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Articles de revues sur le sujet « Cleistenolide »

Auteur : Grafiati
Publié le 6 septembre 2023

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1

Schmidt, Bernd, Oliver Kunz et Anne Biernat. « Total Synthesis of (−)-Cleistenolide ». Journal of Organic Chemistry 75, no 7 (2 avril 2010) : 2389–94. http://dx.doi.org/10.1021/jo1002642.

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2

Ramesh, Palakuri, et H. M. Meshram. « Total synthesis of (−)-cleistenolide ». Tetrahedron Letters 52, no 19 (mai 2011) : 2443–45. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.01.124.

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3

Chanti Babu, Dokuburra, Kankati Ashalatha, Chitturi Bhujanga Rao, Jon Paul Selvam Jondoss et Yenamandra Venkateswarlu. « Total Synthesis of (−)-Cleistenolide ». Helvetica Chimica Acta 94, no 12 (décembre 2011) : 2215–20. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.201100086.

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4

Samwel, Stephen, Stephen J. M. Mdachi, Mayunga H. H. Nkunya, Beatrice N. Irungu, Mainen J. Moshi, Brian Moulton et Brian S. Luisi. « Cleistenolide and Cleistodienol : Novel Bioactive Constituents of Cleistochlamys kirkii ». Natural Product Communications 2, no 7 (juillet 2007) : 1934578X0700200. http://dx.doi.org/10.1177/1934578x0700200706.

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Résumé :
(-)-5-Acetoxy-6-(1-benzoyloxy-2-acetoxyethyl)-pyr-3-en-2-one (cleistenolide) and (-)-2,6-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohex-3-enylidenemethyl benzoate (cleistodienol) were isolated as novel antimicrobial and cytotoxic constituents of Cleistochlamys kirkii (Annonaceae), together with ( Z)-(+)-5-(2,3-dihydroxy-propylidene)-5 H-furan-2-one and its acetyl and benzoyl derivatives, (-)-1,6-desoxy-β-senepoxide, pinocembrin and polycarpol. Structural determination was achieved based on spectroscopic and other physical data. The structure of cleistenolide was confirmed by single crystal X-ray crystallographic analysis.
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5

Cai, Chao, Jun Liu, Yuguo Du et Robert J. Linhardt. « Stereoselective Total Synthesis of (−)-Cleistenolide ». Journal of Organic Chemistry 75, no 16 (20 août 2010) : 5754–56. http://dx.doi.org/10.1021/jo101059e.

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6

Chanti Babu, Dokuburra, Jondoss Jon Paul Selavam, Dorigondla Kumar Reddy, Vanam Shekhar et Yenamandra Venkateswarlu. « Stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide ». Tetrahedron 67, no 21 (mai 2011) : 3815–19. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.03.107.

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7

Subba Reddy, B. V., B. Phaneendra Reddy, T. Pandurangam et J. S. Yadav. « The stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide ». Tetrahedron Letters 52, no 18 (mai 2011) : 2306–8. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.02.025.

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8

Reddy, A. Bal, B. Kumara Swamy et Jhillu Singh Yadav. « A concise total synthesis of cleistenolide ». Tetrahedron : Asymmetry 27, no 16 (septembre 2016) : 788–90. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.06.012.

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9

Mahajan, Pankaj S., Rajesh G. Gonnade et Santosh B. Mhaske. « Protecting-Group-Free Diastereoselective Total Synthesis of (±)-6-epi-Cleistenolide and Chemoenzymatic Synthesis of (-)-6-epi-Cleistenolide ». European Journal of Organic Chemistry 2014, no 36 (31 octobre 2014) : 8049–54. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403123.

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10

Vijaya Kumar, T., K. Suresh Babu et J. Madhusudana Rao. « A simple and efficient stereoselective synthesis of (−)-cleistenolide ». Tetrahedron Letters 53, no 14 (avril 2012) : 1823–25. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.01.123.

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11

Benedeković, Goran, Mirjana Popsavin, Niko S. Radulović, Zorica Stojanović-Radić, Sándor Farkas, Jovana Francuz et Velimir Popsavin. « Synthesis and antimicrobial activity of (−)-cleistenolide and analogues ». Bioorganic Chemistry 106 (janvier 2021) : 104491. http://dx.doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104491.

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12

Farkas, Sándor, Goran Benedekovic, Sladjana Stanisavljevic, Bojana Sreco-Zelenovic, Mirjana Popsavin, Velimir Popsavin et Dimitar Jakimov. « Synthesis and antiproliferative activity of (5R)-cleistenolide and analogues ». Journal of the Serbian Chemical Society, no 00 (2023) : 18. http://dx.doi.org/10.2298/jsc230126018f.

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Résumé :
(5R)-Cleistenolide and a few related analogues have been synthesized starting from d-glucose. The key steps of the synthesis included a Z-selective Wittig olefination and an intramolecular Mitsunobu reaction with an inversion of configuration at the C-5 position. In vitro antiproliferative activity of synthesized compounds was tested on a panel of eight human tumour cells and against a single normal cell line (MRC-5). The majority of tested compounds showed strong antiproliferative effects on certain human tumour cells and all of them showed negligible toxicity to normal foetal lung fibroblasts (MRC-5). The most active compound obtained in this work is lactone 5, which in MDA-MB 231 cell culture showed the same activity as doxorubicin (IC50 0.09 ?M). Strong antiproliferative activities of analogues 2, 5 and 6 were recorded in the K562 cell line (IC50 0.21, 0.34 and 0.33 ?M, respectively), in which they showed very similar activities to doxorubicin (IC50 0.25 ?M). A performed SAR study revealed that a change in the stereochemistry at the C-5 position may increase the activity of resulting stereoisomers.
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13

Benedeković, Goran, Mirjana Popsavin, Ivana Kovačević, Vesna Kojić, Marko Rodić et Velimir Popsavin. « Synthesis, antiproliferative activity and SAR analysis of (−)-cleistenolide and analogues ». European Journal of Medicinal Chemistry 202 (septembre 2020) : 112597. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112597.

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14

Benedeković, Goran, Mirjana Popsavin, Ivana Kovačević, Vesna Kojić, Jelena Kesić, Sándor Farkas et Velimir Popsavin. « Design, synthesis and cytotoxic activity of new 6-O-aroyl (−)-cleistenolide derivatives ». Tetrahedron 96 (septembre 2021) : 132385. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2021.132385.

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15

Nyandoro, Stephen S., Gasper Maeda, Joan J. E. Munissi, Amra Gruhonjic, Paul A. Fitzpatrick, Sofia Lindblad, Sandra Duffy et al. « A New Benzopyranyl Cadenane Sesquiterpene and Other Antiplasmodial and Cytotoxic Metabolites from Cleistochlamys kirkii ». Molecules 24, no 15 (29 juillet 2019) : 2746. http://dx.doi.org/10.3390/molecules24152746.

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Résumé :
Phytochemical investigations of ethanol root bark and stem bark extracts of Cleistochlamys kirkii (Benth.) Oliv. (Annonaceae) yielded a new benzopyranyl cadinane-type sesquiterpene (cleistonol, 1) alongside 12 known compounds (2–13). The structures of the isolated compounds were established from NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses. Structures of compounds 5 and 10 were further confirmed by single crystal X-ray crystallographic analyses, which also established their absolute stereochemical configuration. The ethanolic crude extract of C. kirkii root bark gave 72% inhibition against the chloroquine-sensitive 3D7-strain malaria parasite Plasmodium falciparum at 0.01 μg/mL. The isolated metabolites dichamanetin, (E)-acetylmelodorinol, and cleistenolide showed IC50 = 9.3, 7.6 and 15.2 μM, respectively, against P. falciparum 3D7. Both the crude extract and the isolated compounds exhibited cytotoxicity against the triple-negative, aggressive breast cancer cell line, MDA-MB-231, with IC50 = 42.0 μg/mL (crude extract) and 9.6–30.7 μM (isolated compounds). Our findings demonstrate the potential applicability of C. kirkii as a source of antimalarial and anticancer agents.
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16

Karier, Pol, Gheorghe C. Catrinescu, Nicolas Diercxsens, Koen Robeyns, Michael L. Singleton et István E. Markó. « Total synthesis of (−)-cleistenolide and formal synthesis of herbarumin I via a diastereoselective modulable allylation ». Tetrahedron 74, no 51 (décembre 2018) : 7242–51. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2018.10.063.

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Ghogare, Ramesh S., Sachin B. Wadavrao et A. Venkat Narsaiah. « Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone : total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide ». Tetrahedron Letters 54, no 42 (octobre 2013) : 5674–76. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.07.164.

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Benedeković, Goran, Ivana Kovačević, Mirjana Popsavin, Jovana Francuz, Vesna Kojić, Gordana Bogdanović et Velimir Popsavin. « New antitumour agents with α,β-unsaturated δ-lactone scaffold : Synthesis and antiproliferative activity of (−)-cleistenolide and analogues ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry Letters 26, no 14 (juillet 2016) : 3318–21. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.05.044.

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Sartori, Suélen, Izabel Miranda, Davi de Matos, Markus Kohlhoff, Marisa Diaz et Gaspar Diaz-Muñoz. « Synthetic Studies toward (−)-Cleistenolide : Highly Stereoselective Synthesis of New γ-Lactone Subunits ». Journal of the Brazilian Chemical Society, 2021. http://dx.doi.org/10.21577/0103-5053.20200227.

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Résumé :
This study describes the stereoselective synthesis of two new γ-lactones in 6 and 3 steps and 19 and 32% yield, respectively, directed toward the total synthesis of the natural product (−)-cleistenolide. The starting material was an enantiomerically pure diacetonide diol, derived from d-mannitol with the required stereocenters for (−)-cleistenolide synthesis. γ-Lactone syntheses were based on highly selective protection and deprotection of hydroxyls from d-mannitol. The formation of γ-lactone rings was the culmination of this approach, made possible by a Horner-Wadsworth-Emmons Z-olefination between diacetal aldehyde and ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate to produce an unsaturated ester. The Z-isomer ester was highly favored in relation to the E-isomer (Z/E ratio of 94:6), allowing the formation of the γ-lactone ring under acid catalysis. This strategy precluded the use of chiral auxiliaries or catalysts for the control of stereocenters in the novel γ-lactones.
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Reddy, A. Bal, B. Kumara Swamy et Jhillu Singh Yadav. « ChemInform Abstract : A Concise Total Synthesis of Cleistenolide. » ChemInform 47, no 48 (novembre 2016). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201648210.

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Vukic, Vladimir R., Dajana V. Vukic, Goran Benedekovic, Vesna Kojic et Velimir Popsavin. « (–)-cleistenolide and its Analogs as New Potential Antitumor Compounds Against PC-3 Cells ». Pharmaceutical Chemistry Journal, 17 août 2022. http://dx.doi.org/10.1007/s11094-022-02686-z.

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