em terceiro estágio do mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792), e com base no resultado analítico foi avaliado o efeito do composto majoritário. Extraiu-se quantitativamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência). Caracterizou-se analiticamente o óleo por infravermelho (FTIR) e cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-EM). Calculou-se a CL50 do óleo, a partir dos métodos de Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectivamente. O rendimento do óleo foi de 0,96% m/v. Foram identificados 15 componentes no óleo, e a presença majoritária do limoneno foi confirmada pelas técnicas espectroscópica. O óleo essencial obteve CL₅₀ de 14,99 μg mLˉ¹ (±2,45) μg mLˉ¹ e para o l-limoneno de 26,73 μg mLˉ¹ (±2,02) μg mLˉ¹ e para o d-limoneno 113,24 μg mLˉ¹ (±2,02) μg mLˉ¹.Os resultados indicam que o óleo essencial avaliado é composto por substâncias que propiciam efeito larvicida contra Aedes aegypti.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Andreson08082012.pdf: 1844682 bytes, checksum: 1485a61319b70e011d9bd42a516134df (MD5) Previous issue date: 2012-08-08
FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA E AO DESENVOLVIMENTO CIENTIFICO E TECNOLÓGICO DO MARANHÃO
Looking for the chemical alternative control against the Aedes aegypti mosquito, several researches are developed and stimulated aiming discover new insecticide substances of vegetal origin. In this work, from the extraction and analytical study of the essential oil of the rhizomes of the Zingiber officinale Roscoe, the larvicidal effect of the oil against larvas in third phase of the mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792) was analyzed. The essential oil was extracted quantitatively by hydrodistilation. The essential oil physical-chemical proprieties (density, refraction rate, solubility, color and appearance) was determined. The oil was analytically characterized by infra-red (FTIR) and gas chromatography coupled to spectrometer of mass (CG-EM). The oil s CL50 was calculated from the Reed-Muench (1938) and Pizzi (1950) methods, respectively. The oil yield was 0.52% m/v. 18 components were identified in the oil, and the major presence of α- zingiberene was confirmed by the spectroscopic technics. The essential oil got CL50 76.07 (±2,24) μg mL-1. The results indicate that the essential oil evaluated is compound by substances that propitiate larvicidal effect against Aedes aegypti.
Na procura pelo controle químico alternativo contra o mosquito Aedes aegypti, diversas pesquisas são desenvolvidas e estimuladas no intuito de descobrirem novas substâncias inseticidas de origem vegetal. Neste trabalho a partir da extração e do estudo analítico do óleo essencial dos rizomas do Zingiber officinale Roscoe, foi analisado o efeito larvicida do óleo contra larvas em terceiro estágio do mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792). Extraiu-se quantitativamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência). Caracterizou-se analiticamente o óleo por infravermelho (FTIR) e cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-EM). Calculou-se a CL50 do óleo, a partir dos métodos de Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectivamente. O rendimento do óleo foi de 0,52% m/v. Foram identificados 18 componentes no óleo, e a presença majoritária do α- zingibereno foi confirmada pelas técnicas espectroscópica. O óleo essencial obteve CL50 de 76,07 (±2,24) μg mL-1 Os resultados indicam que o óleo essencial avaliado é composto por substâncias que propiciam efeito larvicida contra Aedes aegypti.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Gilson Vitorino.pdf: 2030180 bytes, checksum: 2cdb690e4f8dd7c201d29d466e8f25b7 (MD5) Previous issue date: 2013-09-23
Studies are conducted to find substances of vegetable origin, such as alternative chemical control to combat the dengue vector, once there is no validated vaccine for that. In this paper, from the extraction and analytical study of the essential oil of the fresh peel of Citrus sinensis L.Osbeck was possible to analyze the larvicidal effect of the oil against third stage larvae of Aedes aegypti (Linnaeus, 1762). The oil was extracted quantitatively by steam distillation process using Clevenger type apparatus. The physico-chemical properties of essential oil were determined (density, refractive index, solubility, color and appearance). The oil was characterized analytically by infrared (FTIR) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS),thus identifying its major compound. LC50 from the oil was calculated from the Reed-Muench method (1938) and Pizzi (1950), respectively. The yield of oil was 2.47% m/m.Through spectroscopic techniques used,it was possible to identify 15 compounds, justifying presence of d-limonene as a major constituent. The essential oil exhibited LC50 of 99.014 (± 2.098) μg.mL-1 and the standard d-Limonene 126.037 (± 2.092) μg.mL-1. The results indicate that the essential oil Citrus sinensis L. Osbeck comprises substances with larvicidal effect against mosquito Aedes aegypti.
Estudos são desenvolvidos no sentido de encontrar substâncias de origem vegetal, como controle químico alternativo ao combate do vetor da dengue, uma vez em que até o presente momento não há vacina validada para a mesma. No referido trabalho, a partir da extração e do estudo analítico do óleo essencial das cascas frescas de Citrus sinensis L.Osbeck , foi possível analisar o efeito larvicida do óleo contra as larvas em terceiro estágio do mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1762). Extraiu-se quantitativamente o óleo pelo processo de hidrodestilação, usando aparelho do tipo Clevenger. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência). Caracterizou-se analiticamente o óleo por infravermelho (FTIR) e cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-EM), identificando desta forma o seu composto majoritário. Calculou-se a CL50 do óleo, a partir dos métodos de Reed-Muench (1938) e Pizzi (1950), respectivamente. O rendimento do óleo foi de 2,47% m/m. Através das técnicas espectroscópicas utilizadas, foi possível identificar 15 compostos, justificando a presença do d-Limoneno como constituinte majoritário. O óleo essencial exibiu CL50 de 99,014 (±2,098) μg.mL-1 e o padrão d-Limoneno 126,037 (±2,092) μg. mL-1. Os resultados apresentados indicam que o óleo essencial Citrus sinensis L. Osbeck, é constituído por substâncias que possuem efeito larvicida frente ao Aedes aegypti.

This work shows chemical study monitored by antinociceptive, anti-inflammatory, antimicrobial and larvicidal activities of two Bignoniaceae species [Tabebuia elliptica (A. DC.) Sandwith and T. roseo-alba Ridl.]. After drying at room temperature and grinding, the material from stem barks, stems and leaves of both species were extracted by maceration with methanol and/or acetone. After removal of the solvents under vacuum, crude extracts were suspended in methanol and water solution and successively extracted with hexane, chloroform and ethyl acetate. The fractions resulting from this procedure were evaluated in writhing model induced by acetic acid and exhibited a significant reduction of nociceptive response. Chemical studies of some fractions from these extracts of T. roseo-alba resulted in the isolation and identification by NMR technique of two neolignans [Icariside E4 and (7R, 8S) - dihydrodehydrodiconiferyl alcohol], a benzoic acid derivative (p-methoxibenzoic acid), a misture of two triterpenes (ursolic and oleanolic acids) and a phytosteroid (sitostenone); while from T. elliptica fractions resulted in the isolation of a chlorinated iridoid (rehmaglutin D), a phenylpropanoid (coumaric acid) and a phytosteroid (β-sitosterol). In pharmacological tests, Icariside E4 showed a peripheral antinociceptive effect, involving potassium channel ATP-K+ and coumaric acid significantly reduced levels of total leukocytes, neutrophils, as well as the percentage of ROS-producing cells in acute lung inflammation model induced by LPS showing an anti-inflammatory potential. Extracts from stems and leaves of both species showed antimicrobial activities against strains of S. aureus and E. faecalis and in the larvicidal assays, although the crude extracts of the barks, stems and leaves have exhibited low mortality at 250 ppm, hexane and chloroform fractions from barks and stems of T. roseo-alba and ethyl acetate from stems of T. elliptica, showed high mortality percentages. Substances, Icariside E4 and (7R, 8S) - dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, are being described for the first time in the genus Tabebuia and the isolation of the chlorinated iridoid, Rehmaglutina D, in this work can aid in positioning the Tabebuia genus in the Bignoniaceae family.
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
Este trabalho apresenta o estudo químico monitorado pelas atividades antinociceptiva, anti-inflamatória, antibacteriana e larvicida de duas espécies de Bignoniaceae [Tabebuia elliptica (A. DC.) Sandwith e T. roseo-alba Ridl.]. Após secagem a temperatura ambiente e trituração, materiais das cascas, caule e folhas de ambas as espécies foram extraídos através de maceração com metanol e/ou acetona. Após eliminação dos solventes a pressão reduzida, os extratos brutos foram suspensos em solução de metanol e água e extraídos sucessivamente com hexano, clorofórmio e acetato de etila. As frações resultantes deste procedimento foram avaliadas no modelo de contorção abdominal induzida pelo ácido acético e exibiram uma redução significativa da resposta nociceptiva. O estudo químico de algumas das frações de T. roseo-alba resultou no isolamento e identificação através da técnica de RMN de duas neolignanas [Icarisideo E4 e o (7R, 8S) - Álcool diidrodeidrodiconiferílico], um derivado do ácido benzoico (ácido p-metoxibenzoico), uma mistura de dois triterpenos (ácidos ursólico e oleanólico) e um fitoesteroide (sitostenona); enquanto que de frações de T. elliptica resultou no isolamento de um iridoide clorado (rehmaglutina D), um fenilpropanoide (ácido cumarico) e um fitoesteróide (β-sitosterol). Nos ensaios farmacológicos, Icarisideo E4 mostrou um efeito antinociceptivo periférico, com o envolvimento de canais de potássio ATP-K+ e o ácido cumárico reduziu significativamente os níveis de leucócitos totais, neutrófilos, bem como a porcentagem de células produtoras de ROS no modelo de inflamação pulmonar aguda induzida por LPS exibindo um potencial antiinflamatório. Extratos do caule e das folhas de ambas as espécies apresentaram potencial antibacteriano contra cepas de S. aureus e E. faecalis e nos ensaios larvicidas, embora os extratos brutos das cascas, caule e folhas tenham exibido baixos índices de mortalidade a 250 ppm, as frações em hexano e clorofórmio das cascas e do caule de T. roseo-alba e em acetato do caule de T. elliptica, apresentaram altos índices de mortalidade. As substâncias, Icarisideo E4 e (7R, 8S) - Álcool diidrodeidrodiconiferílico, estão sendo descritas pela primeira vez no gênero Tabebuia e o isolamento do iridoide clorado Rehmaglutina D neste trabalho poderá auxiliar no posicionamento do gênero Tabebuia dentro da família Bignoniaceae.

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Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
Natural products have been used by humankind since immemorial times to relieve and cure severals diseases, and the ethnic-pharmacology knowledge of plant species has aroused interest in research aimed at the discovery of bioactive molecules. The emergence of new diseases transmitted by Aedes aegypti L., linked to resistance to larvicides and insecticides in the market, makes it necessary to search for alternatives to vector combat. In this context the Brazil stands out because it has a great potential of natural resources that lead to the development of native flora bioproducts.Within this diversity was sought through a pioneering study from view point chemical and biological of the ethanolic extract gross obtained from the aerial parts of the species Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae), commonly know in Brazil as “pitó” is popularly used by the tribe indigenous Pankararé in Bahia, as insect repellent, isolate and identify their chemical constituents, as well evaluate their larvicidal potential.For the phytochemical study, the ethanolic extract gross was solubilized in EtOH:H2O (7:3) and partitioned with Hex.; CH2Cl2; AcOEt; n-BuOH, obtaining their respective phases, in addition to the hydroalcoholic phase. 8g of the dichloromethane phase was subjected to column chromatography using silica flash and/or Sephadex-LH 20 as stationary phases.This chromatographic process led to the apartness of five chemical constituents, whose chemical structures were defined by the interpretation of infrared, RMN 1H e 13C spectra and 2D, as well as comparisons with literature models. The isolated substances were three flavonoids: Hv-1 - 3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone (Kaempferol); Hv-2 - Kaempferol-3-O-β-D-(6´´-E-p-coumaroyl) glucopyranoside (Tiliroside); Hv-3 - 7,4’-di-O-methyl-8-O-sulphateflavone (Isoscutellarein sulphate); one triterpene from the series oleanane - Hv-4 – Acid 3β-hydroxy-olean-12-en-28-oic (Oleanolic acid); and a steroid - Hv-5 - Sitosterol-3-O-D- glucopyranoside (β-sitosterol glycosylated). A preliminary study to evaluate the larvicidal activity of the ethanolic extract gross of the aerial parts of Helicteres velutina demonstrated excellent activity against larvae in the L4 stage of Aedes aegypti, with the 10.000 ppm dose dose of killing 100% of the larvae after 24 h of exposure and the CL50 was estimated to be 2.983 ppm according to Tukey's test, thus characterizing itself as a promising alternative to be used in an integrated control system of this vector, which demands the continuity of its studies.
Os produtos naturais são utilizados pela humanidade desde tempos imemoriais com intuito de alivio e cura de diversos males, tendo o conhecimento etnofarmacológico das espécies vegetais despertado interesse em pesquisas voltadas para descoberta de moléculas bioativas. O surgimento de novas doenças transmitidas pelo Aedes aegypti L., atrelado a resistência a larvicidas e inseticidas existentes no mercado, tornam necessário a busca por alternativas de combate ao vetor. Neste contexto o Brasil se destaca por possuir um grande potencial de recursos naturais que levam ao desenvolvimento de bioprodutos a partir da flora nativa. Dentro desta diversidade buscou-se através de um estudo pioneiro do ponto de vista químico e biológico do extrato etanólico bruto obtido das partes aéreas da espécie Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae), conhecida popularmente no Brasil como “pitó” e usada tradicionalmente pela tribo indígena Pankararé na Bahia, como repelente de insetos, isolar e identificar seus constituintes químicos, bem como avaliar o seu potencial larvicida. Para o estudo fitoquímico, o extrato etanólico bruto foi solubilizado em EtOH:H2O (7:3) e particionado com Hex.; CH2Cl2; AcOEt; n-BuOH, obtendo-se suas respectivas fases, além da fase hidroalcoólica. 8,0 g da fase diclorometano foi submetida a cromatografia em coluna utilizando como fases estacionárias sílica flash e/ou Sephadex-LH 20. Este processo cromatográfico levou ao isolamento de cinco constituintes químicos, cujas estruturas químicas foram definidas por interpretação dos espectros de Infravermelho, RMN 1H e 13C e bidimensionais, além de comparações com modelos da literatura. As substâncias isoladas foram três flavonoides: Hv-1 - 3,5,7,4'-tetrahidroxiflavona (Canferol); Hv-2 - Canferol-3-O-β-D-(6”-E-p-cumaroil) glicopiranosídeo (Tilirosídeo); Hv-3 - 7,4’-di-O-metil-8-O-sulfatoflavona (Isoscutelareina sulfatada); um triterpeno da série oleanano - Hv-4 - Ácido 3β-hidroxi-olean-12-en-28-óico (Ácido oleanólico); e um esteroide - Hv-5 - Sitosterol-3-O-D-glicopiranosídeo (β-Sitosterol glicosilado). Um ensaio preliminar para avaliar a atividade larvicida do extrato etanólico bruto das partes aéreas de Helicteres velutina demonstrou excelente atividade frente a larvas no estágio L4 de Aedes aegypti, sendo a dose de 10.000 ppm capaz de matar 100% das larvas após 24 h de exposição e a CL50 estimada em 2.983 ppm segundo teste de Tukey, caracterizando-se, portanto, em uma alternativa promissora para ser utilizada em um sistema de controle integrado desse vetor, o que demanda a continuidade dos seus estudos.

Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ALDEMIR DA GUIA SCHALCHER PEREIRA.pdf: 1311452 bytes, checksum: 0fd0611a7b0994a9b9fdde98431599f5 (MD5) Previous issue date: 2009-09-15
In the search for alternative chemical control against Aedes aegypti L., various studies are developed and encouraged in order to find new substances insecticidal plant and in this context essential oils have been shown to be very promising. Extracted from the essential oils of species Lindl Pimenta dioica (leaves) and Aniba duckei Kostermans (stems) by means of hydrodistillation using a Clevenger system and promoted its mixture of equal parts. In this study, the larvicidal effect of the mixture of essential oils extracted from leaves of Pimenta dioica species Lindl and branches of Aniba duckei Kostermans were evaluated against the mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792). The blend of essential oils obtained were carried out analysis of constant physical and chemical density (0.904 g mL-1), refractive index (ND 25 = 1.379), solubility in 70% ethanol (1:2), color (yellow) and appearance (clear). Its components were identified by Gas Chromatography Mass Spectrometry (GC-MS). We identified and quantified by the method of standard components, myrcene (2.36%), limonene (1.00%), linalool (63.04%), myrcenol (1.13%), alilfenol (1, 40%) and eugenol (31.07%). The blend of essential oils and patterns of eugenol and linalool were tested in five concentrations: 20, 50, 70, 90 and 100 μg mL-1. The LC50 of the mixture of essential oils and the limits of confidence at 95% probability were calculated by the methods of Reed-Muench and Pizzi, respectively. The larvicidal activity was observed based on the percentage of dead larvae, the action was assessed 24h after treatment. The blend of essential oils had larvicidal activity with LC50 of 113,95 (±2.11) μg mL-1 and the patterns of eugenol 90,86 (±0,03) μg mL-1 and linalool 305,42 (±0,03) μg mL-1. The results indicate that the mixture of essential oils evaluated, is composed of substances that together with the major components eugenol and linalool provided greater larvicidal effect against the mosquito Aedes aegypti L.
Na procura pelo controle químico alternativo contra Aedes aegypti L., diversas pesquisas são desenvolvidas e estimuladas no intuito de se descobrirem novas substâncias inseticidas de origem vegetal e neste contexto os óleos essenciais têm se mostrado bastantes promissores. Extraiu-se os óleos essenciais das espécies Pimenta dioica Lindl (folhas) e da Aniba duckei Kostermans (galhos), pelo método de hidrodestilação, utilizando um sistema Clevenger e promoveu-se sua mistura em partes iguais. Neste trabalho, o efeito larvicida da mistura dos óleos essenciais extraídos das folhas da espécie Pimenta dioica Lindl e dos galhos de Aniba duckei Kostermans foram avaliados frente ao mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792). Da mistura de óleos essenciais obtida foram realizadas análises das constantes físico-químicas de densidade (0,904 g mL-1), índice de refração (ND 25º = 1,379), solubilidade em etanol a 70% (1:2), cor (amarela) e aparência (límpido). Os seus componentes foram identificados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG-EM). Identificou-se e quantificou-se pelo método da normalização os componentes, mirceno (2,36%), limoneno (1,00%), linalol (63,04%), mircenol (1,13%), alilfenol (1,40%) e eugenol (31,07%). A mistura dos óleos essenciais e os padrões de eugenol e linalol foram testados em cinco concentrações: 50, 70, 100, 130 e 150 μg mL-1. A CL50 da mistura de óleos essenciais e os limites de confiança a 95% de probabilidade foram calculados pelos métodos de Reed-Muench e Pizzi, respectivamente. A atividade larvicida foi verificada baseada na percentagem de larvas mortas; a ação foi avaliada 24h após o tratamento. A mistura de óleos essenciais tiveram atividade larvicida, com CL50 de 113,95 (±2,11) μg mL-1 e os padrões de eugenol 90,86 (±0,03) μg mL-1 e linalol 305,42 (±0,03) μg mL-1. Os resultados indicam que a mistura dos óleos essenciais avaliada é composta por substâncias que juntamente com os componentes majoritários eugenol e linalol propiciaram maior efeito larvicida frente ao mosquito Aedes aegypti L.

The species Didymopanax morototoni (araliaceae), known as morototó is used in folk medicine in some countries of Latin America and Brazil is used to regulate menstrual flow, however, studies of its chemical composition were not reported. This study evaluated the potential of extracts and fractions of D. morototoni for the control of tropical disease vectors, Aedes aegypti larvae, the mollusk Biomphalaria glabrata, inhibition of reverse transcriptase, antitumor activity against the NCI-H292 cells and K562, and as well as the elucidation of the six active ingredients. The plant material was collected in the municipality of Pilar, Alagoas State, and was subjected to a phytochemical study led by the molluscicidal bioassay. The crude extract of the plant was obtained by extraction with 90% ethanol and subjected to fractionation with solvents of increasing polarity. The structural elucidation of compounds was based on the analysis of IR spectra and NMR, experiments including 1D and 2D. Were isolated from the chloroform fraction of the stem bark acid 3-O-β-D-xilopiranosil (1→3) β- glucopyranosyl-olean-12-en-28-oic acid (DMCC1), the mixture of 3-O-β-D-glucopyranosylsitosterol and 3-O-β-D-glucopyranosyl-stigmasterol (DMCC2) and acid 3-O-β-Dglucopyranosyl (1→2) β - arabinopiranosil (4→1) β-glucopyranosyl-olean-12-en-28-oicacid (DMCC3), and the hexane fraction of the wood the mixture of steroids stigmasterol and β-sitosterol (DMM1), oleanolic acid (DMM2), ursolic acid (DMM3). The ethanolic leaf extract of D. morototoni was active against the larvae of Aedes aegypti with LC50 55.0264mg. mL-1. The ethanolic extract of the wood, stem bark and root have shown molluscicidal activity against the snail Biomphalaria glabrata. The ethanol extract of the root exhibited higher molluscicidal activity with LC50 5.336 mg. mL-1. among the compounds isolated the triterpene glycosides and DMCC1 DMCC3 showed molluscicidal activity with LC50 1.012 and 0.906 mg. mL-1 respectively. The ethanol extracts of leaf and root bark inhibited the action of the enzyme reverse transcriptase (RT) 100% and 51% respectively at a concentration of 50 mg. mL-1. Although the stem bark extract did not show significant inhibition of TR to the hexane fraction showed 79.62% inhibitory activity of 50 mg. mL-1. All substances isolated from D. morototoni inhibited RT, the mixture of 3-O-β-D-glucopyranosyl-sitosterol and 3-O-β-D-glucopyranosyl-stigmasterol showed the greatest potential inhibitor of TR with 70.41% at 10 mg. mL-1. For testing the antitumor activity was the best result for the ethanolic extract of stem bark with IC50 3.44 mg. mL-1 and K-562 IC50 8.01 mg. mL-1 in NCI-H292. This extract only the chloroform fraction was active with IC50 7.97 and 13.32 mg. mL-1 for NCIH292 cells and K562 respectively. The extract and fractions derived from the stem bark showed activity imunomudulatória with a percentage ranging from 64% to 99.25% 100 mg.mL-1. The results of phytochemical and biological activity contribute to propose the use of this plant molluscicide agent, antiviral and antitumor.
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
A espécie Didymopanax morototoni (Araliaceae), conhecida como morototó, é utilizada na medicina popular de alguns países da América Latina e no Brasil é usado para regular o fluxo menstrual, no entanto, estudos de sua composição química não foram relatados. O presente trabalho avaliou o potencial dos extratos e frações de D. morototoni para o controle dos vetores de doenças tropicais, larvas de Aedes aegypti, do molusco Biomphalaria glabrata, inibição da transcriptase reversa, atividade antitumoral contra as células NCI-H292 e K562 e bem como a elucidação de seis dos princípios ativos. O material vegetal foi coletado no município de Pilar, Estado de Alagoas, e foi submetido a um estudo de fitoquímica guiado pelo bioensaio moluscicida. O extrato bruto da planta foi obtido pela extração com etanol 90% e submetido a fracionamento com solventes de polaridade crescente. A elucidação estrutural dos compostos foi feita com base na análise dos espectros no IV e de RMN, incluindo experimentos 1D e 2D. Foram isolados da fração clorofórmica da casca do caule os o ácido 3-O-β-D- xilopiranosil (1→3) β- glicopiranosil-oleano-12-en-28-oico (DMCC1), a mistura de 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol (DMCC2) e o ácido 3-O-β-D-glicopiranosil (1→2) β - arabinopiranosil (4→1) β-glicopiranosil- oleano-12-en-28-oico (DMCC3), e da fração hexânica da madeira a mistura dos esteróides estigmasterol e β-sitosterol (DMM1), ácido oleanólico (DMM2), ácido ursólico (DMM3). O extrato etanólico da folha de D. morototoni foi ativo frente às larvas de Aedes aegypti com CL50 55,0264 μg. mL-1. Os extratos etanólico da madeira, casca do caule e raiz apresentaram atividade moluscicida frente ao caramujo Biomphalaria glabrata. O extrato etanólico da raiz exibiu maior atividade moluscicida com CL50 5,336 μg. mL-1. Dentre os compostos isolados os triterpenos glicosilados DMCC1 e DMCC3 apresentaram atividade moluscicida com CL50 1,012 e 0,906 μg. mL-1 respectivamente. Os extratos etanólico da folha e da casca da raiz inibiram a ação da enzima transcriptase reversa (TR) 100% e 51% respectivamente na concentração de 50 μg. mL-1. Apesar do extrato da casca do caule não apresentar inibição significativa da TR a fração hexânica mostrou 79,62 % de atividade inibitória 50 μg. mL-1. Todas as substâncias isoladas de D. morototoni inibiram a TR, a mistura de 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol e 3-O-β-D-glicopiranosil-estigmasterol apresentou maior potencial inibidor da TR com 70,41% a 10 μg. mL-1. Para o ensaio da atividade antitumoral o melhor resultado foi para extrato etanólico da casca do caule com CI50 3,44 μg. mL-1 em K-562 e CI50 8,01 μg. mL-1 em NCI-H292. Desse extrato apenas a fração clorofórmica foi ativa com CI50 13,32 e 7,97 μg. mL-1 para as células NCI-H292 e K562 respectivamente. O extrato e frações oriundas da casca do caule exibiram atividade imunomudulatória com percentual variando de 64% a 99,25% 100 mg. mL-1. Os resultados da atividade biológica e fitoquímica contribuem para propor a utilização dessa planta como agente moluscicida, antiviral e antitumoral.