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Littérature scientifique sur le sujet « Ketenimine »

Auteur : Grafiati
Publié le 18 mai 2024

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Articles de revues sur le sujet "Ketenimine"

1

Baradarani, M., RH Prager et K. Schafer. « The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XV. Reaction of Derived Ketenimines With Enamines and Enolates ». Australian Journal of Chemistry 49, no 8 (1996) : 911. http://dx.doi.org/10.1071/ch9960911.

Texte intégral
Résumé :
Reaction of 2-heterocyclisoxazol-5(2H)-ones with bases leads to the formation of ketenimines, which react with nucleophiles in competition with intramolecular reactions. Such reactions in the presence of enamines, enamine anions or enolates are reported. Enamines undergo addition through carbon and nitrogen to the ketenimine in competition with direct addition-elimination to the isoxazolone. Enolates of imines or ketones add to the ketenimine to give a mixture of products: only the reaction with the enolate of cyclohexanone is sufficiently specific to provide a useful new synthetic procedure.
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2

Ang, KH, RH Prager et CM Williams. « The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XII. Trapping of Derived Ketenimines With Lithium Amides and Alkyllithiums ». Australian Journal of Chemistry 48, no 1 (1995) : 55. http://dx.doi.org/10.1071/ch9950055.

Texte intégral
Résumé :
Isoxazolones unsubstituted at C3 react with lithium amides or alkyllithiums to give ketenimines . The presence of an ethoxycarbonyl group at C4 allows capture of this species by addition of a second equivalent of the lithiated species to give enolates which can be alkylated in situ. The presence of a phenyl group at C4 gives a ketenimine which reacts intramolecularly in the presence of lithium amides, whereas alkyllithiums undergo addition in synthetically useful processes.
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3

Yavari, Issa, Farough Nasiri, Hoorieh Djahaniani et Hamid R. Bijanzadeh. « Synthesis and Dynamic NMR Study of Fluorinated Dialkyl 2-[(tert-butylimino)-methylene]-3-[(2-alkoxy-2-oxoacetyl)-2-fluoroanilino]-succinates ». Journal of Chemical Research 2005, no 8 (août 2005) : 537–39. http://dx.doi.org/10.3184/030823405774663372.

Texte intégral
Résumé :
The 1:1 adduct produced in the reaction between tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by alkyl 2-fluoro-anilino-2-oxo-acetates or ethyl 2-oxo-2-(trifluoromethylanilino)-acetate to produce functionalised ketenimines in good yields. Dynamic NMR effects were observed in the 1H NMR spectra of these compounds as a result of restricted rotation around the single bond linking the aryl group to the ketenimine system. The free energy of activation (ΔG≠) for this process is 64.9–66.5 kJ mol−1.
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4

Alajarín, Mateo, Baltasar Bonillo, Pilar Sánchez-Andrada, Ángel Vidal et Delia Bautista. « Intramolecular Ketenimine−Ketenimine [2 + 2] and [4 + 2] Cycloadditions† ». Journal of Organic Chemistry 72, no 15 (juillet 2007) : 5863–66. http://dx.doi.org/10.1021/jo0704661.

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5

He, Wenxing, Xiaojun Tan, Nana Wang et Hong Zhang. « Theoretical study on the mechanism of the cycloaddition reaction between ketenimine and hydrogen cyanide ». Journal of the Serbian Chemical Society 81, no 2 (2016) : 187–95. http://dx.doi.org/10.2298/jsc150504091h.

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Résumé :
The cycloaddition reaction mechanism between interstellar molecules ketenimine and HCN has been investigated employing the second-order M?ller-Plesset perturbation theory (MP2) method in order to better understand the reactivity of nitrogenous cumulene ketenimine with carbon-nitrogen triple bond compound HCN. Geometry optimizations and vibrational analyses have been performed for the stationary points on the potential energy surfaces of the system. The calculated results show that it can be produced the five-membered cyclic carbene intermediates through pericyclic reaction processes between ketenimine and HCN. Through the following H-transfer processes, carbene intermediates can isomerize to the pyrazole and imidazole compounds, respectively. The present study is helpful to understand the formation of prebiotic species in interstellar space.
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6

Brown, RFC, KJ Coulston et FW Eastwood. « Intramolecular Trapping of a Ketenimine Carbene Formed on Flash Vacuum Pyrolysis of 3-Phenylimino-3H-indazole and 3-Phenyliminoisobenzofuran-1-one ». Australian Journal of Chemistry 47, no 1 (1994) : 47. http://dx.doi.org/10.1071/ch9940047.

Texte intégral
Résumé :
Flash vacuum pyrolysis of 3-phenylimino-3H-indazole yielded biphenylene , benzonitrile and, by loss of dinitrogen followed by intramolecular trapping of a ketenimine carbene intermediate, the isomers fluorenimine , phenanthridine and 2-phenylbenzonitrile.Pyrolysis of 3-phenyliminoisobenzofuran-1-one gave the same five products together with N- phenylphthalimide . It is proposed that the same ketenimine carbene intermediate is involved in the two reactions. Pyrolysis of 3-o-tolylimino- and 3-benzylimino-isobenzofuran-1-one led to fragmentation without intramolecular trapping. Pyrolysis of 3-t-butyliminoisobenzofuran-1-one gave o-cyanobenzoic acid.
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7

Saraví Cisneros, Hebe, Sergio Laurella, Danila L. Ruiz, Agustín Ponzinibbio, Patricia E. Allegretti et Jorge J. P. Furlong. « Spectrometric Study of the Nitrile-Ketenimine Tautomerism ». International Journal of Spectroscopy 2009 (9 septembre 2009) : 1–18. http://dx.doi.org/10.1155/2009/408345.

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Résumé :
Mass spectrometry is used to evaluate the occurrence of the nitrile-ketenimine tautomerism. Mass spectra of two differently substituted nitriles, ethyl-4,4-dicyano-3-methyl-3-butenoate and diethyl-2-cyano-3-methyl-2-pentenodiate are examined looking for common mass spectral behaviors. Ion fragmentation assignments for specific tautomers allow to predict the presence of the corresponding structures. Additionally, the mass spectrum and nuclear magnetic resonance spectra of ethyl-4,4-dicyano-2,2-diethyl-3-methyl-3-butenoate and that of the corresponding amination product support the occurrence of the ketenimine tautomer in the equilibrium.
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8

Capuano, Lilly, et Keramatollah Djokar. « N-Funktionalisierte Ketenimine, II ». Liebigs Annalen der Chemie 1985, no 12 (22 décembre 1985) : 2305–12. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851202.

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9

Cen, Mengjie, Qiaoyi Xiang, Yiwen Xu, Shengguo Duan, Yaohong Lv, Ze-Feng Xu et Chuan-Ying Li. « Synthesis of α-cyano sulfone via thermal rearrangement of 1,4-disubstituted triazole mediated by carbene and radical species ». Organic Chemistry Frontiers 7, no 3 (2020) : 596–601. http://dx.doi.org/10.1039/c9qo01340g.

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10

Chauhan, Dinesh Pratapsinh, Sreejith J. Varma, Mahesh Gudem, Nihar Panigrahi, Khushboo Singh, Anirban Hazra et Pinaki Talukdar. « Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines : access to acyclic and cyclic amidines ». Organic & ; Biomolecular Chemistry 15, no 22 (2017) : 4822–30. http://dx.doi.org/10.1039/c7ob00499k.

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Plus de sources

Thèses sur le sujet "Ketenimine"

1

Loison, Anaïs. « Synthèse et réactivité de synthons difluorométhoxylés ». Electronic Thesis or Diss., Strasbourg, 2023. http://www.theses.fr/2023STRAF073.

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Résumé :
Le fluor a démontré sa capacité à modifier les propriétés physico-chimiques et biologiques des molécules par rapport à leurs analogues hydrogénés, expliquant son utilisation fréquente en chimie médicinale et agrochimie. Des groupes fluorés émergents (GFE) sont actuellement à l'étude afin de diversifier la nature des motifs fluorés utilisés. Nous avons donc cherché à développer la synthèse d'une brique polyvalente, à savoir une cétone, permettant l'introduction du motif -OCHF2. Celui-ci possède en effet des propriétés intrinsèques intéressantes, mais souffre d’un manque de méthodes d'introduction efficaces, notamment sur les chaînes alkyles. La synthèse de la cétone difluorométhoxylée a d'abord été optimisée. Son potentiel synthétique a ensuite été mis à profit pour l’accès à des composés tels que des amidines, des imidates et des thioimidates via une céténimine comme espèce réactive. La cétone a ensuite démontré son utilité pour accéder à des hétérocycles difluorométhoxylés encore rarement rencontrés, d'abord via un intermédiaire énaminone, et finalement directement par une cyclisation de type Fischer
Fluorine has demonstrated its ability to modify the physico-chemical and biological properties of molecules compared to their hydrogenated analogues, explaining its widespread use in medicinal- as well as agrochemistry. So-called Emerging Fluorinated Groups (EFG) are currently under investigation, in order to diversify the nature of the used fluorinated moieties. Therefore, we aimed to develop the synthesis of a versatile building block, namely a ketone, allowing the introduction of the OCHF2 motif. As a matter of fact, the latter possesses some interesting inherent properties, but suffers a lack of efficient introduction methods, especially on alkyl chains. First the synthesis of the difluoromethoxylated ketone was optimized. Its synthetic potential was then exploited, as it was used to access compounds such as amidines, imidates and thioimidates via a ketenimine as highly reactive specie. Subsequently, the ketone demonstrated its usefulness in accessing very rarely encountered difluoromethoxylated heterocycles, first via an enaminone intermediate, and finally directly through a Fischer-type cyclization
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2

Revell, John Bernard. « Reactions of Some Cyclomanganated Compounds with C-Nitroso Compounds, Allenes, and Ketenimines ». The University of Waikato, 2008. http://hdl.handle.net/10289/2275.

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Résumé :
eta2-(5-Methoxy-2-acetylphenyl)tetracarbonylmanganese (30) was reacted with 2-methyl-2-nitrosopropane (31) to form 2-acetyl-5-methoxy-N-(tert-butyl)aniline(43) in low yield. Attempts to improve the yield by varying the solvent were unsuccessful. Substrate 30 was reacted with nitrosodurene and orthomanganated triphenylphosphine sulfide was reacted with 2-methyl-2-nitrosopropane (31), however no new compounds were characterised in either case. Acetylallene (55) was reacted with 30. Electrospray ionisation-mass spectrometry(ESI-MS) provided evidence for the insertion of one and two molecules of 55 into the Mn-C bond of 30 to form the products tentatively identified as 56 and 57. The reaction of orthomanganated triphenylphosphine sulfide with acetylallene was attempted but no new compounds were characterised. In order to extend the study to ketenimines, the synthesis of the diphenylketene N-(p-tolyl)imine was attempted by the dehydration of N-(p-tolyl)diphenylacetamide under a variety of conditions, but it was not isolated in useful quantities. A single preliminary study of the reaction of diphenylketene N-(p-tolyl)imine with 30 gave an intense green solution, but no products were isolated.
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3

Shi, Chongsheng. « Synthesis of benzocarbazoles, indoloquinolines and indolonaphthridines from thermolysis of benzoenynyl ketenimines and carbodiimides ». Morgantown, W. Va. : [West Virginia University Libraries], 2001. http://etd.wvu.edu/templates/showETD.cfm?recnum=2119.

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Résumé :
Thesis (Ph. D.)--West Virginia University, 2001.
Title from document title page. Document formatted into pages; contains ix, 82 p. : ill. Includes abstract. Includes bibliographical references (p. 70-80).
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Livres sur le sujet "Ketenimine"

1

Ruane, Patrick H. The synthesis and detection of monoalkyl-aryl ketenes and ketenimines. Dublin : University College Dublin, 1997.

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Chapitres de livres sur le sujet "Ketenimine"

1

Aumann, Rudolf. « Ketenimine Complexes as Building Blocks for N-Heterocyclic and Carbocyclic Compounds ». Dans Organometallics in Organic Synthesis, 69–83. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 1987. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-73196-9_4.

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2

Lappert, Michael F. « Insertion Reactions of an Isocyanate, Isothiocyanate, Carbodiimide, Ketene, Diketene, or Ketenimine ». Dans Inorganic Reactions and Methods, 434–39. Hoboken, NJ, USA : John Wiley & Sons, Inc., 2007. http://dx.doi.org/10.1002/9780470145296.ch268.

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3

« Ketenimine-Acetals (I) ». Dans Substance index : from the 4th edition and the additional and supplementary volumes to the 4th edition, sous la direction de Backes, Fröhlich et Padeken. Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 2000. http://dx.doi.org/10.1055/b-0035-114379.

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4

« Ketenimine-Acetals (II) ». Dans Substance index : from the 4th edition and the additional and supplementary volumes to the 4th edition, sous la direction de Backes, Fröhlich et Padeken. Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 2000. http://dx.doi.org/10.1055/b-0035-114380.

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5

Perst, H. « Iminocarbene–Ketenimine Rearrangement ». Dans Three Carbon-Heteroatom Bonds : Thio-, Seleno-, and Tellurocarboxylic Acids and Derivatives ; Imidic Acids and Derivatives ; Ortho Acid Derivatives, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2006. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-023-00760.

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6

Schantl, J. G. « Synthesis from Nitriles (via Ketenimine Intermediates) ». Dans Three Carbon-Heteroatom Bonds : Ketenes and Derivatives, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2006. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-024-00243.

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7

Schantl, J. G. « Addition of Chlorine to a Ketenimine ». Dans Three Carbon-Heteroatom Bonds : Ketenes and Derivatives, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2006. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-024-00256.

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8

Schantl, J. G. « Thermal Rearrangement of Vinyl Azides to Ketenimine Intermediates ». Dans Three Carbon-Heteroatom Bonds : Ketenes and Derivatives, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2006. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-024-00255.

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9

Perst, H. « Alk-2-enenitriles from ,,-Tris(trimethylsilyl)ketenimine and Aldehydes ». Dans Three Carbon-Heteroatom Bonds : Thio-, Seleno-, and Tellurocarboxylic Acids and Derivatives ; Imidic Acids and Derivatives ; Ortho Acid Derivatives, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2006. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-023-00808.

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10

« Ketenimines ». Dans Substance index : from the 4th edition and the additional and supplementary volumes to the 4th edition, sous la direction de Backes, Fröhlich et Padeken. Stuttgart : Georg Thieme Verlag, 2000. http://dx.doi.org/10.1055/b-0035-114376.

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Actes de conférences sur le sujet "Ketenimine"

1

Tschöpe, Martin, Guntram Rauhut, Sebastian Erfort et Benjamin Schröder. « HIGH-LEVEL ROVIBRATIONAL CALCULATIONS ON KETENIMINE ». Dans 2021 International Symposium on Molecular Spectroscopy. Urbana, Illinois : University of Illinois at Urbana-Champaign, 2021. http://dx.doi.org/10.15278/isms.2021.fc13.

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