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Littérature scientifique sur le sujet « Imidazo[2 »

Auteur : Grafiati

Publié le 4 juin 2021

Mis à jour le 25 mai 2024

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Articles de revues sur le sujet "Imidazo[2"

Balewski, Łukasz, Franciszek Sączewski, Patrick J. Bednarski, Lisa Wolff, Anna Nadworska, Maria Gdaniec et Anita Kornicka. « Synthesis, Structure and Cytotoxicity Testing of Novel 7-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-aryl-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-Imine Derivatives ». Molecules 25, n^o 24 (14 décembre 2020) : 5924. http://dx.doi.org/10.3390/molecules25245924.

Texte intégral

Résumé :

The appropriate 1-arylhydrazinecarbonitriles 1a–c are subjected to the reaction with 2-chloro-4,5-dihydro-1H-imidazole (2), yielding 7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-aryl-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-imines 3a–c, which are subsequently converted into the corresponding amides 4a–e, 8a–c, sulfonamides 5a–n, 9, ureas 6a–I, and thioureas 7a–d. The structures of the newly prepared derivatives 3a–c, 4a–e, 5a–n, 6a–i, 7a–d, 8a–c, and 9 are confirmed by IR, NMR spectroscopic data, as well as single-crystal X-ray analyses of 5e and 8c. The in vitro cytotoxic potency of these compounds is determined on a panel of human cancer cell lines, and the relationships between structure and antitumor activity are discussed. The most active 4-chloro-N-(2-(4-chlorophenyl)-7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene)benzamide (4e) and N-(7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene)-[1,1′-biphenyl]-4-sulfonamide (5l) inhibits the growth of the cervical cancer SISO and bladder cancer RT-112 cell lines with IC50 values in the range of 2.38–3.77 μM. Moreover, N-(7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-phenyl-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene)-4-phenoxybenzenesulfonamide (5m) has the best selectivity towards the SISO cell line and induces apoptosis in this cell line.

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Zhou, Qifan, Fangyu Du, Yajie Shi, Ting Fang et Guoliang Chen. « Synthesis and Analysis of 1-Methyl-4-Phenyl-1H-Imidazol-2-Amine ». Journal of Chemical Research 42, n^o 12 (décembre 2018) : 608–10. http://dx.doi.org/10.3184/174751918x15414286606248.

Texte intégral

Résumé :

A practical synthetic route to an important pharmaceutical intermediate 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine, via a three-step sequence involving cyclisation, hydrolysis and methylation, is reported. In the process of optimisation, a novel chemical entity was isolated and confirmed to be 2,6-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole by MS, 1H NMR and 13C NMR. The scale-up experiment was carried out to provide 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine in 27.4% total yield.

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Balewski, Łukasz, et Anita Kornicka. « Synthesis of the Guanidine Derivative : N-{[(7-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene)amino](phenylamino)methylene}benzamide ». Molbank 2021, n^o 3 (6 juillet 2021) : M1246. http://dx.doi.org/10.3390/m1246.

Texte intégral

Résumé :

The guanidine derivative N-{[(7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene)amino](phenylamino)methylene}benzamide (3) has been obtained by the reaction of one measure of N-{[7-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-(p-tolyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ylidene]carbamothioyl}benzamide (2) with one measure of aniline in the presence of mercury(II) chloride and triethylamine in anhydrous dimethylformamide. The structure of product 3 was confirmed by 1H and 13C-NMR, infrared spectroscopy, and elemental analysis.

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Abdulaeva, Inna A., Kirill P. Birin, Yulia G. Gorbunova, Aslan Yu Tsivadze et Alla Bessmertnykh-Lemeune. « Post-synthetic methods for functionalization of imidazole-fused porphyrins ». Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 22, n^o 08 (août 2018) : 619–31. http://dx.doi.org/10.1142/s1088424618500475.

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Résumé :

Several methods for the post-synthetic modification of imidazo[4,5-[Formula: see text]]porphyrins are reported. First, a synthetic approach to the isomeric difunctionalized porphyrins, containing two [Formula: see text]-fused 2-aryl-1[Formula: see text]-imidazole cycles at adjacent or opposite pyrrole rings of the macrocycle is developed. The core chemistry of this synthetic route is the transformation of 2-aryl-1[Formula: see text]-imidazo[4,5-[Formula: see text]]porphyrins into corresponding imidazodioxochlorins followed by Debus–Radziszewski condensation with aromatic aldehyde. Next, 2-(4-bromophenyl)-1[Formula: see text]-imidazo[4,5-[Formula: see text]]-5,10,15,20-tetramesitylporphyrin was transformed into useful carboxy- and phosphonato-substituted precursors for material chemistry according to palladium-catalyzed C–C and C–P bond forming reactions.

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El Abbouchi, Abdelmoula, Jamal Koubachi, Nabil El Brahmi et Said El Kazzouli. « Direct arylation and Suzuki-Miyaura coupling of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by (SIPr)Pd(allyl)Cl complex under microwave-irradiation ». Mediterranean Journal of Chemistry 9, n^o 5 (27 novembre 2019) : 347–54. http://dx.doi.org/10.13171/mjc1911271124sek.

Texte intégral

Résumé :

A short and practical arylation of imidazo[1,2-a]pyridine and imidazole derivatives with aryl halides or aryl boronic acids as coupling partners was successfully carried out using phosphine-free (SIPr)Pd(allyl)Cl as the catalyst [SIPr: (N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)] ((SIPr)Pd(allyl)Cl complex). 3,6-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine and 5-substituted imidazole compounds were obtained in good to excellent yields in only 1h under microwave-assisted C-H arylation and Suzuki-Miyaura coupling reaction conditions.

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Cores, Ángel, Mercedes Villacampa et J. Carlos Menéndez. « 2-(3-Bromophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole ». Molbank 2023, n^o 2 (4 avril 2023) : M1616. http://dx.doi.org/10.3390/m1616.

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Résumé :

The microwave-assisted reaction of 2-nitroimidazole with 3-bromophenacyl bromide in the presence of potassium carbonate as a base and dimethylformamide as a solvent afforded 2-(3-bromophenyl)imidazo[2,1-b]oxazole. The formation of this compound was explained via a domino mechanism comprising an initial N-alkylation reaction of the imidazole substrate, followed by the base-promoted deprotonation of the position adjacent to the carbonyl to give an enolate anion that finally cyclizes via an intramolecular SNAr reaction, with the loss of the nitro group as potassium nitrite. Then, the proposed 1-(3-bromophenacyl)-2-nitroimidazole intermediate could be isolated by reducing the reaction time and was shown to be a precursor of the imidazo[2,1-b]oxazole final product.

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Jaberi, Hamid Reza, et Hadi Noorizadeh. « Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives ». E-Journal of Chemistry 9, n^o 3 (2012) : 1518–25. http://dx.doi.org/10.1155/2012/896454.

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Résumé :

In this work we describe the synthesis of some novel fused imidazo [2, 1-b] [1, 3] thiazole derivatives. The reaction of 1, 2-diaminoethane 1 with carbon disulphide in H2O/ETOH as solvent furnishes 4, 5-dihydro-1H-imidazol-2-thiol 2 under reflux condition. the reaction of 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-thiol on treatment with ethylchloro acetate and aromatic aldehyde in presence of anhydrous sodium acetate and acetic acid as solvent to give (Z)-2-(arylidene)-5,6-dihydroimidazo [2,1-b] [1,3] thiazol-3(2H)-one 3a-j. Compounds 3a-j was condensed with hydroxylamine to give 3-(aryl)-2, 3, 6, 7-tetrahydroimidazo [2, 1-b] [1,3] thiazolo [5, 4-d] isoxazole 4a-j. The structures of the new compounds were established by elemental analyses, IR,1H NMR and13C NMR data.

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Sadek, Kamal Usef, Afaf Mohamed Abdel-Hameed, Hisham A. Abdelnabi et Yasser Meleigy. « An efficient green synthesis of novel 1H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-amine and imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole-5-amine derivatives via Strecker reaction under controlled microwave heating ». Green Processing and Synthesis 8, n^o 1 (28 janvier 2019) : 297–301. http://dx.doi.org/10.1515/gps-2018-0093.

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Résumé :

Abstract A highly efficient multi-component one-pot synthesis of novel 1H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-amine and imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole-5-amine derivatives has been developed through the reaction of easily available aromatic aldehydes, benzoyl cyanide and either 2-aminoimidazole-4,5-dicarbonitrile or 3-amino-1,2,4-triazole in pyridine under controlled microwave heating. The process is environmentally friendly, is operationally simple, with short reaction time and with high yields.

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Tan, Fen, Zheng-Zheng Meng, Xiao-Qin Xiong, Guo-Ping Zeng et Ming-Wu Ding. « One-Pot Regioselective Synthesis of 2,5,6,7-Tetrahydroimidazo [1,2-a]imidazol-3-ones Starting from (Vinylimino)phosphoranes ». Synlett 30, n^o 07 (26 mars 2019) : 857–59. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611760.

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Résumé :

A new, one-pot, regioselective preparation of 2,5,6,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]imidazol-3-ones by a sequential aza-Wittig/nucleophilic addition/cyclization reaction was developed. The aza-Wittig reactions of ethyl (2Z)-3-aryl-2-[(triphenylphosphoranylidene)amino] acrylates with aryl isocyanates produced carbodiimide intermediates that were then treated sequentially with 2-aminoethanol and tosyl chloride/triethylamine to give the corresponding (2Z)-2-[(substituted)benzylidene]-2,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-a]imidazol-3-ones in good overall yields and with high regioselectivity.

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Jismy, Badr, Mohamed Akssira, Damijan Knez, Gérald Guillaumet, Stanislav Gobec et Mohamed Abarbri. « Efficient synthesis and preliminary biological evaluations of trifluoromethylated imidazo[1,2-a]pyrimidines and benzimidazo[1,2-a]pyrimidines ». New Journal of Chemistry 43, n^o 25 (2019) : 9961–68. http://dx.doi.org/10.1039/c9nj01982k.

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Résumé :

Fluoromethylated imidazo[1,2-a]pyrimidines and benzimidazo[1,2-a]pyrimidines were synthesized through Michael addition/intramolecular cyclization reaction by condensation of 2-amino imidazole derivatives with ethyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynate and using C–O bond activation.

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Plus de sources

Thèses sur le sujet "Imidazo[2"

Grosse, Sandrine. « Imidazo[1, 2-b]pyrazoles, imidazo[1, 2-a]imidazoles : synthèse, fonctionnalisation et évaluation biologique ». Thesis, Orléans, 2013. http://www.theses.fr/2013ORLE2056.

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Résumé :

Les imidazo[1,2-b]pyrazoles tout comme les imidazo[1,2-a]imidazoles sont des entités présentant diverses applications intéressantes notamment dans le domaine pharmacologique. Cependant, malgré ce potentiel, ces structures hétérobicycliques ont été, jusqu’à ce jour, relativement peu étudiées tant au niveau de leur préparation que de leur fonctionnalisation. De ce fait, ces travaux de thèse ont pour objet la mise au point de nouvelles voies d’accès à ces systèmes bicycliques et ce, au départ de substrats facilement accessibles. Des stratégies de fonctionnalisation de ces charpentes moléculaires ont ensuite été développées dans le but de concevoir des librairies diversifiées de ce type de composés, librairies destinées à être évaluées biologiquement. Les premiers résultats d’évaluation sur des lignées cancéreuses de dérivés imidazo[1,2-b]pyrazoliques sont également présentés
Imidazo[1,2-b]pyrazoles and imidazo[1,2-a]imidazoles are entities with some interesting applications in pharmacology. However, despite this potential, few methods of preparation and direct functionalisation of the heterocyclic moiety have been described. In this context, the overall goal of our research is to develop new routes to these bicyclic systems from readily available starting materials. Strategies of functionalisation of the heterocyclic moiety were then explored in order to design diversified libraries for the evaluation of potential biological activities. Herein, the results of the tests of imidazo[1,2-b]pyrazole series against various cancer lines are reported

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Juškėnas, Robertas. « Synthesis of tricyclic heterosystems based on pyrazolo[3,4-d]pyrimidine framework. Study of intramolecular reaction of pyrimidine nitrogen atom with O,O-acetals ». Doctoral thesis, Lithuanian Academic Libraries Network (LABT), 2014. http://vddb.library.lt/obj/LT-eLABa-0001:E.02~2014~D_20140630_154044-28576.

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Résumé :

The development of heterocyclic chemistry is important for various science areas and for the industry. The main task of this branch of chemistry is the search for the new, more effective synthetic methods for obtaining heterocyclic derivatives. That covers not only the formation of heterocycles, but also their functionalization, which leads to the creation of compounds having various chemical and physical properties. The accomplishments of this area are applied in biochemistry, pharmacochemistry, photophysics and other branches of science and industry. The creation of effective heterocycles synthesis methods, that may be applied for the formation of heterosystems based on pyrazolo[3,4-d]pyrimidine was the main aim in this work. During this work, three hitherto unknown peri-fused heterocyclic systems based on pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold were synthesized. The suitable conditions for the cyclization of 4-(2,2-diethoxyethyl)aminopyrimidines to 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidines were found. The influence of functional groups in pyrimidine moiety for the course of this reaction was investigated. It has been shown that functional groups including alkylthio, cyano, amino, formyl are tolerated in this type of reaction. The method for the replacement of ethoxy group with benzyl mercaptan in 3-ethoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidines has been found.
Heterociklų chemijos vystymasis turi didelę reikšmę įvairioms mokslo sritims ir pramonės raidai. Pagrindinis šios chemijos srities uždavinys – kurti naujus heterociklinių junginių sintezės metodus, leidžiančius paprasčiau, efektyviau gauti norimos struktūros junginius. Tai apima ne tik heterociklų formavimo būdus, bet ir jų funkcionalizavimą, leidžiantį sukurti įvairiomis cheminėmis ir fizikinėmis savybėmis pasižyminčių junginių įvairovę. Šios mokslo srities pasiekimai pritaikomi biochemijoje, farmacijoje, fotofizikoje ir kitose mokslo ir pramonės šakose. Šiame darbe buvo siekiama sukurti efektyvius heterosistemų sintezės būdus, kuriuos galima pritaikyti pirazolo[3,4-d]pirimidino fragmentą turinčių heterociklų formavimui. Šio darbo metu buvo susintetintos trys iki šiol neaprašytos heterociklinės sistemos atliekant peri-kondensuotų heterosistemų sintezę iš 3-amino-4-chlor-1-metil-6-metiltio-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidino. Surastos tinkamos sąlygos 4-(2,2-dietoksietilmino)pirimidinų ciklizacijai į 3-etoksi-2,3-dihidroimidazo[1,2-c]pirimidinus. Ištirta pirimidino žiede esančių pakaitų įtaka šiai reakcijai. Parodyta, kad ši reakcija yra suderinama su tokiomis funkcinėmis grupėmis, kaip alkiltio-, cian-, amino-, formilgrupės. Surastas metodas 3-etoksi-2,3-dihidroimidazo[1,2-c]pirazolo[4,3-e]pirimidinų etoksigrupės pakeitimui benziltiogrupe.

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Juškėnas, Robertas. « Triciklių heterosistemų, turinčių pirazolo[3,4-d]pirimidino fragmentą, sintezė. Intramolekulinės pirimidino azoto atomo reakcijos su O,O-acetaliais tyrimas ». Doctoral thesis, Lithuanian Academic Libraries Network (LABT), 2014. http://vddb.library.lt/obj/LT-eLABa-0001:E.02~2014~D_20140630_154058-49723.

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Résumé :

Heterociklų chemijos vystymasis turi didelę reikšmę įvairioms mokslo sritims ir pramonės raidai. Pagrindinis šios chemijos srities uždavinys – kurti naujus heterociklinių junginių sintezės metodus, leidžiančius paprasčiau, efektyviau gauti norimos struktūros junginius. Tai apima ne tik heterociklų formavimo būdus, bet ir jų funkcionalizavimą, leidžiantį sukurti įvairiomis cheminėmis ir fizikinėmis savybėmis pasižyminčių junginių įvairovę. Šios mokslo srities pasiekimai pritaikomi biochemijoje, farmacijoje, fotofizikoje ir kitose mokslo ir pramonės šakose. Šiame darbe buvo siekiama sukurti efektyvius heterosistemų sintezės būdus, kuriuos galima pritaikyti pirazolo[3,4-d]pirimidino fragmentą turinčių heterociklų formavimui. Šio darbo metu buvo susintetintos trys iki šiol neaprašytos heterociklinės sistemos atliekant peri-kondensuotų heterosistemų sintezę iš 3-amino-4-chlor-1-metil-6-metiltio-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidino. Surastos tinkamos sąlygos 4-(2,2-dietoksietilmino)pirimidinų ciklizacijai į 3-etoksi-2,3-dihidroimidazo[1,2-c]pirimidinus. Ištirta pirimidino žiede esančių pakaitų įtaka šiai reakcijai. Parodyta, kad ši reakcija yra suderinama su tokiomis funkcinėmis grupėmis, kaip alkiltio-, cian-, amino-, formilgrupės. Surastas metodas 3-etoksi-2,3-dihidroimidazo[1,2-c]pirazolo[4,3-e]pirimidinų etoksigrupės pakeitimui benziltiogrupe.
The development of heterocyclic chemistry is important for various science areas and for the industry. The main task of this branch of chemistry is the search for the new, more effective synthetic methods for obtaining heterocyclic derivatives. That covers not only the formation of heterocycles, but also their functionalization, which leads to the creation of compounds having various chemical and physical properties. The accomplishments of this area are applied in biochemistry, pharmacochemistry, photophysics and other branches of science and industry. The creation of effective heterocycles synthesis methods, that may be applied for the formation of heterosystems based on pyrazolo[3,4-d]pyrimidine was the main aim in this work. During this work, three hitherto unknown peri-fused heterocyclic systems based on pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold were synthesized. The suitable conditions for the cyclization of 4-(2,2-diethoxyethyl)aminopyrimidines to 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidines were found. The influence of functional groups in pyrimidine moiety for the course of this reaction was investigated. It has been shown that functional groups including alkylthio, cyano, amino, formyl are tolerated in this type of reaction. The method for the replacement of ethoxy group with benzyl mercaptan in 3-ethoxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidines has been found.

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Tber, Zahira. « L'imidazo[1,2-a]pyridine : fonctionnalisation et synthèse des nouveaux polyhétérocycles ». Thesis, Orléans, 2016. http://www.theses.fr/2016ORLE2021.

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Résumé :

Les préparations de composés comportant un noyau imidazo[1,2-a]pyridinique constituent un thème de recherche important en synthèse organique, compte tenu des nombreuses activités biologiques qu’ils peuvent présenter. Dans la première partie, nous nous sommes concentrés sur le développement de nouvelles stratégies rapides et efficaces basées sur l’utilisation de cuivre et de fer pour fonctionnaliser la position 6 du cycle imidazo[1,2-a]pyridine avec diverses amines et divers thiols. Ensuite, nous avons appliqué avec succès cette procédure pour la préparation de thioéthers symétriques et dissymétriques en utilisant le 2-mercaptobenzooxasole, réactif économique qui ne présente aucun risque chimique. Dans le dernier volet de ce travail, nous nous sommes intéressés au développement de nouvelles réactions multicomposants en vue de synthétiser divers pyrrolo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines et 5-aminopyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinoléines
The preparations of imidazo[1,2-a]pyridine is one of important research topic in organic synthesis, This entitie present some interesting biological activities. First, we devoleped a new rapid and efficient strategies to functionalize position 6 of the imidazo[1,2-a]pyridine with various amines and thiols catalysed by copper and iron. Then we applied this procedure to the preparation of symmetric and asymmetric thioethers using 2 mercaptobenzooxasole, which is an economical reagent and which presents no chemical risk. The last part of this work concerns the development of new multicomponent reactions for the synthesis of various pyrrolo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine and 5-amino pyrido[2’,1’:2,3] imidazo [4,5-c]isoquinoléines

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El, Akkaoui Ahmed. « Synthèse et réactivité d'imidazo[1,2-x]azines : obtention de composés polycycliques ». Phd thesis, Université d'Orléans, 2009. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00497002.

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Résumé :

L'accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés à la réactivité des imidazo[1,2-x]azines. Dans la première partie, nous avons étudié la sélectivité des couplages de type Suzuki et Sonogashira au départ de 3,6-dihalogénoimidazo[1,2-a]pyridines. Par la suite, cette méthodologie a été appliquée aux imidazo[1,2-b]pyridazines pour l'obtention de divers composés di- et trisubstitués. Afin de réduire le nombre d'étapes, nous avons étudié les réactions d'(hétéro)arylation directes catalysées soit par le palladium soit par le cuivre sur les imidazo[1,2-b]pyridazines. Nous avons ensuite montré l'intérêt de ces réactions lors de la synthèse d'imidazo[1,2-b]pyridazines polysubstituées, via une procédure "one-pot" et ce, sous irradiation micro-ondes. Dans le dernier volet de ce travail, nous nous sommes concentrés sur le développement de nouvelles réactions multicomposant en vue de synthétiser divers azino[1',2':1,2]imidazo[5,4-b]indoles, pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c]isoquinoléin-5-ones et pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c] isoquinoléines.

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Elie, Jonathan. « Développement de médicaments radiopharmaceutiques fluorés pour l'exploration en imagerie moléculaire TEP de la neuroinflammation ». Thesis, Tours, 2016. http://www.theses.fr/2016TOUR3302.

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Résumé :

Les maladies du système nerveux central (SNC) comme la sclérose en plaques, les accidents vasculaires cérébraux et les maladies neurodégénératives (Alzheimer et Parkinson) entraînent une réponse inflammatoire au niveau cérébrale appelée neuroinflammation. Ce phénomène peut avoir pour conséquence la limitation de la propagation de la maladie mais aussi la réparation et la régénération des tissus touchés. La microglie, principale défense du SNC, passe à un stade activé lors de phénomènes neuroinflammatoires et va libérer de nombreux facteurs neuroprotecteurs mais aussi pro-inflammatoires. Cette dualité d’action va ainsi maintenir un cercle vicieux, pouvant conduire à la mort neuronale. Il serait donc intéressant de comprendre le mécanisme de la neuroinflammation pour diagnostiquer et traiter au mieux les pathologies du SNC. Il existe plusieurs cibles moléculaires, parmi elles se trouvent la CycloOXygénase 2 (COX-2), une enzyme qui permet la formation de prostaglandines à partir de l'acide arachidonique, qui apparaît précocement et est fortement surexprimée en cas de neuroinflammation. Cette enzyme serait donc une cible de choix pour le développement d’outils d’imagerie dans le but de diagnostiquer les pathologies dans lesquelles les processus inflammatoires centraux sont présents et ce afin d’améliorer la prise en charge du patient. La tomographie d’émission de positons (TEP) est une technique d’imagerie fonctionnelle très sensible qui permet de quantifier de manière fine les variations d’activités métaboliques ou moléculaires. Cette technique requiert l’utilisation de radiotraceurs marqués avec un émetteur béta+
Central nervous system (CNS) disorders as multiple sclerosis, stroke and neurodegenerative diseases (Alzheimer’s and Parkinson’s) lead to inflammatory response in the brain called neuroinflammation. This phenomenon usually should result in limiting the spread of the disease but also repair and regeneration of the affected tissues. Microglia, the main defense of the SNC, which is activated during a neurodegenerative event leading to the production of many factors including neuroprotectors but also pro-inflammatories. This duality of actions will thereby maintain endless vicious circle leading to neuronal death. It would be interesting to understand the neuroinflammation mechanism to better diagnose and treat CNS diseases. There are several molecular targets, among them are the CycloOXygenase 2 (COX-2), an enzyme which allows the formation of prostaglandins from arachidonic acid, which appears early and it is significantly overexpressed in case of neuroinflammation. This enzyme is therefore a good biological target for the development of imaging tools in order to diagnose pathologies in which central inflammatory processes are present in order to improve patient care. Postiron emission tomography (PET) is a very sensitive functional imaging technique that quantifies minute variations in metabolic or molecular activities. This technique requires the use of radiotracers labeled with a beta + emitter

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Dembele, Ousmane. « Design, synthèse et étude biologique de dérivés à structure imidazo[4,5-c]-1,6-naphtyridin-2(1H)-one et analogues structuraux à visée antiproliférative ». Thesis, Nantes, 2018. http://www.theses.fr/2018NANT4004.

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Résumé :

La protéine kinase constitue une cible prometteuse pour le traitement de nombreuses pathologies cancéreuses. Enzymes réalisant la phosphorylation des protéines en transférant un groupement phosphate de l’ATP vers une protéine substrat. Cette dernière effectue alors un changement conformationnel qui lui confère de nouvelles fonctions. Si leur action s’effectue sur un acide aminé phénolique, on parlera de tyrosine kinase (TK) mais si elle s’effectue sur un acide aminé alcoolique non-aromatique, on parlera de sérine/thréonine kinase (STK). L’inhibition de son activité représente un enjeu important dans la découverte de nouvelles molécules anticancéreuses grâce notamment à la connaissance de leur organisation structurale. L’idée d’origine était de prendre appui sur une structure d’origine marine pour développer un travail de « drug discovery ». Il a été choisi de partir de la structure des grossularines A et B extraites d’un tunicier marin (Dendrodoa grossularia) comme modèle puisque nous avions de l’antériorité dans les travaux sur ce type de structure. Ceci a permis d’envisager de mettre au point des analogues et/ou dérivés de ces grossularines, avec, en série pyridazinoindole, l’identification de hits sur PI3K ou DYRK1A. Notre travail porte sur la synthèse de nouvelles molécules originales en série imidazo-naphtyridinones et analogues structuraux potentiellement inhibitrices des Kinases. Les composés synthétisés ont été évalués en parallèle par la Station Biologique de Roscoff sur un panel de kinases (HASPIN, CLK1, DYRK1A, CDK5, CDK9, et GSK3α/β et CK1)
Protein kinase is a promising target for the treatment of many cancer pathologies. Enzymes effecting phosphorylation of proteins by transferring a phosphate group of ATP to a substrate protein. The latter then makes a conformational change that gives it new functions. If their action is performed on a phenolic amino acid, it will be called tyrosine kinase (TK) but if it is performed on a non-aromatic alcoholic amino acid, it will be called serine / threonine kinase (STK). The inhibition of its activity represents an important stake in the discovery of new anticancer molecules, thanks in particular to the knowledge of their structural organization. The original idea was to build on a marine-based structure to develop a drug discovery work. It was chosen from the structure of the grossularines A and B extracted from a marine tunicate (Dendrodoa grossularia) as a model since we had anteriority in the work on this type of structure. This made it possible to envisage the development of analogues and / or derivatives of these grossularins, with, in series pyridazinoindole, the identification of hits on PI3K or DYRK1A. Our work focuses on the synthesis of new original imidazo-naphthyridinone series molecules and structural analogues potentially inhibitory to kinases. The synthesized compounds were evaluated in parallel by the Roscoff Biological Station on a panel of kinases (HASPIN, CLK1, DYRK1A, CDK5, CDK9, and GSK3α/β and CK1)

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Griffon, Du Bellay Amaury. « Synthèse de ligands du récepteu de l'Urotensine II et des récepteurs de la Mélatonine. Composés à noyau pyrido[2,3-d]pyrimidine ou imidazo[1,2-a]pyridine ». Phd thesis, Université d'Orléans, 2008. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00418219.

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Résumé :

L'Urotensine II est un peptide vasoactif que l'on retrouve chez toutes les espèces étudiées. Elle présente une partie N-terminale linéaire variable selon l'espèce et une partie C-terminale hexocyclique constante et responsable de l'activité. Parmi les ligands développés, le Palosuran, un inhibiteur sélectif du récepteur de l'Urotensine II, présente un intérêt dans le traitement de l'insuffisance rénale du patient diabétique voire dans certaines pathologies ischémiques. Dans la première partie de ce travail de thèse, une série de composés à noyau pyrido[2,3-d]pyrimidine a été développée, tout d'abord, par analogie aux structures brevetées par Takeda puis sur le modèle du Palosuran.
La Mélatonine est une hormone à noyau indolique produite pendant la nuit par la glande pinéale et qui présente de nombreuses propriétés dont la plus importante est la synchronisation de l'horloge biologique avec le cycle jour-nuit. L'Agomélatine, analogue mélatoninergique à noyau naphtalénique développé par les Laboratoires Servier pour le traitement de la dépression, est un agoniste des récepteurs MT1 et MT2 et un antagoniste du récepteur 5HT2c. C'est sur ce modèle, qu'ont été développés des ligands à noyau pyrido[2,3-d]pyrimidine par substitution des sommets 2, 4 et 6, soit par alkylation, soit par couplages palladiés. La ramification de la chaîne latérale de l'Agomélatine ayant conduit à des composés actifs, il a été envisagé la synthèse d'analogues possédant la même chaîne en série pyrido[2,3-d]pyrimidine d'une part puis imidazo[1,2-a]pyridine d'autre part.

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Copin, Chloé. « Exploration moléculaire en série imidazo[2, 1-b][1, 3, 4]thiadiazole : applications à la synthèse d'inhibiteurs de kinases impliqués dans les maladies neurodégénératives ». Thesis, Orléans, 2013. http://www.theses.fr/2013ORLE2074.

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Résumé :

Depuis plus d’un siècle, la chimie hétérocyclique représente l’un des plus vastes domaines de recherche en chimie organique. En particulier, les hétérocycles bicycliques fusionnés à 5 chaînons, contenant à la fois des atomes de soufre et d’azote, présentent, de par leur rareté et leur potentiel biologique, un champ d’intérêt croissant pour les équipes de recherche et développement académiques ou des entreprises pharmaceutiques. Parmi les nombreux composés bicycliques [5-5], notre étude s’est focalisée sur le noyau imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole décrit sporadiquement dans la littérature et pour lequel les voies d’accès actuelles ne se limitent qu’à une seule méthode faisant intervenir une étape de cyclisation et des conditions drastiques. Ce verrou entraine inéluctablement une faible diversité fonctionnelle autour de cet hétérocycle, restreignant ainsi les domaines d’applications notamment biologiques. Afin de pallier à cette problématique, nous avons initié une étude de la réactivité de chacune des trois positions fonctionnalisables du bicycle imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole, développant ainsi diverses réactions pallado-catalysées (Suzuki-Miyaura, CH-arylation, Buchwald-Hartwig), de substitution nucléophile aromatique et de Pictet-Spengler. L’étude des propriétés biologiques des différents composés synthétisés et hautement valorisables durant ces travaux a abouti à la découverte de deux séries de molécules inhibant sélectivement les kinases DYRK-1A et CLK-1, deux protéines d’intérêt dans le traitement des affections du système nerveux central (neuropathies, Alzheimer…)
For more than a century, heterocyclic chemistry is one of the largest area in organic chemistry research. In particular, because of their rarity and their biological potential, [5-5] fused ring heterocycles containing both sulfur and nitrogen atoms are a large area of interest for both academic and industrial research and development teams. Among these numerous [5-5] bicycles, our study is focused on imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold, which is quite few described in the literature and whose pathways are limited to almost one method involving a cyclisation step and drastic conditions. This lock leads inevitably to low functional diversity around this heterocycle, thus restricting its applications, including biological. In order to overcome this problematic, we then initiated the reactivity study of each three positions of the bicycle imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole, developing thereby several palladium couplings (Suzuki-Miyaura, direct arylation, Buchwald-Hartwig), as well as aromatic nucleophilic substitution and Pictet-Spengler reaction. The study of the biological properties of the different compounds synthesized in this work and highly valuable led to the discovery of two series of molecules, inhibiting selectively DYRK-1A and CLK-1, two kinases of interest in the treatment of dysfunction of central nervous system (neuropathies, Alzheimer…)

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Hallé, François. « Conception, développement et synthèse de ligands du TSPO dans le but de traiter les maladies neurodégénératives ». Thesis, Strasbourg, 2015. http://www.theses.fr/2015STRAF054/document.

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Résumé :

Les neurostéroïdes sont des composés endogènes qui peuvent moduler la transmission synaptique et avoir un effet neuroprotecteur dans les maladies neurodégénératives. Les systèmes régulant leur biosynthèse ne sont pas connus mais la première étape de celle-ci peut être régulée par la protéine TSPO. Cette protéine mitochondriale facilite le transport du cholestérol vers l’intérieur de la mitochondrie pour y être métabolisé en prégnénolone. Ce stéroïde est le précurseur principal de la biosynthèse des neurostéroïdes et l’utilisation in vitro de ligands du TSPO permet d’augmenter sa sécrétion. Dans ce travail de thèse, nous avons ainsi cherché à développer de nouvelles familles de ligands solubles du TSPO augmentant la sécrétion de prégnénolone. Le développement de ces nouvelles familles a nécessité la réalisation d’une méthodologie de synthèse faisant intervenir une réaction de cyclisation pallado-catalysée de type Buchwald-Hartwig. Une étude de solubilité des composés synthétisés a été effectuée expérimentalement, leur activité a été évaluée par des méthodes fonctionnelles et leur effet neuroprotecteur a été testé sur un modèle cellulaire de la maladie d’Alzheimer
Neurosteroids are endogenous compounds which can alter the synaptic transmission and enhance neuroprotection in neurodegenerative diseases. The systems that regulates their biosynthesis are not described but its first step ca be regulated by the TSPO. This mitochondrial protein facilitates the transport of cholesterol to the mitochondrial matrix to be metabolized in pregnenolone. This steroid is the precursor of neurosteroid biosynthesis and in vitro use of TSPO ligands induces its secretion. For this project, we looked forward to develop new families of soluble TSPO ligands that can increase pregnenolone production. The access to 3-amino-3,4-dihydroquinolin-2-ones required the establishment of a synthesis methodology of a palladium-catalyzed cyclization following Buchwald-Hartwig amination. A solubility study of synthesized compound was performed, their activity was established based on functional assays and their neuroprotective effect was evaluated on a cellular model of Alzheimer disease

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Plus de sources

Chapitres de livres sur le sujet "Imidazo[2"

Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of gadolinium(III) nitrato complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 897–98. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_382.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of samarium(III) nitrato complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 855–57. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_367.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of praseodymium(III) chloro complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 775–77. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_338.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of dysprosium(III) nitrato complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 961–62. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_405.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of cerium(III) chloro complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 729–30. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_317.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of neodymium(III) chloro complex with 2-(3-coumarinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 3, 815–17. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62470-8_352.

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Ramnial, Taramatee, et Jason A. C. Clyburne. « Imidazol-2-ylidenes and Their Reactions with Small Reagents ». Dans ACS Symposium Series, 266–79. Washington, DC : American Chemical Society, 2005. http://dx.doi.org/10.1021/bk-2005-0917.ch019.

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Wohlfarth, Ch. « Surface tension of the mixture (1) 1H-imidazole ; (2) decane ». Dans Supplement to IV/16, 515. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2008. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-540-75508-1_320.

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Wohlfarth, Ch. « Surface tension of the mixture (1) 2-methyl-1H-imidazole ; (2) octan-1-ol ». Dans Supplement to IV/16, 554. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2008. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-540-75508-1_351.

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Pardasani, R. T., et P. Pardasani. « Magnetic properties of imidazolate-bridged polynuclear copper(II) complex with 2-[(imidazol-2-ylmethylidene)amino)ethyl]pyridine ». Dans Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds, Magnetic Susceptibility Data, Volume 4, 884–86. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2021. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-62474-6_347.

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Actes de conférences sur le sujet "Imidazo[2"

Wang, Linxiao, Wei Lu, Zhen Xiao, Min Zhou, Jiqing Li et Shan Xu. « Synthesis of 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c] pyridin-2-one ». Dans 2016 4th International Conference on Mechanical Materials and Manufacturing Engineering. Paris, France : Atlantis Press, 2016. http://dx.doi.org/10.2991/mmme-16.2016.91.

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Roehrs, Juliano A., Benhur Godoi, Tamiris B. Grimaldi, Adriane Sperança et Gilson Zeni. « Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogen-N-Alkynylimidazoles : Versatile Access to Imidazo[2,1-b]Chalcogenazoles ». Dans 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis. São Paulo : Editora Edgard Blücher, 2013. http://dx.doi.org/10.5151/chempro-14bmos-r0345-2.

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Nikhila, G. R., S. R. Batakurki et B. C. Yallur. « Synthesis, characterization and antioxidant studies of benzo[4, 5]imidazo[2, 1-b]thiazole derivatives ». Dans PROCEEDINGS OF INTERNATIONAL CONFERENCE ON ADVANCES IN MATERIALS RESEARCH (ICAMR - 2019). AIP Publishing, 2020. http://dx.doi.org/10.1063/5.0023101.

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Matosiuk, Dariusz. « Pseudo-Michael Reaction of 2-hydrazinoimidazolines : New Synthetic Approach to Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazepine System ». Dans The 1st International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland : MDPI, 1997. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-1-01999.

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« Antimicrobial Activity of 2-Nitro-6-[(4-Phenyl-Benzo[4,5]imidazo[1,2-a] Pyrimidin-2-ylimino)-Methyl]-Phenol : A Novel Schiff Base Compound ». Dans Nov. 27-28, 2017 South Africa. EARES, 2017. http://dx.doi.org/10.17758/eares.eap517211.

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Vranda, Karkala Shenoy, et Pattacheravanda Devaiah Reena Kumari. « Corrosion inhibition of mild steel by 6-bromo-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide in 0.5M hydrochloric acid solution ». Dans PROCEEDINGS OF THE INTERNATIONAL CONFERENCE ON PHYSICS OF MATERIALS AND NANOTECHNOLOGY ICPN 2019. AIP Publishing, 2020. http://dx.doi.org/10.1063/5.0009172.

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Yaseen, Suhair Mohammed, et Bushra Basheer Qassim. « Synthesis, identification, using of 2-((2-(biphenyl-4-yl) imidazo [1, 2-a] pyridin-3-yl) methylene amino) phenol in spectrophotometric determination of Ce(IV) and studying anticorrosion and antibacterial characteristics of prepared complex ». Dans PROCEEDING OF THE 1ST INTERNATIONAL CONFERENCE ON ADVANCED RESEARCH IN PURE AND APPLIED SCIENCE (ICARPAS2021) : Third Annual Conference of Al-Muthanna University/College of Science. AIP Publishing, 2022. http://dx.doi.org/10.1063/5.0097599.

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Yi, Cheng, Shaobo Liu et Feng Zhao. « Synthsis and Photophysical Properties of a copper (I) complex emitting material containing 1-(9H-fluoren-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline ligand ». Dans 2016 4th International Conference on Machinery, Materials and Information Technology Applications. Paris, France : Atlantis Press, 2016. http://dx.doi.org/10.2991/icmmita-16.2016.224.

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Jouha, Jabrane, Mohammed Loubidi, Zahira Tber, Güliz Armagan, Franck Suzenet et Gerald Guillaumet. « Functionalization of imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine core and their evaluation in H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>-induced oxidative stress ». Dans 6th International Electronic Conference on Medicinal Chemistry. Basel, Switzerland : MDPI, 2020. http://dx.doi.org/10.3390/ecmc2020-07471.

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Rapports d'organisations sur le sujet "Imidazo[2"

Ramakrishnan, V. T., M. Vedachalam et J. H. Boyer. Dense Compounds of C, H, N, and O Atoms. 2. Nitramine and Nitrosamine Derivatives of 2-Oxo- and 2-Iminooctahydroimidazo(4,5-d)Imidazole. Fort Belvoir, VA : Defense Technical Information Center, juillet 1991. http://dx.doi.org/10.21236/ada238856.

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