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Littérature scientifique sur le sujet « Cyclotripeptides »

Auteur : Grafiati
Publié le 5 octobre 2024

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Articles de revues sur le sujet "Cyclotripeptides"

1

CERRINI, SILVIO, ENRICO GAVUZZO, GINO LUCENTE et FRANCESCO PINNEN. « Ten-membered cyclotripeptides ». International Journal of Peptide and Protein Research 31, no 5 (12 janvier 2009) : 447–53. http://dx.doi.org/10.1111/j.1399-3011.1988.tb00902.x.

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2

CERRINI, S., E. GAVUZZO, G. LUCENTE, F. PINNEN et G. ZANOTTI. « Ten-membered cyclotripeptides ». International Journal of Peptide and Protein Research 34, no 1 (12 janvier 2009) : 6–13. http://dx.doi.org/10.1111/j.1399-3011.1989.tb01000.x.

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3

CERRINI, S., E. GAVUZZO, G. LUCENTE, G. LUISI, F. PINNEN et L. RADICS. « Ten-membered cyclotripeptides ». International Journal of Peptide and Protein Research 38, no 4 (12 janvier 2009) : 289–97. http://dx.doi.org/10.1111/j.1399-3011.1991.tb01507.x.

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4

Zanotti, Giancarlo, Francesco Pinnen, Gino Lucente, Silvio Cerrini et Enrico Gavuzzo. « Endoannular interactions in cysteine-containing cyclotripeptides : one-step synthesis and crystal structure of a tetracyclic aza-cyclol ». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, no 9 (1988) : 2647. http://dx.doi.org/10.1039/p19880002647.

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5

Zhao, Lishuang, Zhiqiang Wang, Hongyue Zhang, Wenting Li, Qunfeng Yue et Yingxue Jin. « Design, Preparation of 3-Hydroxy Isoindolinone Cyclotripeptides, and the In Vitro Antitumor Activities Against Cervical Carcinoma HeLa Cells ». Journal of Heterocyclic Chemistry 55, no 5 (23 mars 2018) : 1205–18. http://dx.doi.org/10.1002/jhet.3154.

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6

Lu, Xi-Lin, Zhong-Liang Xu, Xiao-Li Yao, Feng-Juan Su, Cheng-Hui Ye, Jing Li, Yong-Cheng Lin et al. « Marine Cyclotripeptide X-13 Promotes Angiogenesis in Zebrafish and Human Endothelial Cells via PI3K/Akt/eNOS Signaling Pathways ». Marine Drugs 10, no 12 (7 juin 2012) : 1307–20. http://dx.doi.org/10.3390/md10061307.

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7

Ebada, Sherif S., Thomas Fischer, Alexandra Hamacher, Feng-Yu Du, Yoen Ok Roth, Matthias U. Kassack, Bin-Gui Wang et Eckhard H. Roth. « Psychrophilin E, a new cyclotripeptide, from co-fermentation of two marine alga-derived fungi of the genus Aspergillus ». Natural Product Research 28, no 11 (31 janvier 2014) : 776–81. http://dx.doi.org/10.1080/14786419.2014.880911.

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8

Fernández, Diana Uría, Regine Fuchs, Mathias Schäfer, Herbert Budzikiewicz et Jean-Marie Meyer. « The Pyoverdin of Pseudomonas fluorescens G173, a Novel Structural Type Accompanied by Unexpected Natural Derivatives of the Corresponding Ferribactin ». Zeitschrift für Naturforschung C 58, no 1-2 (1 février 2003) : 1–10. http://dx.doi.org/10.1515/znc-2003-1-201.

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Résumé :
The siderophores produced by Pseudomonas fluorescens G173 are unusual in several respects. So far all pyoverdins with a C-terminal cyclopeptidic substructure have in common that the ε-amino group of an in-chain Lys is bound amidically to the carboxyl group of a C-terminal Ser or Thr and that N5-formyl-N5-hydroxy Orn (FoOHOrn) is the next amino acid after Lys. FoOHOrn may (cyclotetrapeptidic structures) be or may not (cyclotripeptidic structures) be followed by a further amino acid. In the pyoverdin described here Orn instead of Lys is the amino acid forming the cycle, FoOHOrn is replaced by AcOHOrn which does not follow the branching Orn but is the penultimate amino acid and finally the last amino acid is Asp. The producing strain which had been classified as Pseudomonas fluorescens may well be a new species. Pyoverdins are frequently accompanied by ferribactins which are considered to be their biogenetic precursors. They always have the same amino acid chain as the co-occurring pyoverdins but the pyoverdin chromophore is replaced by a condensation product of ʟ-Dab and ᴅ-Tyr with the amino group of Tyr bound to the γ-carboxyl group of Glu. A ferribactin having these structural characteristics is produced by the investigated strain, but it is accompanied by derivatives where the α-amino group of Glu is partially or completely transformed into a hydroxamic acid by substitution with a hydroxyl and/or acetyl group
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9

Haas, Katharina, et Wolfgang Beck. « Halbsandwich-Komplexe von Ruthenium(II), Rhodium(III) und Iridium(III) mit Tripeptidestern aus α-, β- und γ-Aminosäuren als Liganden. — Peptidsynthese und Cyclisierung zu Cyclotripeptiden am Metallzentrum ». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 628, no 4 (mai 2002) : 788. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3749(200205)628:4<788 ::aid-zaac788>3.0.co;2-v.

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10

PINNEN, F., G. ZANOTTI et G. LUCENTE. « ChemInform Abstract : TEN-MEMBERED CYCLOTRIPEPTIDES : INFLUENCE OF THE RING-FLEXIBILITY ON INTRAMOLECULAR REACTIONS ». Chemischer Informationsdienst 16, no 13 (2 avril 1985). http://dx.doi.org/10.1002/chin.198513309.

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Thèses sur le sujet "Cyclotripeptides"

1

Han, Guanghui. « Total synthesis of cyclotripeptidic natural products in the aurantiomide series, under oxidative functionnalisation conditions ». Electronic Thesis or Diss., Institut polytechnique de Paris, 2024. http://www.theses.fr/2024IPPAX029.

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Résumé :
Le cycle hétérocyclique quinazoline, en tant que pharmacophore, revêt une importance significative dans la découverte récente de médicaments anticancéreux et au sein des produits naturels de type piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione. Des composés tels que l'anacine et ses dérivés, trouvés dans les espèces de Penicillium issues d’Eponges marines, présentent des activités biologiques prometteuses. Cependant, leur synthèse présente de nombreux défis. Dans cette étude, nous avons élaboré une stratégie en trois étapes, en exploitant la condensation de tripeptides assistée par micro-ondes, pour synthétiser directement des composés portant la structure hétérocyclique piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione. Nous avons ainsi réussi à synthétiser l'anacine et le polonimide C.Les aurantiomides A-C et la verrucine F étant des variants oxydés sur la position C-1 de l'anacine et de la verrucine A, nous avons développé une méthode utilisant la DDQ pour réaliser l'oxydation sélective et efficace en C-1 de la structure piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione. Cette approche a démontré une efficacité élevée sur plusieurs substrats et a permis la conversion de l'anacine en aurantiomide C. De plus, nous avons observé l'installation spontanée du groupe alkylidène par auto-oxydation lors du processus de cyclocondensation. De plus, l'application réussie de l'aminocarbonylation catalysée au nickel d'un intermédiaire bromoéthyle nous a permis de réaliser la première synthèse totale de l'aurantiomide C, du polonimide A et de la verrucine F
The quinazoline heterocycle, as a pharmacophore, is significant in recent anticancer drug discovery and in natural products containing the piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione core. Compounds like anacine and its derivatives, found in marine Sponge-derived Penicillium species, show promising biological activities. However, their synthesis presents numerous challenges. In this study, we devised a three-step strategy, leveraging microwave-assisted condensation of tripeptides, to directly synthesize compounds bearing the piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione heterocyclic structure. Additionally, we successfully completed the full synthesis of anacine and polonimide C. Recognizing that aurantiomides A-C and verrucine F are oxidatized variants of anacine and verrucine A at the C-1 position, we employed DDQ to achieve the selective and efficient C-1 oxidation of the piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione structure. This approach demonstrated high efficacy across several substrates and allowed the conversion of anacine to aurantiomide C. Furthermore, we observed the spontaneous installation of the alkylidene group via autooxidation during the cyclocondensation process. Additionally, the successful application of nickel-catalyzed aminocarbonylation of a bromoethyl intermediate enabled us to achieve the first total synthesis of aurantiomide C, polonimide A, and verrucine F
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Chapitres de livres sur le sujet "Cyclotripeptides"

1

Rothe, M., et J. Haas. « Cyclization and cyclo-oligomerization of tripeptides : How are cyclotripeptides formed ? » Dans Peptides 1990, 212–13. Dordrecht : Springer Netherlands, 1991. http://dx.doi.org/10.1007/978-94-011-3034-9_88.

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