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Articles de revues sur le sujet « Superacid Chemistry »

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Auteur : Grafiati
Publié le 10 mars 2023
Mis à jour le 11 mars 2023

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1

Kotun, Stefan P., et Darryl D. DesMarteau. « Superacid-induced ring-opening reactions of fluorinated heterocycles ». Canadian Journal of Chemistry 67, no 11 (1 novembre 1989) : 1724–28. http://dx.doi.org/10.1139/v89-265.

Texte intégral
Résumé :
HF/AsF5 and HF/SbF5 superacid mixtures react with fluorinated small-ring heterocycles such as 1,2-oxazetidines and oxetanes with consequent addition of HF to give alcohol and amine ring-opened products in high yield. Excess HF serves as solvent and reactant. Ring compounds containing both nitrogen and oxygen as heteroatoms protonate predominantly on nitrogen; a case with competing O-protonation arises in the case of a chloro-substituted oxazetidine. In general, rings containing two heteroatoms retain the heteroatom–heteroatom bond and it is a carbon–heteroatom bond that opens. The resulting OH and NH functional groups are not protonated and lost in the superacid medium due to the instability of the highly fluorinated cations that would be left behind. Most of the heterocycles react at or below room temperature, although the very weakly basic 2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4-tetrafluorooxetane requires the stronger HF/SbF5 superacid system and more severe conditions. Keywords: superacids, hydrogen fluoride, ring opening, fluorinated oxazetidines, fluorinated oxetanes.
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2

Rasul, Golam, G. K. Surya Prakash et George A. Olah. « Chemistry in Superacids. 15. Gitonic Protodiazonium and Bisdiazonium Dications and Their Potential Role in Superacid Chemistry ». Journal of the American Chemical Society 116, no 20 (octobre 1994) : 8985–90. http://dx.doi.org/10.1021/ja00099a016.

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3

Enami, Shinichi, Logan A. Stewart, Michael R. Hoffmann et Agustín J. Colussi. « Superacid Chemistry on Mildly Acidic Water ». Journal of Physical Chemistry Letters 1, no 24 (3 décembre 2010) : 3488–93. http://dx.doi.org/10.1021/jz101402y.

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4

Knoecer, Larecia, Daniel DeSchepper et Douglas A. Klumpp. « Superacid-Induced Reactions of Nefopam ». Organic Chemistry International 2010 (13 juin 2010) : 1–5. http://dx.doi.org/10.1155/2010/496818.

Texte intégral
Résumé :
The analgesic drug nefopam reacts in superacidic media to form a dicationic superelectrophiles by ring opening. The dication species is capable of reacting with arenes in Friedel-Crafts-type conversions. This chemistry is used to prepare novel derivatives of nefopam.
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5

Olah, George A., Nikolai Hartz, Golam Rasul, Arwed Burrichter et G. K. Surya Prakash. « Chemistry in Superacids. Part 18. Ester Cleavage in Superacid Media Involving Diprotonated Gitonic Carboxonium Dications ». Journal of the American Chemical Society 117, no 24 (juin 1995) : 6421–27. http://dx.doi.org/10.1021/ja00129a001.

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6

Hartz, Nikolai, Golam Rasul et George A. Olah. « Chemistry in superacids. 10. Role of oxonium, sulfonium, and carboxonium dications in superacid-catalyzed reactions ». Journal of the American Chemical Society 115, no 4 (février 1993) : 1277–85. http://dx.doi.org/10.1021/ja00057a009.

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7

Kulsha, Andrey V., et Dmitry I. Sharapa. « Superhalogen and Superacid ». Journal of Computational Chemistry 40, no 26 (29 juin 2019) : 2293–300. http://dx.doi.org/10.1002/jcc.26007.

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8

Wang, Siqi, Yaroslav V. Zonov, Victor M. Karpov, Olga A. Luzina et Tatyana V. Mezhenkova. « Carbonylation of Polyfluorinated 1-Arylalkan-1-ols and Diols in Superacids ». Molecules 27, no 24 (10 décembre 2022) : 8757. http://dx.doi.org/10.3390/molecules27248757.

Texte intégral
Résumé :
We describe the carbonylation of a series of mono and dihydroxy derivatives of polyfluorinated alkylbenzenes and benzocycloalkenes with OH groups at benzylic positions using carbon monoxide in the presence of a superacid (TfOH, a TfOH–SbF5 mixture, or a FSO3H–SbF5 mixture). It was shown that the superacid-catalyzed addition of CO to various primary and secondary polyfluorinated alcohols and diols gives the corresponding mono- and dicarboxylic acids or lactones. The efficiency of various superacids depending on alcohol structure was evaluated, and FSO3H–SbF5 yielded the best results in most transformations. The addition of CO to secondary 1-arylalkan-1-ols containing vicinal fluorine atoms was found to be accompanied by elimination of HF with the formation of α,β-unsaturated aryl-carboxylic acids. In contrast to primary and secondary alcohols, conversion of tertiary perfluoro-1,1-diarylalkan-1-ols into carbonylation products is not complete, and the resulting carboxylic acids are easily decarboxylated after water treatment of the reaction mixture.
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9

Olah, George A., et Omar Farooq. « Chemistry in superacids. 7. Superacid-catalyzed isomerization of endo- to exo-trimethylenenorbornane (tetrahydrodicyclopentadiene) and to adamantane ». Journal of Organic Chemistry 51, no 26 (décembre 1986) : 5410–13. http://dx.doi.org/10.1021/jo00376a067.

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10

Mazej, Zoran, Primož Benkič, Alain Tressaud et Boris Žemva. « Palladium Chemistry in Anhydrous HF/AsF5 Superacid Medium ». European Journal of Inorganic Chemistry 2004, no 9 (mai 2004) : 1827–34. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300681.

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11

OLAH, G. A., N. HARTZ, G. RASUL, A. BURRICHTER et G. K. S. PRAKASH. « ChemInform Abstract : Chemistry in Superacids. Part 18. Ester Cleavage in Superacid Media Involving Diprotonated Gitonic Carboxonium Dications. » ChemInform 26, no 42 (17 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199542052.

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12

Ahlberg, Per, Annika Karlsson, Alain Goeppert, Sten O. Nilsson Lill, Peter Dinér et Jean Sommer. « Solvated CH5+ in Liquid Superacid ». Chemistry 7, no 9 (4 mai 2001) : 1936–43. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1936 ::aid-chem1936>3.0.co;2-t.

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13

Ahlberg, Per, Annika Karlsson, Alain Goeppert, Sten O. Nilsson Lill, Peter Dinér et Jean Sommer. « Solvated CH5+ in Liquid Superacid ». Chemistry - A European Journal 7, no 12 (18 juin 2001) : 2501. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2501 ::aid-chem25011>3.0.co;2-w.

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14

Benítez, V. M., Carlos R. Vera, C. L. Pieck, F. G. Lacamoire, J. C. Yori, J. M. Grau et J. M. Parera. « Silica supported superacid isomerization catalysts ». Catalysis Today 107-108 (octobre 2005) : 651–56. http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2005.07.046.

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Gillespie, Ronald J., et Jack Liang. « Superacid solutions in hydrogen fluoride ». Journal of the American Chemical Society 110, no 18 (août 1988) : 6053–57. http://dx.doi.org/10.1021/ja00226a020.

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HARTZ, N., G. RASUL et G. A. OLAH. « ChemInform Abstract : Chemistry in Superacids. Part 10. Role of Oxonium, Sulfonium, and Carboxonium Dications in Superacid-Catalyzed Reactions. » ChemInform 24, no 25 (20 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199325043.

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Prudius, Svitlana, Natalia Hes, Volodymyr Trachevskiy, Oleg Khyzhun et Volodymyr Brei. « Superacid ZrO2–SiO2–SnO2 Mixed Oxide : Synthesis and Study ». Chemistry & ; Chemical Technology 15, no 3 (15 août 2021) : 336–42. http://dx.doi.org/10.23939/chcht15.03.336.

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Résumé :
Superacid ternary ZrO2 SiO2 SnO2 oxide has been synthesized by the sol-gel method with a different atomic ratio Zr:Si:Sn. The highest strength of acid sites has been observed in the ranges of 20 ≤ Zr4+ ≤ 29, 60 ≤ Si4+ ≤ 67, 11 ≤ Sn4+ ≤ 20 at.%. According to the XPS spectra and 119Sn, 29Si MAS NMR spectra of ZrO2 SiO2 SnO2 a partial shift of electron density from zirconium to silicon ions was observed resulting in the formation of superacid Lewis sites. It was shown that superacid Zr29Si60Sn11 mixed oxide efficiently catalyzes acylation of toluene with acetic anhydride at 423 K in a flow reactor with 45% conversion of anhydride at 100% selectivity towards p-methylacetophenone.
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18

Jacquesy, Jean-Claude. « Reactivity of Vinca alkaloids in superacid ». Journal of Fluorine Chemistry 127, no 11 (novembre 2006) : 1484–87. http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.008.

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19

Eller, P. Gary, LarnedB Asprey, ScottA Kinkead, ElizabethM Larson, CharlesF Pace, WilliamH Woodruff et LarryR Avens. « Superacid chemistry of actinide and lanthanide metals, oxides and fluorides ». Journal of Fluorine Chemistry 35, no 1 (février 1987) : 97. http://dx.doi.org/10.1016/0022-1139(87)95074-3.

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20

Klumpp, Douglas A., Gregorio V. Sanchez, Sharon L. Aguirre, Yun Zhang et Sarah de Leon. « Chemistry of Dicationic Electrophiles : Superacid-Catalyzed Reactions of Amino Acetals ». Journal of Organic Chemistry 67, no 14 (juillet 2002) : 5028–31. http://dx.doi.org/10.1021/jo0111558.

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21

Klumpp, Douglas A., Yiliang Zhang, Patrick J. Kindelin et Siufu Lau. « Superacid-catalyzed reactions of pyridinecarboxaldehydes ». Tetrahedron 62, no 25 (juin 2006) : 5915–21. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.04.022.

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Henkelmann, Marcel, Andreas Omlor, Michael Bolte, Volker Schünemann, Hans-Wolfram Lerner, Jozef Noga, Peter Hrobárik et Matthias Wagner. « A free boratriptycene-type Lewis superacid ». Chemical Science 13, no 6 (2022) : 1608–17. http://dx.doi.org/10.1039/d1sc06404e.

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Tracy, Adam F., Matthew P. Abbott et Douglas A. Klumpp. « Superacid-Promoted Hydroxyalkylation of 1,2-Indandiones ». Synthetic Communications 43, no 16 (3 juin 2013) : 2171–77. http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2012.693239.

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Becker, Kurt A., et Stanisław Kowalak. « Superacid sites in zeolite H-mordenite ». Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1 : Physical Chemistry in Condensed Phases 82, no 7 (1986) : 2151. http://dx.doi.org/10.1039/f19868202151.

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25

Bogoczek, Romuald, et Joanna Surowiec. « Superacid Systems on Solid Carriers ». Chemie Ingenieur Technik 59, no 2 (février 1987) : 178–79. http://dx.doi.org/10.1002/cite.330590236.

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Miyatake, Kenji, Takuya Shimura, Takefumi Mikami et Masahiro Watanabe. « Aromatic ionomers with superacid groups ». Chemical Communications, no 42 (2009) : 6403. http://dx.doi.org/10.1039/b913260k.

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Kennedy, Sean H., Makafui Gasonoo et Douglas A. Klumpp. « Superelectrophilic carbocations : preparation and reactions of a substrate with six ionizable groups ». Beilstein Journal of Organic Chemistry 15 (9 juillet 2019) : 1515–20. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.15.153.

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Résumé :
A substrate has been prepared having two triarylmethanol centers and four pyridine-type substituent groups. Upon ionization in the Brønsted superacid CF3SO3H, the substrate undergoes two types of reactions. In the presence of only the superacid, the highly ionized intermediate(s) provide a double cyclization product having two pyrido[1,2-a]indole rings. With added benzene, an arylation product is obtained. A mechanism is proposed involving tetra-, penta-, or hexacationic species.
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Chagnault, Vincent, Sébastien Thibaudeau, Marie-Paule Jouannetaud, Jean-Claude Jacquesy, Alain Cousson et Christian Bachmann. « Rearrangement and fluorination of quinidinone in superacid ». Journal of Fluorine Chemistry 128, no 1 (janvier 2007) : 55–59. http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.018.

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Abboud, J. L. M., O. Castaño, J. Elguero, M. Herreros, N. Jagerovic, R. Notario et K. Sak. « Superacid chemistry in the gas phase : Dissociative proton attachment to halomethanes ». International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes 175, no 1-2 (mai 1998) : 35–40. http://dx.doi.org/10.1016/s0168-1176(98)00110-4.

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30

Laali, Kenneth Khosrow, Edward Gelerinter et Robert Filler. « Janusene and tetrafluorojanusene in superacid media ; radical cation formation and chemistry ». Journal of Fluorine Chemistry 53, no 1 (juin 1991) : 107–26. http://dx.doi.org/10.1016/s0022-1139(00)82243-5.

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Vuong, Hien, Michael R. Stentzel et Douglas A. Klumpp. « Superacid-promoted synthesis of quinoline derivatives ». Tetrahedron Letters 61, no 12 (mars 2020) : 151630. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.151630.

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Zhang, Yun, Aaron McElrea, Gregorio V. Sanchez, Dat Do, Alma Gomez, Sharon L. Aguirre, Rendy et Douglas A. Klumpp. « Dicationic Electrophiles from Olefinic Amines in Superacid⊥ ». Journal of Organic Chemistry 68, no 13 (juin 2003) : 5119–22. http://dx.doi.org/10.1021/jo030024z.

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Vlad, P. F., N. D. Ungur et V. B. Perutskii. « Superacid cyclization of homo- and bishomoisoprenoid acids ». Chemistry of Heterocyclic Compounds 27, no 3 (mars 1991) : 246–49. http://dx.doi.org/10.1007/bf00474221.

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Tun, Zin-Min, Amy J. Heston, Matthew J. Panzner, Vincenzo Scionti, Doug A. Medvetz, Brian D. Wright, Nicholas A. Johnson et al. « Group 13 Superacid Adducts of [PCl2N]3 ». Inorganic Chemistry 55, no 7 (14 mars 2016) : 3283–93. http://dx.doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b02341.

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Tsuchimura, Tomotaka, et Takeshi Kawabata. « Novel Acid Amplifier Generating Disulfonimide as Superacid ». Journal of Photopolymer Science and Technology 30, no 6 (2017) : 645–49. http://dx.doi.org/10.2494/photopolymer.30.645.

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Grinco, Marina, Veaceslav Kulciţki, Nicon Ungur, Wieslaw Jankowski, Tadeusz Chojnacki et Pavel F Vlad. « Superacid-Catalyzed Cyclization of Methyl (6Z)-Geranylfarnesoates ». Helvetica Chimica Acta 90, no 6 (juin 2007) : 1223–29. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.200790122.

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Zolotukhin1, Mikhail G., Serguie Fomine, Luz Maria Lazo, Ma Del Carmen G. Hernández, M. T. Guzmán-Gutiérrez, Alberto Ruiz-Trevino, Detlev Fritsch, David Cuellas Cuellas et Juan M. Fernandez-G. « A Novel Approach to the Synthesis of High Performance and Functional Polymers ». High Performance Polymers 19, no 5-6 (octobre 2007) : 638–48. http://dx.doi.org/10.1177/0954008307081204.

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Résumé :
A novel series of linear, high molecular weight high performance and functional polymers were synthesized by a one-pot, superacid-catalyzed polyhydroxylakylation reaction of carbonyl compounds containing electron-withdrawing substituents, adjacent or relatively close to a carbocation center with non-activated aromatic hydrocarbons. The reactions were performed at room temperature in the Brønsted superacid CF3SO3H (trifluoromethanesulfonic acid, TFSA) and in a mixture of TFSA with methylene chloride, which was used as both solvent and a medium for generation of electrophilic species from the carbonyl component. Polycondensations of 1,1,1-trifluoroacetone, 2,2,2-trifluoroacetohenone, 2,7-dinitrofluorenone, acenaphthenequinone and isatin with aromatic hydrocarbons proceed readily in the presence of superacid at room temperature. The polymers obtained were found to be soluble in the common organic solvents, and flexible transparent films could be cast from the solutions. 1H and 13C NMR analyses of the polymers synthesized revealed their linear, highly regular structure. The polymers also possess high thermostability.
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Umansky, Benjamin S., Manoj Bhinde, Chao-Yang Hsu et Chen-Sh Huang. « 5629257 Solid superacid catalysts comprising platinum metal ». Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 125, no 2-3 (novembre 1997) : 155. http://dx.doi.org/10.1016/s1381-1169(98)80023-x.

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Liu, Fei, Agnès Martin-Mingot, F. Lecornué, Marie-Paule Jouannetaud, Alfonso Maresca, Sebastien Thibaudeau et Claudiu T. Supuran. « Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry ». Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 27, no 6 (14 décembre 2011) : 886–91. http://dx.doi.org/10.3109/14756366.2011.638921.

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Klumpp, Douglas A., Gregorio V. Sanchez Jr., Sharon L. Aguirre, Yun Zhang et Sarah de Leon. « ChemInform Abstract : Chemistry of Dicationic Electrophiles : Superacid-Catalyzed Reactions of Amino Acetals. » ChemInform 33, no 47 (18 mai 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.200247062.

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Zolotukhin, Mikhail G., Serguei Fomine, Luz María Lazo, Roberto Salcedo, Luis E. Sansores, Gerardo G. Cedillo, Howard M. Colquhoun, Juan M. Fernandez-G et Alexei F. Khalizov. « Superacid-Catalyzed Polycondensation of Acenaphthenequinone with Aromatic Hydrocarbons ». Macromolecules 38, no 14 (juillet 2005) : 6005–14. http://dx.doi.org/10.1021/ma0503460.

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Bagno, Alessandro, Jozef Bukala et George A. Olah. « Chemistry in superacids. 8. Superacid-catalyzed carbonylation of methane, methyl halides, methyl alcohol, and dimethyl ether to methyl acetate and acetic acid ». Journal of Organic Chemistry 55, no 14 (juillet 1990) : 4284–89. http://dx.doi.org/10.1021/jo00301a015.

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Kögel, Julius F., Alexey Y. Timoshkin, Artem Schröder, Enno Lork et Jens Beckmann. « Al(OCArF3)3 – a thermally stable Lewis superacid ». Chemical Science 9, no 43 (2018) : 8178–83. http://dx.doi.org/10.1039/c8sc02981d.

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Résumé :
Al(OCArF3)3 (ArF = C6F5) – a readily accessible, adduct free and highly stable Lewis superacid with an extreme fluoride ion affinity to store in your glove box!
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Chen, F. R., G. Coudurier, J. F. Joly et J. C. Vedrine. « Superacid and Catalytic Properties of Sulfated Zirconia ». Journal of Catalysis 143, no 2 (octobre 1993) : 616–26. http://dx.doi.org/10.1006/jcat.1993.1304.

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Hartmann, Deborah, Marcel Schädler et Lutz Greb. « Bis(catecholato)silanes : assessing, rationalizing and increasing silicon's Lewis superacidity ». Chemical Science 10, no 31 (2019) : 7379–88. http://dx.doi.org/10.1039/c9sc02167a.

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Nakamura, Satoshi, Masaru Tanaka, Tooru Taniguchi, Masanobu Uchiyama et Tomohiko Ohwada. « Stereoselectivity of Superacid-Catalyzed Pictet−Spengler Cyclization Reactions ». Organic Letters 5, no 12 (juin 2003) : 2087–90. http://dx.doi.org/10.1021/ol034526a.

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Jin, Tong-Shou, Yan-Ran Ma, Xu Sun, Dan Liang et Tong-Shuang Li. « Facile Preparation of 1,1-Diacetates from Aldehydes with Acetic Anhydride Catalysed by TiO2/SO42- solid superacid ». Journal of Chemical Research 2000, no 2 (février 2000) : 96–97. http://dx.doi.org/10.3184/030823400103166526.

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Jin, Tong-Shou, Guo-Liang Feng, Mi-Na Yang et Tong-Shuang Li. « An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of N-Sulfonylimines Catalysed by TiO2/SO42- Solid Superacid ». Journal of Chemical Research 2003, no 9 (septembre 2003) : 591–93. http://dx.doi.org/10.3184/030823403322597432.

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Ghosh, Suman Kr, Avinash Dhamija, Young Ho Ko, Jaeyeon An, Moon Young Hur, Deepak Ramdas Boraste, Jongcheol Seo, Eunsung Lee, Kyeng Min Park et Kimoon Kim. « Superacid-Mediated Functionalization of Hydroxylated Cucurbit[n]urils ». Journal of the American Chemical Society 141, no 44 (21 octobre 2019) : 17503–6. http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b09639.

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Jin, Tong-Shou, Jun-Jie Guo, Ya-Hui Yin, Su-Ling Zhang et Tong-Shuang Li. « TiO2/SO42-, An Efficient Catalyst for the Methoxymethylation of Alcohols ». Journal of Chemical Research 2002, no 4 (avril 2002) : 188–89. http://dx.doi.org/10.3184/030823402103171627.

Texte intégral
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