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Articles de revues sur le sujet « Hydroxyethylene isosters »

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Auteur : Grafiati
Publié le 11 mars 2023

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1

JONES, D. M., B. NILSSON et M. SZELKE. « ChemInform Abstract : A Short Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosters. » ChemInform 24, no 39 (20 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199339146.

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2

D'ANIELLO, F., S. GEHANNE et M. TADDEI. « ChemInform Abstract : A Convenient Approach to Hydroxyethylene Dipeptide Isosters Using Allylsilane Chemistry. » ChemInform 24, no 6 (21 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199306274.

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3

GHOSH, A. K., S. P. MCKEE et W. J. THOMPSON. « ChemInform Abstract : An Efficient Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosters : The Core Unit of Potent HIV-1 Protease Inhibitors. » ChemInform 23, no 13 (22 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199213295.

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4

ROSENBERG, S. H., S. A. BOYD et R. A. MANTEI. « ChemInform Abstract : A Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene and erythro- Dihydroxyethylene Dipeptide Isosters : A Facial Selective anti-Aldol Reaction. » ChemInform 23, no 28 (21 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199228054.

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5

Danielmeier, Karsten, Kerstin Schierle et Eberhard Steckhan. « A New Chiral, Cationicβ-Amino Alcohol Equivalent : A Variable Approach to Enantiomerically Pure Building Blocks for Hydroxyethylene Isosters ». Angewandte Chemie International Edition in English 35, no 19 (18 octobre 1996) : 2247–48. http://dx.doi.org/10.1002/anie.199622471.

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6

Lindgren, Cecilia, Ida E. Andersson, Lotta Berg, Doreen Dobritzsch, Changrong Ge, Sabrina Haag, Urszula Uciechowska, Rikard Holmdahl, Jan Kihlberg et Anna Linusson. « Hydroxyethylene isosteres introduced in type II collagen fragments substantially alter the structure and dynamics of class II MHC Aq/glycopeptide complexes ». Organic & ; Biomolecular Chemistry 13, no 22 (2015) : 6203–16. http://dx.doi.org/10.1039/c5ob00395d.

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7

Marinier, Aime, Mihaly V. Toth, Kathryn Houseman, Richard Mueller et Garland R. Marshall. « HIV-1 protease inhibitors : Ketomethylene isosteres with unusually high affinity compared with hydroxyethylene isostere analogs ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry 2, no 9 (septembre 1994) : 919–25. http://dx.doi.org/10.1016/s0968-0896(00)82041-6.

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8

Boyd, Steven A., Robert A. Mantei, Chi Nung Hsiao et William R. Baker. « Stereoselective syntheses of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Journal of Organic Chemistry 56, no 1 (janvier 1991) : 438–42. http://dx.doi.org/10.1021/jo00001a083.

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9

KONIECZNY, M. T., P. H. TOMA et M. CUSHMAN. « ChemInform Abstract : Synthesis of Hydroxyethylene Isosters of the Transition State of the HIV Protease-Catalyzed Phe-Pro Hydrolysis : Reaction of 2-((Boc)amino)- 1-(2′-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanols with Diethyl Phosphorocyanidate and Lithium Cyanide Fo ». ChemInform 24, no 51 (19 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199351192.

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10

Diederich, Ann M., et David M. Ryckman. « Stereoselective synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere ». Tetrahedron Letters 34, no 39 (septembre 1993) : 6169–72. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)73701-4.

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11

Chakraborty, T. K., et K. K. Gangakhedkar. « Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere from Sugar ». Synthetic Communications 26, no 11 (juin 1996) : 2045–56. http://dx.doi.org/10.1080/00397919608003563.

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12

Tao, Junhua, et Robert V. Hoffman. « A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres ». Journal of Organic Chemistry 62, no 18 (septembre 1997) : 6240–44. http://dx.doi.org/10.1021/jo970579s.

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13

Pégorier, Laurent, et Marc Larchevêque. « A general stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Tetrahedron Letters 36, no 16 (avril 1995) : 2753–56. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(95)00357-i.

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14

Kempf, Dale J. « Dipeptide analogs. Versatile synthesis of the hydroxyethylene isostere ». Journal of Organic Chemistry 51, no 21 (octobre 1986) : 3921–26. http://dx.doi.org/10.1021/jo00371a001.

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15

Wuts, Peter G. M., Allen R. Ritter et Lynn E. Pruitt. « Synthesis of the hydroxyethylene isostere of Leu-Val ». Journal of Organic Chemistry 57, no 25 (décembre 1992) : 6696–700. http://dx.doi.org/10.1021/jo00051a005.

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16

Jones, D. Michael, Bo Nilsson et Michael Szelke. « A short stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Journal of Organic Chemistry 58, no 8 (avril 1993) : 2286–90. http://dx.doi.org/10.1021/jo00060a052.

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17

BOYD, S. A., R. A. MANTEI, C. N. HSIAO et W. R. BAKER. « ChemInform Abstract : Stereoselective Syntheses of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. » ChemInform 22, no 21 (23 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199121267.

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18

Herold, Peter, Rudolph Duthaler, Grety Rihs et Christof Angst. « A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Journal of Organic Chemistry 54, no 5 (mars 1989) : 1178–85. http://dx.doi.org/10.1021/jo00266a034.

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19

Peyrat, Jean-François, Christophe Chaboche, Bruno Figadère et André Cavé. « A formal stereoselective synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere ». Tetrahedron Letters 36, no 16 (avril 1995) : 2757–60. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(95)00358-j.

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Aoyagi, Yutaka, et Robert M. Williams. « General asymmetric synthesis of hydroxymethylene and hydroxyethylene peptide isosteres ». Tetrahedron 54, no 35 (août 1998) : 10419–33. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4020(98)00495-5.

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21

DIEDERICH, A. M., et D. M. RYCKMAN. « ChemInform Abstract : Stereoselective Synthesis of a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere. » ChemInform 25, no 12 (19 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199412271.

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22

Erdal, Erik P., Pavel Martásek, Linda J. Roman et Richard B. Silverman. « Hydroxyethylene isosteres of selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry 15, no 18 (septembre 2007) : 6096–108. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2007.06.038.

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23

Litera, Jaroslav, Miloš Buděšínský, Ján Urban et Milan Souček. « Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids ». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 63, no 2 (1998) : 231–44. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19980231.

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Résumé :
By two separate routes were prepared four diastereoisomers of (2R or 2S,5R or 5S)-3-benzyl-5-{(1S)- [(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}tetrahydrofuran-2-ones (11, 12, 17 and 18). Since the furanones were derived from (S)-phenylalanine, absolute configurations of all chiral carbon atoms could be deduced from their 1H NMR spectra. The furanones were easily hydrolyzed to four (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-benzyl-5- [(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylbutanoic acids (20-23), hydroxyethylene isosteres of Phe-Phe peptide bond.
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24

Dragovich, Peter S., Thomas J. Prins et Ru Zhou. « Formal, Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres Utilizing Pseudoephedrine Amides ». Journal of Organic Chemistry 62, no 22 (octobre 1997) : 7872–76. http://dx.doi.org/10.1021/jo9707951.

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D'Aniello, Fabiana, Sylvie Géhanne et Maurizio Taddei. « A convenient approach to hydroxyethylene dipeptide isosteres using allylsilane chemistry ». Tetrahedron Letters 33, no 38 (septembre 1992) : 5621–24. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)61163-2.

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Yang, Xiaoming, Xiaomin Zou, Yiqiu Fu, Ke Mou, Gang Fu, Chao Ma et Ping Xu. « Synthesis of β‐Secretase Inhibitors Containing a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere ». Synthetic Communications 37, no 1 (1 janvier 2007) : 9–24. http://dx.doi.org/10.1080/00397910600977509.

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Nishi, Takahide, Mitsuru Kataoka et Yasuhiro Morisawa. « Diastereoselective Synthesis of the Hydroxyethylene Dipeptide Isostere of Leu–Val ». Chemistry Letters 18, no 11 (novembre 1989) : 1993–96. http://dx.doi.org/10.1246/cl.1989.1993.

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PEGORIER, L., et M. LARCHEVEQUE. « ChemInform Abstract : A General Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. » ChemInform 26, no 32 (17 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199532205.

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CHAKRABORTY, T. K., et K. K. GANGAKHEDKAR. « ChemInform Abstract : Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere from Sugar. » ChemInform 27, no 36 (5 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199636207.

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30

TAO, J., et R. V. HOFFMAN. « ChemInform Abstract : A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. » ChemInform 29, no 3 (24 juin 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199803209.

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31

Shin, Hyunik, Kyu Woong Lee, Hyeong-wook Choi, Byung Han Lee, Bo Seung Choi, Jay Hyok Chang, Young Keun Kim, Jae Hoon Lee, Taeho Heo et Do Hyun Nam. « A Stereodivergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere via Highly Diastereoselective Epoxidation ». Synlett, no 20 (2005) : 3136–38. http://dx.doi.org/10.1055/s-2005-921907.

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Stuk, Timothy L., Anthony R. Haight, David Scarpetti, Michael S. Allen, Jerome A. Menzia, Timothy A. Robbins, Shyamal I. Parekh, Denton C. Langridge et Jien-Heh J. Tien. « An Efficient Stereocontrolled Strategy for the Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres ». Journal of Organic Chemistry 59, no 15 (juillet 1994) : 4040–41. http://dx.doi.org/10.1021/jo00094a006.

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AOYAGI, Y., et R. M. WILLIAMS. « ChemInform Abstract : General Asymmetric Synthesis of Hydroxymethylene and Hydroxyethylene Peptide Isosteres. » ChemInform 29, no 52 (18 juin 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199852094.

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PEYRAT, J. F., C. CHABOCHE, B. FIGADERE et A. CAVE. « ChemInform Abstract : A Formal Stereoselective Synthesis of a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere. » ChemInform 26, no 32 (17 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199532206.

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Nadin, Alan, Andrew P. Owens, José L. Castro, Timothy Harrison et Mark S. Shearman. « Synthesis and γ-secretase activity of APP substrate-based hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry Letters 13, no 1 (janvier 2003) : 37–41. http://dx.doi.org/10.1016/s0960-894x(02)00840-5.

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Brewer, Matthias, Clint A. James et Daniel H. Rich. « Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Gln-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere ». Organic Letters 6, no 25 (décembre 2004) : 4779–82. http://dx.doi.org/10.1021/ol047880x.

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Sakurai, Mitsuya, Fujio Saito, Yasuo Ohata, Yuichiro Yabe et Takahide Nishi. « An efficient synthesis of γ-lactones as precursors of hydroxyethylene dipeptide isostere ». J. Chem. Soc., Chem. Commun., no 21 (1992) : 1562–63. http://dx.doi.org/10.1039/c39920001562.

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Brewer, Matthias, et Daniel H. Rich. « Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Phe-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere ». Organic Letters 3, no 6 (mars 2001) : 945–48. http://dx.doi.org/10.1021/ol015612i.

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Williams, Robert M. « ChemInform Abstract : Asymmetric Syntheses of Unnatural Amino Acids and Hydroxyethylene Peptide Isosteres ». ChemInform 31, no 30 (7 juin 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.200030268.

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Baker, William R., et John K. Pratt. « Dipeptide isosteres. 2. Synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers from a common γ-lactone intermediate. Preparation of renin and HIV-1 protease inhibitor transition state mimics. » Tetrahedron 49, no 39 (janvier 1993) : 8739–56. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4020(01)81896-2.

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Sakurai, Mitsuya, Tadashi Hata et Yuichiro Yabe. « A new synthetic route for the γ-lactone precursors of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Tetrahedron Letters 34, no 37 (septembre 1993) : 5939–42. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)73819-6.

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Radunz, Hans-Eckart, Volker Eiermann, Günther Schneider et Angelika Riethmüller. « A convenient approach to hydroxyethylene dipeptide isosteres as building blocks for enzyme inhibitors ». Tetrahedron 47, no 10-11 (mars 1991) : 1887–94. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4020(01)96101-0.

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STUK, T. L., A. R. HAIGHT, D. SCARPETTI, M. S. ALLEN, J. A. MENZIA, T. A. ROBBINS, S. I. PAREKH et al. « ChemInform Abstract : An Efficient Stereocontrolled Strategy for the Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres. » ChemInform 26, no 4 (18 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199504237.

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Chakraborty, T. K., K. Azhar Hussain et D. Thippeswamy. « A simple strategy for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere from D-glucose ». Tetrahedron 51, no 13 (mars 1995) : 3873–80. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(95)00109-l.

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Wångsell, Fredrik, Karin Gustafsson, Ingemar Kvarnström, Neera Borkakoti, Michael Edlund, Katarina Jansson, Jimmy Lindberg, Anders Hallberg, Åsa Rosenquist et Bertil Samuelsson. « Synthesis of potent BACE-1 inhibitors incorporating a hydroxyethylene isostere as central core ». European Journal of Medicinal Chemistry 45, no 3 (mars 2010) : 870–82. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.013.

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KIM, B. H., et H. J. AHN. « ChemInform Abstract : Efficient Synthesis of Hydroxyethylidene and (E)-Alkene Dipeptide Isosteres. » ChemInform 28, no 46 (3 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199746204.

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Chakraborty, T. K., et S. Dutta. « Synthesis of a New C2-Symmetric Molecule with Dimeric Hydroxyethylene Isosteric Moiety ». Synthetic Communications 27, no 23 (décembre 1997) : 4163–72. http://dx.doi.org/10.1080/00397919708005464.

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Lagu, Bharat R., et Dennis C. Liotta. « Diastereoselective synthesis of the key lactone intermediate for the preparation of hydroxyethylene dipeptide isosteres ». Tetrahedron Letters 35, no 4 (janvier 1994) : 547–50. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)75834-5.

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Thompson, Wayne J., Richard G. Ball, Paul L. Darke, Joan A. Zugay et J. E. Thies. « Stereoselective synthesis of the hydroxyethylene isostere of the HIV protease (Tyr-Pro) cleavage site ». Tetrahedron Letters 33, no 21 (mai 1992) : 2957–60. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)79571-2.

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Holladay, Mark W., Francesco G. Salituro et Daniel H. Rich. « Synthetic and enzyme inhibition studies of pepstatin analogs containing hydroxyethylene and ketomethylene dipeptide isosteres ». Journal of Medicinal Chemistry 30, no 2 (février 1987) : 374–83. http://dx.doi.org/10.1021/jm00385a020.

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