Littérature scientifique sur le sujet « Cycloaddition of pyrroles »
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Articles de revues sur le sujet "Cycloaddition of pyrroles"
Hu, Fan, Jerome Ng et Pauline Chiu. « Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions ». Synthesis 51, no 05 (6 février 2019) : 1073–86. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611660.
Texte intégralGao, Meng, Wenting Zhao, Hongyi Zhao, Ziyun Lin, Dongfeng Zhang et Haihong Huang. « An efficient and facile access to highly functionalized pyrrole derivatives ». Beilstein Journal of Organic Chemistry 14 (20 avril 2018) : 884–90. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.14.75.
Texte intégralLi, Jin-Heng, De-Lie An et Jing-Hao Qin. « Recent Advances in Cycloaddition Reactions with Alkynes to Construct Heterocycles ». Synthesis 52, no 24 (13 octobre 2020) : 3818–36. http://dx.doi.org/10.1055/s-0040-1707355.
Texte intégralSleziak, Róbert, et Alžbeta Krutošíková. « Cycloaddition Reactions of Furo[2,3-b]pyrroles ». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 64, no 2 (1999) : 321–28. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19990321.
Texte intégralMotornov, Vladimir A., Andrey A. Tabolin, Yulia V. Nelyubina, Valentine G. Nenajdenko et Sema L. Ioffe. « Copper-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of α-halonitroalkenes with azomethine ylides : facile synthesis of multisubstituted pyrrolidines and pyrroles ». Organic & ; Biomolecular Chemistry 19, no 15 (2021) : 3413–27. http://dx.doi.org/10.1039/d1ob00146a.
Texte intégralKrutošíková, Alžbeta. « Synthesis and reactions of condensed furan derivatives ». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 55, no 3 (1990) : 597–621. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19900597.
Texte intégralGuo, Tenglong, Quanbin Jiang et Zhengkun Yu. « Palladium-catalyzed oxidative annulation of in situ generated enones to pyrroles : a concise route to functionalized indoles ». Organic Chemistry Frontiers 2, no 10 (2015) : 1361–65. http://dx.doi.org/10.1039/c5qo00203f.
Texte intégralKrutošíková, Alžbeta, Miloslava Dandárová, Juraj Alföldi et Jaroslav Kováč. « Addition and cycloaddition reactions of furo[3,2-b]pyrroles and their benzo[b] analogues : An NMR study of structure of products ». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 53, no 8 (1988) : 1770–78. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19881770.
Texte intégralLakhlifi, Tahar, Ahmed Sedqui, Toufik Fathi, Bernard Laude et Jean-François Robert. « Double diastéréosélectivité de la cycloaddition dipolaire-1,3 d'ylures d'azométhine cycliques substitués ». Canadian Journal of Chemistry 72, no 6 (1 juin 1994) : 1417–23. http://dx.doi.org/10.1139/v94-178.
Texte intégralZhou, Kai, Ming Bao, Jingjing Huang, Zhenghui Kang, Xinfang Xu, Wenhao Hu et Yu Qian. « Iron-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of in situ generated N-ylides with alkynes or olefins : access to multi-substituted/polycyclic pyrrole derivatives ». Organic & ; Biomolecular Chemistry 18, no 3 (2020) : 409–14. http://dx.doi.org/10.1039/c9ob02571e.
Texte intégralThèses sur le sujet "Cycloaddition of pyrroles"
Safir, Imad. « Nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition [3+2] intramoléculaire ». Poitiers, 2004. http://www.theses.fr/2004POIT2275.
Texte intégralThe 1,3-dipolar cycloaddition reaction is a powerful synthetic tool permitting the synthesis of five membered nitrogen heterocycles. In this work, we have developed a novel synthesis of pyrroles by cycloaddition. We describe the synthesis of numerous new pyrroles with potential pharmacological properties. The reaction of 2-O- and 2-S-propargylbenzaldéhydes with different amines produces an intermediate azomethine ylide which undergoes cycloaddition, followed by aromatization, to provide benzopyrano- and benzothiopyranopyrroles. With alicyclic amines, benzopyrano- and benzothiopyranopyrrolizines (or indolizines) are obtained. In the case of the 2-N-propargylbenzaldehydes, the aromatisation step is more complex, giving rise to new pyrroles by a new mechanism. An extension to other acetylenic dipolarophiles derived from 2-carboxaldehyde-pyrroles and 2-carboxaldehyde-indoles gave new pyrrolopyrrolizines and pyrrolobenzopyrrolizines as well as pyrrolizinopyrrolizines and pyrrolizinobenzopyrrolizines. Finally, we adapted this methodology to be used under microwaves activation. As a result we observed improved yields and shorter reaction times
Calvet, Géraldine. « Réaction de nitroso Diels-Alder avec des diénophiles de type alpha-acyloxynitroso en présence d'acides de Lewis : application à la synthèse de pyrroles polysubstitués et à la synthèse des clavépictines A et B ». Paris 11, 2006. http://www.theses.fr/2006PA112141.
Texte intégralWe have developed α-acyloxynitroso as a new type of reactive dienophile in the nitroso Diels-Alder cycloaddition. α-Acyloxynitrosos are conveniently synthesized from the corresponding oxime in good yield. The cycloaddition with a 1,3-diene and 0 or 20 mol% of a Lewis acid lead to an hydroxycarbamate instead of the expected dihydrooxazine resulting formally from the N-O bond. We have studied the nitroso Diels-Alder cycloaddition of α-acyloxynitroso dienophile in aqueous medium. Under these conditions, the cycloaddition reaction led exclusively to the cycloadduct. Various 1,3-dienes were evaluated under optimized conditions, the corresponding dihydrooxazines were obtained in good yield Among the different strategies known for the elaboration of dihydrooxazines by nitroso Diels-Alder cycloaddition, this methodology presents the advantage of being flexible, allowing a straightforward access to dihydrooxazine in aqueous medium or the corresponding N-O bond cleaved product in anhydrous solvent. Finally, we have exploited the cycloadducts obtained in these previous studies in the synthesis of polysubstituted pyrroles. These cycloadducts can be viewed as latent pyrroles : N-O bond cleavage followed by oxydation reaction of the resulting hydroxycarbamate lead to polysubstituted pyrroles. The application of this methodology to the synthesis of clavepictine, a secondary metabolite of the Bermudian tunicate Clavelina picta is currently underway, using as key steps the cycloaddition of an acetoxynitroso dienophile in water followed by a ring rearrangement metathesis
Adnani, Driss. « Réactivité en cycloaddition [4+2] et [3+2] du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1, 2-dihyfroisoquinoléine - 1 carbonitrile (composé de Reissert dérivé de l'isoquinoléine) avec quelques énones et ethers d'enol. : Étude de la régio- et de la stéréochimie des cycloadduits ». Besançon, 1995. http://www.theses.fr/1995BESA2022.
Texte intégralAly, Sara. « Synthesis of Imidazoles, 2-Pyrrolines and Pyrrolidines via Phospha-Münchnone Cycloadditions ». Thesis, McGill University, 2013. http://digitool.Library.McGill.CA:80/R/?func=dbin-jump-full&object_id=119475.
Texte intégralCette thèse décrit l'utilisation d'une nouvelle classe de 1,3-dipôle, le phospha-Münchnone, dans la préparation d'hétérocycles azotés. Le phospha-Münchnone peut être facilement préparé à partir d'imines, de chlorures d'acides et de composés organophosphorés (2-catechyl)PhP. Le couplage sélectif de ces composés suivi d'une réaction de cycloaddition permettent la synthèse d'une variété de composés hétérocycliques de façon modulaire et rapide. Dans le Chapitre 1, un aperçu est présenté en ce qui a trait à l'utilité des imines dans les réactions de cycloadditions 1,3-dipolaires. Cela inclut également leur rôle dans la synthèse d'hétérocycles aromatiques contenant un azote tels que les pyrroles, les imidazoles, les oxadiazolines, les triazoles et leurs analogues réduits. Dans le Chapitre 2, la synthèse d'imidazoles par cycloaddition d'imines électrons pauvres avec le phospha-Münchnone est décrite. Cette réaction permet la formation directe d'imidazoles hautement substitués de façon « one-pot », et avec une grande régiosélectivité. La méthode est également modulaire, où le modèle de substitution peut être modifiée par simple variation des briques moléculaires (imine, chlorure d'acide et imine N-nosyl). D'autre part, les imines substituées N-nosyl peuvent être remplacées par des nitriles lors des cycloadditions intramoléculaires. Cela permet la synthèse d'imidazoles polycycliques avec des imines contenant un nitrile et des chlorures d'acides. À notre connaissance, cela représente le premier exemple de réaction de cycloaddition intramoléculaire à partir de nitriles non-électrons pauvres dans la synthèse d'imidazole.Le Chapitre 3 se concentre sur la cycloaddition intramoléculaire du phospha-Münchnone avec des oléfines. Les 2-pyrrolines polycycliques qui en résultent sont préparées de façon efficace avec une grande diastéréo- et régiosélectivité à partir d'imines contenant un alcène, de chlorures d'acides et de phosphonites. D'autres synthèses de N-hétérocycles sont également étudiées, y compris la formation de pyrrolidines substituées dans des conditions réductrices.
Duflos, Jack. « Synthèse et réactions de cycloadditions sur des systèmes pyrroliques à noyaux condensés ». Rouen, 1987. http://www.theses.fr/1987ROUES003.
Texte intégralSoret, Adrien. « Etude de la réactivité d'ylures d'azométhines ou de nitrones avec des 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diènes : préparation de composés hétérocycliques par réaction de rétro-Diels-Alder ». Paris 11, 2007. http://www.theses.fr/2007PA112098.
Texte intégralFirst, we approached the preparation of 7-oxa-bicyclo[2. 2. 1]hepta-,5-dienic derivatives by Diels-Alde reaction between acetylenic compounds and 2-[4-(benzymoxy)phenylmethyl]furane (smilar in solution of the furan presented on the resin). Then, we studied the reactivity of azomethine ylide with 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-dienes under various conditions. This lead us to obtain pyrrolidines by 1,3-dipolar cycloaddition and 3-(aminobenzyl)-7oxabicycloheptenes. After reaction of thermics retro –Diels-Alder it was possible to reach various pyrrolines and derivatives of allylamine. 2H-pyrroles were obtained by DDQ oxidation of the 3-pyrrolines. In a last part, we described the first tests of reaction of 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diene with nitrones. We obtained by 1,3-dipolar reaction the isoxazolidines which after reaction of thermics retro-Diels-Alder led to isoxazolines
Chrétien, Antony. « Etude de la diénophilie des hétérocycles aromatiques azotés à cinq chaînons dans les réactions de cycloaddition [4+2] à demande électronique normale ». Rouen, 2005. http://www.theses.fr/2005ROUES048.
Texte intégralIn 1988, Wenkert and Piettre reported the first cases of a cycloaddition involving five membered aromatic heterocycles as dienophile in normal electron demand Diels-Alder. These reactions, between an indole or pyrrole dienophile bearing an electronwithdrawing group on position 3 and an all-carbon diene, lead to polycyclic structure featuring a quaternary carbon and a cis stereochemistry at the ring junction. In order to develop this strategy, various substitutions on the aromatic nuclei and several activation methods of the Diels-Alder reaction, such as microwaves or high pressures, were studied. An application to the synthesis of monoterpenoid indole alkaloid precursors of strychnos and aspidosperma families, was then initiated. Intramolecular cycloaddition on indole derivatives leads quickly and diastereoselectively to highly functionalized tetracyclic structures useful for the preparation of the above alkaloids
Schmitt, Gérard. « Réactions de l'hydrofluoroborate d'un composé de Reissert sur divers alcenes : Compétition entre cycloaddition dipolaire-1,3 et cycloaddition de Diels-Alder ». Besançon, 1987. http://www.theses.fr/1987BESA2041.
Texte intégralDalencon, Sylvain. « Synthèse d'analogues de nucléosides à 4 et 6 chaînons et incorporation d'analogues cyclobutyliques dans un motif oligonucléotidique antisens - Approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones ». Phd thesis, Université du Maine, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00534705.
Texte intégralSultan, Nisrine. « Preparations selectives de derives du 7-oxanorborna-2,5-diene : utilisation comme formes masquées de composés acetyleniques ». Thesis, Paris 11, 2011. http://www.theses.fr/2011PA112132.
Texte intégralIn order to selectively prepare heterocyclic compounds, a study of the synthesis and reactivity of 7-oxanorborna-2,5-dienes with different electron-withdrawing groups on the 2 and 3 positions was performed. These compounds are masked forms of unsymmetrical acetylenic compounds. At first, we have optimized a new method for the selective synthesis of unsymmetrical diesters by transesterification of symmetrical dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of Candida rugosa lipase. This unexpectedly highly selective method allowed us to obtain unsymmetrical acetylenedicarboxylates in good yields.In a second part, we have developed a regioselective synthesis of 7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid derivatives according to two strategies. In one approach, an intramolecular Diels-Alder reaction between a furan and an acetylenic compound connected by silicon-containing tethers was performed, followed by a cleavage of the Si-C bonds. This [4+2] cycloaddition was carried in the presence of a Lewis acid, only MeAlCl2 gave the expected product and so in moderate yields. In most cases, the cleavage of Si-C bonds leads to the desired diesters. In a second approach, a mono-saponification of dialkyl oxanorbornadiene-2,3-dicarboxylates provided access regioselectively to mono-acids and coupling reactions with amines or alcohols selectively led to poly-functionalized products containing two different electron-withdrawing groups.In the last part, we have regioselectively prepared 3-pyrrolines by [2+3] cycloaddition of an azomethine ylide to 7-oxanorbornadienes bearing electroattracting groups followed by a retro-Diels-Alder reaction. An easy synthesis of previously unknown condensed 3-pyrrolines was obtained by formation of an unexpected succinimide pattern from amidoesters. In conclusion, it appears that the presence of an ethyl group on the bridgehead carbon atom of 7-oxanorborna-2,5-dienes seems sufficient to control the regioselectivity of these cycloadditions
Chapitres de livres sur le sujet "Cycloaddition of pyrroles"
« Cycloaddition Syntheses from Vinyl Pyrroles ». Dans Indole Ring Synthesis, 506–11. Chichester, UK : John Wiley & Sons, Ltd, 2016. http://dx.doi.org/10.1002/9781118695692.ch60.
Texte intégralSha, Chin-Kang. « Synthesis and cycloaddition reactions of iso-condensed heteroaromatic pyrroles ». Dans Advances in Nitrogen Heterocycles, 147–78. Elsevier, 1996. http://dx.doi.org/10.1016/s1521-4478(06)80005-3.
Texte intégralTaber, Douglass F. « Heteroaromatic Construction : The Sato Synthesis of (–)-Herbindole ». Dans Organic Synthesis. Oxford University Press, 2015. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190200794.003.0067.
Texte intégralTaber, Douglass. « Preparation of Heteroaromatics ». Dans Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0068.
Texte intégralBrown, D. W., et M. Sainsbury. « By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole ». Dans Five-Membered Hetarenes with One Chalcogen and One Additional Heteroatom, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2002. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-011-00688.
Texte intégralSainsbury, M. « By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole ». Dans Science of Synthesis Knowledge Updates KU 2011/1, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2010. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-111-00375.
Texte intégralTaber, Douglass F. « Heteroaromatics : The Zhou/Li Synthesis of Goniomitine ». Dans Organic Synthesis. Oxford University Press, 2017. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190646165.003.0067.
Texte intégralTominaga, Y. « [8π+3π]-Cycloaddition Reaction of a Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine with 1,3-Dibromo-1,3-diphenylacetone ». Dans Six-Membered Hetarenes with Two Unlike or More than Two Heteroatoms and Fully Unsaturated Larger-Ring Heterocycles, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2004. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-017-01679.
Texte intégralTaber, Douglass. « Stereoselective C-N Ring Construction ». Dans Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0054.
Texte intégralActes de conférences sur le sujet "Cycloaddition of pyrroles"
Jones, Raymond, James Iley et Pedro Lory. « An Unexpected Result from a 1,3-Dipolar Cycloaddition : Synthesis of Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines ». Dans The 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland : MDPI, 2000. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-4-01823.
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