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Articles de revues sur le sujet « P-Stereogenic catalysts »

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Auteur : Grafiati
Publié le 25 mai 2024

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1

Błaszczyk, Jarosław, Bogdan Bujnicki, Patrycja Pokora-Sobczak, Grażyna Mielniczak, Lesław Sieroń, Piotr Kiełbasiński et Józef Drabowicz. « New Optically Active tert-Butylarylthiophosphinic Acids and Their Selenium Analogues as the Potential Synthons of Supramolecular Organometallic Complexes : Syntheses and Crystallographic Structure Determination ». Molecules 28, no 11 (24 mai 2023) : 4298. http://dx.doi.org/10.3390/molecules28114298.

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Résumé :
The aim of the research described in this publication is two-fold. The first is a detailed description of the synthesis of a series of compounds containing a stereogenic heteroatom, namely the optically active P-stereogenic derivatives of tert-butylarylphoshinic acids bearing sulfur or selenium. The second is a detailed discussion dedicated to the determination of their structures by an X-ray analysis. Such a determination is needed when considering optically active hetero-oxophosphoric acids as new chiral solvating agents, precursors of new chiral ionic liquids, or ligands in complexes serving as novel organometallic catalysts.
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2

Han, Zhengxu S., Hao Wu, Bo Qu, Yuwen Wang, Ling Wu, Li Zhang, Yibo Xu et al. « New class of P-stereogenic chiral Brønsted acid catalysts derived from chiral phosphinamides ». Tetrahedron Letters 60, no 28 (juillet 2019) : 1834–37. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.06.013.

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3

von Münchow, Tristan, Suman Dana, Yang Xu, Binbin Yuan et Lutz Ackermann. « Enantioselective electrochemical cobalt-catalyzed aryl C–H activation reactions ». Science 379, no 6636 (10 mars 2023) : 1036–42. http://dx.doi.org/10.1126/science.adg2866.

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Résumé :
Enantioselective redox transformations typically rely on costly transition metals as catalysts and often stoichiometric amounts of chemical redox agents as well. Electrocatalysis represents a more sustainable alternative, in particular through the use of the hydrogen evolution reaction (HER) in place of a chemical oxidant. In this work, we describe strategies for HER-coupled enantioselective aryl carbon-hydrogen bond (C–H) activation reactions using cobalt in place of a precious metal catalyst for the asymmetric oxidation. Thus, highly enantioselective carbon-hydrogen and nitrogen-hydrogen (C–H and N–H) annulations of carboxylic amides were achieved, which gave access to point and axially chiral compounds. Furthermore, the cobalt-mediated electrocatalysis enabled the preparation of various phosphorus (P)–stereogenic compounds by selective desymmetrization through dehydrogenative C–H activation reactions.
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4

Chan, Vincent S., Melanie Chiu, Robert G. Bergman et F. Dean Toste. « Development of Ruthenium Catalysts for the Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphines via Nucleophilic Phosphido Intermediates ». Journal of the American Chemical Society 131, no 16 (29 avril 2009) : 6021–32. http://dx.doi.org/10.1021/ja9014887.

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5

Gladiali, Serafino, Serenella Medici, Giovanna Pirri, Sonia Pulacchini et Davide Fabbri. « BINAPS - An axially chiral P,S-heterodonor ligand for asymmetric catalysis based on binaphthalene backbone ». Canadian Journal of Chemistry 79, no 5-6 (1 mai 2001) : 670–78. http://dx.doi.org/10.1139/v01-041.

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Résumé :
The chelating P,S-heterodonor ligand 2-diphenylphosphanyl-1,1'-binaphthalene-2'-thiol (11) (BINAPS), which features a chiral axis as the unique stereogenic element, has been prepared in both racemic and enantiopure form through a multistep reaction sequence using 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene (BINOL) as the starting material. The reaction sequence is completely stereoconservative and (S)-11 is obtained with no loss of enantiopurity from pure (S)-BINOL. (R)-11 can be alternatively obtained by resolution of racemic 11 using the chiral (S)-benzylaminato Pd(II)-complex 19 as the resolving agent. The S-methyl or the S-i-propyl derivatives 14 have been used as chiral ligands in the Rh(I)-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene and in the hydrogen transfer reduction of acetophenone with modest success (up to 20% ee). In the presence of suitable Pd-complexes the same ligands provide higher ees in the hydrosilylation of styrene (50% ee) and in the allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate (60% ee).Key words: heterodonor ligands, binaphthalene derivatives, enantioselective catalysis, transition metal catalysts, allylic alkylation.
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6

Biosca, Maria, Ernest Salomó, Pol de la Cruz-Sánchez, Antoni Riera, Xavier Verdaguer, Oscar Pàmies et Montserrat Diéguez. « Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts ». Organic Letters 21, no 3 (16 janvier 2019) : 807–11. http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b04084.

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7

Bagi, Péter, Réka Herbay, Gábor Györke, Péter Pongrácz, László Kollár, István Timári, László Drahos et György Keglevich. « Preparation of Palladium(II) Complexes of 1-substituted-3-phospholene Ligands and their Evaluation as Catalysts in Hydroalkoxycarbonylation ». Current Organic Chemistry 23, no 25 (14 janvier 2020) : 2873–79. http://dx.doi.org/10.2174/1385272823666191204151311.

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Résumé :
: A series of palladium(II) complexes incorporating 1-substituted-3-methyl-3- phospholenes as the P-ligands were prepared from phospholene oxides by deoxygenation followed by complexation with PdCl2(PhCN)2. The two 1-substituted-3-methyl-3- phospholene ligands were trans position to each other in the Pd(II)-complexes. As the ligands contain a P-stereogenic center, the Pd-complexes were obtained as a 1:1 mixture of two stereoisomers, the homochiral (R,R and S,S) and the meso (R,S) forms, when racemic starting materials were used. An optically active Pd-complex containing (R)-1-propyl- 3-phospholene ligand was also prepared. Catalytic activity of an aryl- and an alkyl-3- phospholene-palladium(II)-complex was evaluated in hydroalkoxycarbonylation of styrene. The alkyl-derivative showed higher activity and selectivity towards the formation of the esters of 3-phenylpropionic acid. However, the overall activity of these PdCl2(phospholene)2-type complexes was low.
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8

Huber, Raffael, Alessandro Passera, Erik Gubler et Antonio Mezzetti. « P-Stereogenic PN(H)P Iron(II) Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of Ketones : The Importance of Non-Covalent Interactions in Rational Ligand Design by Computation ». Advanced Synthesis & ; Catalysis 360, no 15 (22 juin 2018) : 2900–2913. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201800433.

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9

Numan, Ahmed, et Matthew Brichacek. « Asymmetric Synthesis of Stereogenic Phosphorus P(V) Centers Using Chiral Nucleophilic Catalysis ». Molecules 26, no 12 (15 juin 2021) : 3661. http://dx.doi.org/10.3390/molecules26123661.

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Résumé :
Organophosphates have been widely used in agrochemistry, as reagents for organic synthesis, and in biochemistry. Phosphate mimics possessing four unique substituents, and thereby a chirality center, are useful in transition metal catalysis and as nucleotide therapeutics. The catalytic, stereocontrolled synthesis of phosphorus-stereogenic centers is challenging and traditionally depends on a resolution or use of stochiometric auxiliaries. Herein, enantioenriched phosphorus centers have been synthesized using chiral nucleophilic catalysis. Racemic H-phosphinate species were coupled with nucleophilic alcohols under halogenating conditions. Chiral phosphonate products were synthesized in acceptable yields (33–95%) and modest enantioselectivity (up to 62% ee) was observed after identification of an appropriate chiral catalyst and optimization of the solvent, base, and temperature. Nucleophilic catalysis has a tremendous potential to produce enantioenriched phosphate mimics that could be used as prodrugs or chemical biology probes.
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Funk, Michael A. « A P catalyst for stereogenic P(III) ». Science 371, no 6530 (11 février 2021) : 687.5–687. http://dx.doi.org/10.1126/science.371.6530.687-e.

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Xiang, Yijun, Qianyi Ge, Shulei Wu, Xing Zheng et Zehua Yang. « Synthesis and application in asymmetric catalysis of P-stereogenic pincer–metal complexes ». RSC Advances 10, no 16 (2020) : 9563–78. http://dx.doi.org/10.1039/d0ra00377h.

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Xie, Xiaoxiao, Sanliang Li, Qiaoyu Chen, Hao Guo, Junfeng Yang et Junliang Zhang. « Synthesis and application of novel P-chiral monophosphorus ligands ». Organic Chemistry Frontiers 9, no 6 (2022) : 1589–92. http://dx.doi.org/10.1039/d1qo01819a.

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Résumé :
A series of novel P-stereogenic monophosphorus ligands (Xie-phos) were synthesized via the hydrophosphinylation of alkynes with secondary phosphine oxides by palladium catalysis and the following base mediated cyclization.
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Schwenk, R., et A. Togni. « P-Trifluoromethyl ligands derived from Josiphos in the Ir-catalysed hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline hydrochlorides ». Dalton Transactions 44, no 45 (2015) : 19566–75. http://dx.doi.org/10.1039/c5dt02019k.

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Rojo, Pep, Antoni Riera et Xavier Verdaguer. « Bulky P-stereogenic ligands. A success story in asymmetric catalysis ». Coordination Chemistry Reviews 489 (août 2023) : 215192. http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2023.215192.

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Nagel, Ulrich, et Christoph Roller. « Enantioselektive Katalyse, XVIII Der Einfluß nicht koordinierter Stereozentren auf die enantioselektive Hydrierung/Enantioselective Catalysis, XVIII The Influence of Non-Coordinated Stereocenters on the Enantioselective Hydrogenation ». Zeitschrift für Naturforschung B 53, no 2 (1 février 1998) : 211–23. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1998-0213.

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Résumé :
Abstract 3,4-Bis{[2-(methyl-phenyl-oxophosphanyl)-ethyl]phenyl-phosphanyl}pyrrolidines have be­en synthesized by Michael Addition from the corresponding methyl-phenyl-vinyl-phosphane oxides and 3,4-bis(phenylphosphino)pyrrolidines. For purification of the ligands palladium complexes were used and with the enantiomerically pure ligands Rh complexes have been pre­pared. The catalyst has 6 stereogenic centers. In the hydrogenation of Z-α-acetamidocinnamic acid all six stereogenic centers have an influence on the enantioselectivity. The influence is strongest from the C stereocenters of the pyrrolidine ring. Less important are the stereogenic centers on the coordinated P atoms. The influence of the stereocenters on the non-coordinated P = O groups is the least, but it is not negligible. The ee values obtained with the ligands containing P = O groups are much lower than those obtained with ligands which are substituted only with aryl groups. Ketones are hydrogenated with only low ee’s.
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Grabulosa, Arnald, Alberto Mannu, Guillermo Muller, Teresa Calvet et Mercè Font-Bardia. « P-Stereogenic monophosphines in Pd-catalysed enantioselective hydrovinylation of styrene ». Journal of Organometallic Chemistry 696, no 11-12 (juin 2011) : 2338–45. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.02.034.

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Ramazanova, Kyzgaldak, Soumyadeep Chakrabortty, Bernd H. Müller, Peter Lönnecke, Johannes G. de Vries et Evamarie Hey-Hawkins. « Synthesis of P-stereogenic 1-phosphanorbornane-derived phosphine–phosphite ligands and application in asymmetric catalysis ». RSC Advances 13, no 49 (2023) : 34439–44. http://dx.doi.org/10.1039/d3ra07630j.

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Résumé :
A convenient synthesis of enantiopure mixed donor phosphine–phosphite ligands has been developed incorporating P-stereogenic phosphanorbornane and axially chiral bisnaphthols into one ligand structure.
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Álvarez-Yebra, Rubén, Pep Rojo, Antoni Riera et Xavier Verdaguer. « Iridium complexes with P-stereogenic phosphino imidazole ligands : Synthesis, structure and catalysis ». Tetrahedron 75, no 32 (août 2019) : 4358–64. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2019.04.032.

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Zhang, Jieming, Hang Ni, Qi Wu, Junfeng Yang et Junliang Zhang. « Development of P, S and Si-Stereogenic Compounds Synthesis via Palladium Catalysis ». Chinese Journal of Organic Chemistry 42, no 10 (2022) : 3118. http://dx.doi.org/10.6023/cjoc202208043.

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Sondenecker, Aline, Ján Cvengroš, Raphael Aardoom et Antonio Togni. « P-Stereogenic Ferrocene-Based (Trifluoromethyl)phosphanes : Synthesis, Structure, Coordination Properties and Catalysis ». European Journal of Organic Chemistry 2011, no 1 (12 novembre 2010) : 78–87. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001162.

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Han, Zhengxu S., Li Zhang, Yibo Xu, Joshua D. Sieber, Maurice A. Marsini, Zhibin Li, Jonathan T. Reeves et al. « Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design ». Angewandte Chemie International Edition 54, no 18 (10 mars 2015) : 5474–77. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201500350.

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Han, Zhengxu S., Li Zhang, Yibo Xu, Joshua D. Sieber, Maurice A. Marsini, Zhibin Li, Jonathan T. Reeves et al. « Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design ». Angewandte Chemie 127, no 18 (10 mars 2015) : 5564–67. http://dx.doi.org/10.1002/ange.201500350.

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Berger, Olivier, et Jean-Luc Montchamp. « A General Strategy for the Synthesis of P-Stereogenic Compounds ». Angewandte Chemie International Edition 52, no 43 (9 septembre 2013) : 11377–80. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201306628.

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Balkaner, Orçun, Derya Işıl Sarıoğulları et Aylin Uslu. « A synthetic strategy of P-stereogenic ligands for catalysis : Examples based on cyclotriphosphazenes ». Journal of Molecular Structure 1261 (août 2022) : 132834. http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132834.

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Cabré, Albert, Antoni Riera et Xavier Verdaguer. « P-Stereogenic Amino-Phosphines as Chiral Ligands : From Privileged Intermediates to Asymmetric Catalysis ». Accounts of Chemical Research 53, no 3 (27 février 2020) : 676–89. http://dx.doi.org/10.1021/acs.accounts.9b00633.

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Harvey, James Stephen, et Véronique Gouverneur. « Catalytic enantioselective synthesis of P-stereogenic compounds ». Chemical Communications 46, no 40 (2010) : 7477. http://dx.doi.org/10.1039/c0cc01939a.

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Dziuba, Kamil, Małgorzata Lubańska et K. Michał Pietrusiewicz. « Enantiodivergent Synthesis of Both PAMPO Enantiomers Using l-Menthyl Chloroacetate and Stereomutation at P in Classical Quaternisation Reactions ». Synthesis 52, no 06 (4 décembre 2019) : 909–16. http://dx.doi.org/10.1055/s-0039-1691531.

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Résumé :
A practical protocol for efficient synthesis of both PAMPO enantiomers as well as related functionalised P-stereogenic phosphine oxides in 1–3 steps from effectively resolved (S P)-l-menthyl o-anisyl­-(phenyl)phosphinylacetate has been developed. Examples of non-stereo­selective quaternisation of a tertiary phosphine by alkyl halides have been revealed.
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Vinokurov, Nikolai, K. Michał Pietrusiewicz, Sławomir Frynas, Michael Wiebcke et Holger Butenschön. « Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition with a P-stereogenic dipolarophile : An efficient approach to novel P-stereogenic 1,2-diphosphine systems ». Chemical Communications, no 42 (2008) : 5408. http://dx.doi.org/10.1039/b810573a.

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Whittaker, Benjamin, Manuel de Lera Ruiz et Christopher J. Hayes. « Stereoselective synthesis of highly functionalised P-stereogenic nucleosides via palladium-catalysed P–C cross-coupling reactions ». Tetrahedron Letters 49, no 49 (décembre 2008) : 6984–87. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.09.102.

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Buergler, Jonas F., Katrin Niedermann et Antonio Togni. « P-Stereogenic Trifluoromethyl Derivatives of Josiphos : Synthesis, Coordination Properties, and Applications in Asymmetric Catalysis ». Chemistry - A European Journal 18, no 2 (8 décembre 2011) : 632–40. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201102390.

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Schmitz, Christian, Walter Leitner et Giancarlo Franciò. « Synthesis of P-Stereogenic Phosphoramidite and Phosphorodiamidite Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis ». European Journal of Organic Chemistry 2015, no 28 (12 août 2015) : 6205–30. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201500767.

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Han, Zhengxu S., et et al. « ChemInform Abstract : Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design. » ChemInform 46, no 36 (20 août 2015) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201536217.

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Mutlu, Ömer Faruk, Arzu Binici, Aytuğ Okumuş, Gamze Elmas, Bünyemin Çoşut, Zeynel Kılıç et Tuncer Hökelek. « Phosphorus–nitrogen compounds. Part 54. syntheses of chiral amino-4-fluorobenzyl-spiro(N/O)cyclotriphosphazenes : structural and stereogenic properties ». New Journal of Chemistry 45, no 27 (2021) : 12178–92. http://dx.doi.org/10.1039/d1nj00934f.

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Résumé :
Syntheses, spectral and crystallographic characterizations and stereogenic properties by 31P NMR spectra recorded with the addition of CSA, CD spectra and chiral HPLC of amino-4-fluorobenzylspiro(N/O)cyclotriphosphazenes were examined.
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Imoto, Hiroaki, Yasuhiro Morisaki et Yoshiki Chujo. « Synthesis and coordination behaviors of P-stereogenic polymers ». Chemical Communications 46, no 40 (2010) : 7542. http://dx.doi.org/10.1039/c0cc03120h.

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Dorta, Romano, Alberto Herrera, Anthony Linden, Frank Heinemann, René-Chris Brachvogel et Max von Delius. « Optimized Syntheses of Optically Pure P-Alkene Ligands : Crystal Structures of a Pair of P-Stereogenic Diastereomers ». Synthesis 48, no 08 (17 février 2016) : 1117–21. http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1560410.

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Join, Benoît, David Mimeau, Olivier Delacroix et Annie-Claude Gaumont. « Pallado-catalysed hydrophosphination of alkynes : access to enantio-enriched P-stereogenic vinyl phosphine–boranes ». Chem. Commun., no 30 (2006) : 3249–51. http://dx.doi.org/10.1039/b607434k.

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Christ, M. Lorraine, Maria Zablocka, Sally Spencer, Rebecca J. Lavender, Marc Lemaire et Jean Pierre Majoral. « Cyclic β-iminophosphine : New P-stereogenic ligand for the asymmetric catalysed hydrogenation of ketones ». Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 245, no 1-2 (février 2006) : 210–16. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2005.09.043.

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Clavero, Pau, Arnald Grabulosa, Mercè Font-Bardia et Guillermo Muller. « P-Stereogenic monophosphines with the 2-p-terphenylyl and 1-pyrenyl substituents. Application to Pd and Ru asymmetric catalysis ». Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 391 (septembre 2014) : 183–90. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2014.04.026.

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Schmitz, Christian, Walter Leitner et Giancarlo Francio. « ChemInform Abstract : Synthesis of P-Stereogenic Phosphoramidite and Phosphorodiamidite Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis. » ChemInform 47, no 7 (janvier 2016) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201607021.

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Clarke, Eoin F., Eoin Rafter, Helge Müller-Bunz, Lee J. Higham et Declan G. Gilheany. « The synthesis of P-stereogenic MOP analogues and their use in rhodium catalysed asymmetric addition ». Journal of Organometallic Chemistry 696, no 23 (novembre 2011) : 3608–15. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.08.010.

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Nishida, Goushi, Keiichi Noguchi, Masao Hirano et Ken Tanaka. « Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Alkynylphosphine Oxides by Rh-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition ». Angewandte Chemie International Edition 47, no 18 (21 avril 2008) : 3410–13. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200800144.

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Vinokurov, Nikolai, K. Michal Pietrusiewicz et Holger Butenschön. « Asymmetric Diels–Alder cycloaddition of a di-P-stereogenic dienophile with cyclopentadiene ». Tetrahedron : Asymmetry 20, no 9 (mai 2009) : 1081–85. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.03.022.

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Reichl, Kyle D., Daniel H. Ess et Alexander T. Radosevich. « Catalyzing Pyramidal Inversion : Configurational Lability of P-Stereogenic Phosphines via Single Electron Oxidation ». Journal of the American Chemical Society 135, no 25 (17 juin 2013) : 9354–57. http://dx.doi.org/10.1021/ja404943x.

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Bergin, Enda, Cormac T. O'Connor, Shane B. Robinson, Eoghan M. McGarrigle, Colm P. O'Mahony et Declan G. Gilheany. « Synthesis of P-Stereogenic Phosphorus Compounds. Asymmetric Oxidation of Phosphines under Appel Conditions ». Journal of the American Chemical Society 129, no 31 (août 2007) : 9566–67. http://dx.doi.org/10.1021/ja072925l.

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Huang, Zhijian, Xuan Huang, Baosheng Li, Chengli Mou, Song Yang, Bao-An Song et Yonggui Robin Chi. « Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols ». Journal of the American Chemical Society 138, no 24 (10 juin 2016) : 7524–27. http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b04624.

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Scriban, Corina, et David S. Glueck. « Platinum-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Secondary Phosphines : Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphines ». Journal of the American Chemical Society 128, no 9 (mars 2006) : 2788–89. http://dx.doi.org/10.1021/ja058096q.

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Moulin, Dominique, Sébastien Bago, Christophe Bauduin, Christophe Darcel et Sylvain Jugé. « Asymmetric synthesis of P-stereogenic o-hydroxyaryl-phosphine (borane) and phosphine-phosphinite ligands ». Tetrahedron : Asymmetry 11, no 19 (octobre 2000) : 3939–56. http://dx.doi.org/10.1016/s0957-4166(00)00372-4.

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