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Articles de revues sur le sujet « Fluorocyclopropane »

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Auteur : Grafiati
Publié le 7 juillet 2024

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1

Dall'O, L., et H. Heydtmann. « Kinetic Study of Chemically Activated Fluorocyclopropane ». Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie 91, no 1 (janvier 1987) : 24–30. http://dx.doi.org/10.1002/bbpc.19870910107.

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2

Toyota, Akemi, Yoshinori Ono, Chikara Kaneko et Isao Hayakawa. « A novel stereoselective synthesis of cis-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid ». Tetrahedron Letters 37, no 47 (novembre 1996) : 8507–10. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(96)01952-1.

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3

TOYOTA, A., Y. ONO, C. KANEKO et I. HAYAKAWA. « ChemInform Abstract : A Novel Stereoselective Synthesis of cis-2-Fluorocyclopropane-1- carboxylic Acid. » ChemInform 28, no 12 (4 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199712078.

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4

Pons, Amandine, Jonathan Decaens, Riham Najjar, Nansalmaa Otog, Mathieu Arribat, Sandrine Jolly, Samuel Couve-Bonnaire et al. « Fluorocyclopropane-Containing Proline Analogue : Synthesis and Conformation of an Item in the Peptide Chemistʼs Toolbox ». ACS Omega 7, no 6 (4 février 2022) : 4868–78. http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.1c05337.

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5

Kaupert, Cornelia, Horst Heydtmann et Walter Thiel. « The vibrational spectra of the monohalogenated cyclopropanes : Ab initio calculations and an experimental study of fluorocyclopropane ». Chemical Physics 156, no 1 (septembre 1991) : 85–93. http://dx.doi.org/10.1016/0301-0104(91)87040-3.

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6

Zhang, Fei, Zhiguo J. Song, Dave Tschaen et R. P. Volante. « Enantioselective Preparation of Ring-Fused 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives : En Route to mGluR 2 Receptor Agonist MGS0028 ». Organic Letters 6, no 21 (octobre 2004) : 3775–77. http://dx.doi.org/10.1021/ol0484512.

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7

Saito, Akio, Hisanaka Ito et Takeo Taguchi. « A stereoselective preparation of 1-fluorocyclopropane-1-carboxylate derivatives through radical addition of fluoroiodoacetate to alkenes followed by intramolecular substitution reaction ». Tetrahedron 57, no 35 (août 2001) : 7487–93. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4020(01)00726-8.

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8

Delion, Laëtitia, Thomas Poisson, Philippe Jubault, Xavier Pannecoucke et André B. Charette. « Synthesis of fluorocyclopropanes via the enantioselective cyclopropanation of fluoro-substituted allylic alcohols using zinc carbenoids ». Canadian Journal of Chemistry 98, no 9 (septembre 2020) : 516–23. http://dx.doi.org/10.1139/cjc-2020-0036.

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Résumé :
Cyclopropanation reactions using zinc carbenoids are a powerful means to access cyclopropanes. Described herein is an enantioselective version of the reaction using zinc reagents and a chiral dioxaborolane ligand in the generation of fluorocyclopropanes. Readily available 2- and 3-fluoroallylic alcohols were efficiently cyclopropanated in high yields and excellent enantioselectivities. This method provides access to a variety of structurally diverse chiral fluorocyclopropanes that can be used as useful chiral building blocks.
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9

Saito, Akio, Hisanaka Ito et Takeo Taguchi. « ChemInform Abstract : A Stereoselective Preparation of 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives Through Radical Addition of Fluoroiodoacetate to Alkenes Followed by Intramolecular Substitution Reaction. » ChemInform 32, no 51 (23 mai 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.200151053.

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10

Garbacz, Piotr, Janusz Cukras et Michał Jaszuński. « A theoretical study of potentially observable chirality-sensitive NMR effects in molecules ». Physical Chemistry Chemical Physics 17, no 35 (2015) : 22642–51. http://dx.doi.org/10.1039/c5cp02870a.

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11

Boger, Dale L., et Tracy J. Jenkins. « Synthesis, X-ray Structure, and Properties of Fluorocyclopropane Analogs of the Duocarmycins Incorporating the 9,9-Difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (F2CBI) Alkylation Subunit ». Journal of the American Chemical Society 118, no 37 (janvier 1996) : 8860–70. http://dx.doi.org/10.1021/ja961888n.

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12

BOGER, D. L., et T. J. JENKINS. « ChemInform Abstract : Synthesis, X-Ray Structure, and Properties of Fluorocyclopropane Analogues of the Duocarmycins Incorporating the 9,9-Difluoro-1,2,9,9a- tetrahydrocyclopropa(c)benzo(e)indol-4-one (F2CBI) Alkylation Subunit. » ChemInform 28, no 3 (25 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199703290.

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13

Jubault, Philippe, Amandine Pons, Thomas Poisson, Xavier Pannecoucke et André Charette. « Synthesis and Applications of Fluorocyclopropanes ». Synthesis 48, no 23 (16 août 2016) : 4060–71. http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1560557.

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Brey, Wallace S. « Carbon-13 NMR of fluorocyclopropanes ». Magnetic Resonance in Chemistry 46, no 5 (2008) : 480–92. http://dx.doi.org/10.1002/mrc.2205.

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Craig, Norman C., Julianto Pranata, Julian R. Sprague et Philip S. Stevens. « Vibrational spectra of 3-fluorocyclopropene-d0 and -d3 ». Spectrochimica Acta Part A : Molecular Spectroscopy 43, no 6 (janvier 1987) : 753–61. http://dx.doi.org/10.1016/0584-8539(87)80217-9.

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Komoriya, Satoshi, Takashi Odagiri, Hiroaki Inagaki, Masatoshi Nagamochi, Rie Miyauchi, Ken-ichi Yoshida, Takahiro Kitamura et Hisashi Takahashi. « Discovery of Novel 7-[(1R,5S)-1-Amino-5-fluoro-3-azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropane]-8-(methoxy or methyl)quinolones ». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 67, no 1 (1 janvier 2019) : 47–58. http://dx.doi.org/10.1248/cpb.c18-00671.

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Dolbier,, William R., G. Robert Shelton, Merle A. Battiste, John F. Stanton et David R. Price. « Computational Discovery of a Novel Automerization Process for 1-Fluorocyclopropene ». Organic Letters 4, no 2 (janvier 2002) : 233–35. http://dx.doi.org/10.1021/ol0169574.

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Pons, Amandine, Hélène Beucher, Pavel Ivashkin, Gérald Lemonnier, Thomas Poisson, André B. Charette, Philippe Jubault et Xavier Pannecoucke. « Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Fluorinated Olefins : A Straightforward Route to Highly Functionalized Fluorocyclopropanes ». Organic Letters 17, no 7 (13 mars 2015) : 1790–93. http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00576.

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19

Dolbier, William R., et Conrad R. Burkholder. « Chlorofluorocarbene from reaction of fluorotrichloromethane with reduced titanium. Synthesis of 1-chloro-1-fluorocyclopropanes ». Journal of Organic Chemistry 55, no 2 (janvier 1990) : 589–94. http://dx.doi.org/10.1021/jo00289a038.

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20

Dehmlow, Eckehard V., et Elisabeth Take. « Selective Preparation of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropene and notes on nucleophilic substitutions of perchlorocyclopropene ». Journal f�r Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 336, no 6 (1994) : 553–54. http://dx.doi.org/10.1002/prac.19943360617.

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Pons, Amandine, Helene Beucher, Pavel Ivashkin, Gerald Lemonnier, Thomas Poisson, Andre B. Charette, Philippe Jubault et Xavier Pannecoucke. « ChemInform Abstract : Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Fluorinated Olefins : A Straightforward Route to Highly Functionalized Fluorocyclopropanes. » ChemInform 46, no 33 (28 juillet 2015) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201533086.

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22

Yang, Zhen-Yu, Paul J. Krusic et Bruce E. Smart. « Ring-Opening Reactions of Fluorocyclopropanes with Halogens : A General and Useful Route to 1,3-Dihalofluoropropane Derivatives ». Journal of the American Chemical Society 117, no 19 (mai 1995) : 5397–98. http://dx.doi.org/10.1021/ja00124a038.

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DEHMLOW, E. V., et E. TAKE. « ChemInform Abstract : Selective Preparation of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropene and Notes on Nucleophilic Substitutions of Perchlorocyclopropene. » ChemInform 26, no 3 (18 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199503102.

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Dolbier, William R., et Conrad R. Burkholder. « Generation of chlorofluorocarbene by dehalogenation of fluorotrichloromethane with reduced titanium. A new synthesis of 1-chloro-1-fluorocyclopropanes. » Tetrahedron Letters 29, no 51 (1988) : 6749–52. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)82445-4.

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Honjou, Nobumitsu. « The ab initio molecular orbital studies of the C3H3F isomers : structures and stabilities of fluoroallene, fluoropropyne, and fluorocyclopropene ». Journal of Physical Chemistry 92, no 9 (mai 1988) : 2410–15. http://dx.doi.org/10.1021/j100320a005.

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YANG, Z. Y., P. J. KRUSIC et B. E. SMART. « ChemInform Abstract : Ring-Opening Reactions of Fluorocyclopropanes with Halogens : A General and Useful Route to 1,3-Dihalofluoropropane Derivatives. » ChemInform 26, no 39 (17 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199539100.

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Müller, Paul, Gérald Bernardinelli, Jean Pfyffer et Jean-Pierre Schaller. « Stereo and Face Selectivity in Cycloadditions of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropenes to Acyclic Dienes and Furans ». Helvetica Chimica Acta 74, no 5 (7 août 1991) : 993–1001. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19910740510.

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KUSUMOTO, Tetsuo, Ken-ichi SATO, Manabu KUROBOSHI, Tamejiro HIYAM, Sadao TAKEHARA, Masashi OSAWA et Kayoko NAKAMURA. « Special Articles on Organic and Inorganic Optical Materials. Optically Active Fluorocyclopropanes and Trifluoromethylcyclopropanes as Chiral Dopants for Ferroelectric Liquid Crystals. » NIPPON KAGAKU KAISHI, no 10 (1992) : 1189–96. http://dx.doi.org/10.1246/nikkashi.1992.1189.

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MUELLER, P., G. BERNARDINELLI, J. PFYFFER et J. P. SCHALLER. « ChemInform Abstract : Stereo and Face Selectivity in Cycloadditions of 1,2,3-Trichloro-3- fluorocyclopropenes to Acyclic Dienes and Furans. » ChemInform 22, no 42 (22 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199142071.

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Bondarenko, O. B., A. I. Komarov et N. V. Zyk. « Nitrosation of 2-aryl-1-bromo-1-fluorocyclopropanes with nitrosonium tetrafluoroborate as an approach to the synthesis of 5-aryl-4-bromo-4-fluoroisoxazolines ». Russian Chemical Bulletin 65, no 7 (juillet 2016) : 1882–83. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-016-1526-5.

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Rademacher, Paul. « Electronic and geometrical structures of cyclopropanes, part 51. fluorocyclopropanes. linear correlation of orbital energies with C–C bond lengths. further improvement of the two-orbitals model ». Structural Chemistry 17, no 1 (février 2006) : 19–25. http://dx.doi.org/10.1007/s11224-006-9037-x.

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Inagaki, Hiroaki, Satoru Miyauchi, Rie N. Miyauchi, Haruko C. Kawato, Hitoshi Ohki, Norikazu Matsuhashi, Katsuhiro Kawakami, Hisashi Takahashi et Makoto Takemura. « Synthesis and Structure−Activity Relationships of 5-Amino-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-8-methylquinolonecarboxylic Acid Antibacterials Having Fluorinated 7-[(3R)-3-(1-Aminocyclopropan-1-yl)pyrrolidin-1-yl] Substituents1 ». Journal of Medicinal Chemistry 46, no 6 (mars 2003) : 1005–15. http://dx.doi.org/10.1021/jm020328y.

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Inagaki, Hiroaki, Hisashi Takahashi et Makoto Takemura. « Synthesis and antibacterial activity of novel 6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids bearing cyclopropane-fused 2-amino-8-azabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl substituents at the C-7 position ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry Letters 14, no 20 (octobre 2004) : 5193–98. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.07.064.

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« Diastereoselective Synthesis of cis-β-Fluorocyclopropane Carboxylates ». Synfacts 11, no 07 (17 juin 2015) : 0743. http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1380931.

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DALL'O, L., et H. HEYDTMANN. « ChemInform Abstract : Kinetic Study of Chemically Activated Fluorocyclopropane. » ChemInform 18, no 22 (2 juin 1987). http://dx.doi.org/10.1002/chin.198722158.

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Zhang, Fei, Zhiguo J. Song, Dave Tschaen et R. P. Volante. « Enantioselective Preparation of Ring-Fused 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives : En Route to mGIuR 2 Receptor Agonist MGS0028 (I) ». ChemInform 36, no 4 (25 janvier 2005). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200504079.

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Percy, J. M. « Fluorocyclopropanes ». ChemInform 38, no 16 (17 avril 2007). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200716261.

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CRAIG, N. C., K. L. SLOAN, J. R. SPRAGUE et P. S. STEVENS. « ChemInform Abstract : 3-FLUOROCYCLOPROPENE ». Chemischer Informationsdienst 16, no 11 (19 mars 1985). http://dx.doi.org/10.1002/chin.198511157.

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Veliks, Janis, et Renate Melngaile. « Synthetic Applications of Monofluoromethylsulfonium Salts ». Synthesis, 13 juillet 2021. http://dx.doi.org/10.1055/a-1548-8240.

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Résumé :
AbstractMonofluoromethylsulfonium salts are emerging reagents for the fluoromethylation and fluoromethylenation or fluoromethylene transfer. Using this type of reagent is a simple approach for the introduction of the fluoromethyl group into a wide range of nucleophiles using mild basic conditions. Recently, fluoromethylsulfonium salts have been demonstrated to act as a synthetic equivalent for the challenging fluoromethylene synthon. For instance, these reagents can be used for the direct synthesis of monofluoroepoxides and fluorocyclopropanes from activated alkenes via a sulfur fluoromethylide intermediate. Sulfonium salts are an alternative, easy-to-handle option to volatile and environmentally concerning freons for achieving monofluorinated compounds. This review focuses on synthetic application of these reagents known to date.1 Introduction2 Fluoromethylation of O-, N-, S-, P-, and C-Nucleophiles3 Sulfonium Salts for Radical Monofluoromethylation of Alkenes4 Sulfonium Salts for Fluoromethylene Transfer5 Conclusions
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DOLBIER, W. R. JUN, et C. R. BURKHOLDER. « ChemInform Abstract : Chlorofluorocarbene from Reaction of Fluorotrichloromethane with Reduced Titanium. Synthesis of 1-Chloro-1-fluorocyclopropanes. » ChemInform 21, no 25 (19 juin 1990). http://dx.doi.org/10.1002/chin.199025114.

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DOLBIER, W. R. JUN, et C. R. BURKHOLDER. « ChemInform Abstract : Generation of Chlorofluorocarbene by Dehalogenation of Fluorotrichloromethane with Reduced Titanium. A New Synthesis of 1-Chloro-1-fluorocyclopropanes. » ChemInform 20, no 32 (8 août 1989). http://dx.doi.org/10.1002/chin.198932137.

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Inagaki, Hiroaki, Hisashi Takahashi et Makoto Takemura. « Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 6-Fluoro-1- [(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids Bearing Cyclopropane-Fused 2-Amino-8-azabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl Substituents at the C-7 Position. » ChemInform 36, no 4 (25 janvier 2005). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200504155.

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