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1

Decken, Andreas, Robert A. Gossage et Paras N. Yadav. « Oxazoline chemistry. Part VIII. Synthesis and characterization of a new class of pincer ligands derived from the 2-(o-anilinyl)-2-oxazoline skeleton — Applications to the synthesis of group X transition metal catalysts ». Canadian Journal of Chemistry 83, no 8 (1 août 2005) : 1185–89. http://dx.doi.org/10.1139/v05-163.

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Résumé :
The synthesis and characterization of a new and readily synthesized class of potentially anionic pincer ligands with C1 point group symmetries is described. These materials can be made via amide coupling of a 2-(2′-anilinyl)-2-oxazoline unit with picolinic acid; the incorporation of enantiopure oxazoline fragments facilitates the construction of chiral C1 pincers. Treatment of the free ligands with Pd metal sources leads to the formation of amido–Pd pincer complexes in good yield. One of these Pd complexes has been characterized by single crystal X-ray diffraction methods, which confirms the proposed tridentate binding mode of the ligand and the formation of an amido N—Pd bond. The metal complexes have been shown to be suitable precusors for catalytically active Pd species that are useful for C—C bond forming reactions, notably the Heck reaction under standard conditions. Key words: oxazoline, 4,5-dihydro-2-oxazole, palladium, pincer ligand, amido, Heck reaction.
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2

Holzhacker, Christian, Berthold Stöger, Maria Deus Carvalho, Liliana P. Ferreira, Ernst Pittenauer, Günter Allmaier, Luis F. Veiros et al. « Synthesis and reactivity of TADDOL-based chiral Fe(ii) PNP pincer complexes-solution equilibria between κ2P,N- and κ3P,N,P-bound PNP pincer ligands ». Dalton Transactions 44, no 29 (2015) : 13071–86. http://dx.doi.org/10.1039/c5dt00832h.

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3

Zivkovic, Kristina, Lilia M. Baldauf, Jessica L. Cryder, Alexa Villaseñor, Valeria Reyes, Lauren E. Bernier, Theresa J. Thomas et al. « Chiral tridentate bis(oxazol-2-ylimino) isoindoline-based pincer ligands : isolation and characterization via deligation from in situ prepared Cd-ligand complexes ». Dalton Transactions 50, no 29 (2021) : 10041–49. http://dx.doi.org/10.1039/d0dt02531c.

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4

Felluga, Fulvia, Walter Baratta, Lidia Fanfoni, Giuliana Pitacco, Pierluigi Rigo et Fabio Benedetti. « Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Pincer Ligands ». Journal of Organic Chemistry 74, no 9 (mai 2009) : 3547–50. http://dx.doi.org/10.1021/jo900271x.

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5

Cohen, Orit, Olga Grossman, Luigi Vaccaro et Dmitri Gelman. « Synthesis of chiral nonracemic PC(sp3)P pincer ligands ». Journal of Organometallic Chemistry 750 (janvier 2014) : 13–16. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.10.051.

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6

Deng, Qing-Hai, Rebecca L. Melen et Lutz H. Gade. « Anionic Chiral Tridentate N-Donor Pincer Ligands in Asymmetric Catalysis ». Accounts of Chemical Research 47, no 10 (28 août 2014) : 3162–73. http://dx.doi.org/10.1021/ar5002457.

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7

Zhao, Ning, Guohua Hou, Xuebin Deng, Guofu Zi et Marc D. Walter. « Group 4 metal complexes with new chiral pincer NHC-ligands : synthesis, structure and catalytic activity ». Dalton Trans. 43, no 22 (2014) : 8261–72. http://dx.doi.org/10.1039/c4dt00510d.

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8

Albrecht, Martin, Betty M. Kocks, Anthony L. Spek et Gerard van Koten. « Chiral platinum and palladium complexes containing functionalized C2-symmetric bisaminoaryl ‘Pincer’ ligands ». Journal of Organometallic Chemistry 624, no 1-2 (avril 2001) : 271–86. http://dx.doi.org/10.1016/s0022-328x(01)00667-2.

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9

Deng, Qing-Hai, Rebecca L. Melen et Lutz H. Gade. « ChemInform Abstract : Anionic Chiral Tridentate N-Donor Pincer Ligands in Asymmetric Catalysis ». ChemInform 45, no 52 (11 décembre 2014) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201452242.

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10

Konrad, Felix, Julio Lloret Fillol, Hubert Wadepohl et Lutz H. Gade. « Bis(oxazolinylmethyl)pyrrole Derivatives and Their Coordination as Chiral “Pincer” Ligands to Rhodium ». Inorganic Chemistry 48, no 17 (7 septembre 2009) : 8523–35. http://dx.doi.org/10.1021/ic901189k.

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11

Bonnet, Sylvestre, Jie Li, Maxime A Siegler, Lars S von Chrzanowski, Anthony L Spek, Gerard van Koten et Robertus J. M. Klein Gebbink. « Synthesis and Resolution of Planar-Chiral Ruthenium-Palladium Complexes with ECE′ Pincer Ligands ». Chemistry - A European Journal 15, no 14 (23 mars 2009) : 3340–43. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900117.

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12

Partl, Gabriel Julian, Felix Nussbaumer, Walter Schuh, Holger Kopacka, Klaus Wurst et Paul Peringer. « Crystal structures of two PCN pincer iridium complexes and one PCP pincer carbodiphosphorane iridium intermediate : substitution of one phosphine moiety of a carbodiphosphorane by an organic azide ». Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications 75, no 1 (1 janvier 2019) : 75–80. http://dx.doi.org/10.1107/s2056989018017644.

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Résumé :
The structure of [Ir{(4-Cl-C6H4N3)C(dppm)-κ3 P,C,N}(dppm-κ2 P,P′)]Cl·1.5CH2Cl2·0.5C7H8 (C57H48Cl2IrN3P4·1.5CH2Cl2·0.5C7H8) (2), dppm = bis(diphenylphosphino)methane {systematic name: [7-(4-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetraphenyl-5,6,7-triaza-κN 7-1,3λ4-diphospha-κP 1-hepta-4,6-dien-4-yl][methylenebis(diphenylphosphine)-κ2 P,P′]iridium(I) chloride–dichloromethane–toluene (2/3/1)}, resulting from the reaction of [IrClH{C(dppm)2-κ3 P,C,P)(MeCN)]Cl (1a) with 1-azido-4-chlorobenzene, shows a monocationic five-coordinate IrI complex with a distorted trigonal–bipyramidal geometry. In 2, the iridium centre is coordinated by the neutral triazeneylidenephosphorane (4-Cl-C6H4N3)C(dppm) acting as a PCN pincer ligand, and a chelating dppm unit. The structure of the coordination compound [IrCl(CN)H(C(dppm)2-κ3 P,C,P)]·CH3CN, (C52H45ClIrNP4·CH3CN) (1b) [systematic name: chloridocyanidohydrido(1,1,3,3,5,5,7,7-octaphenyl-1,3λ5,5λ4,7-tetraphospha-κ2 P 1,P 7-hept-3-en-4-yl)iridium(III) acetonitrile monosolvate], prepared from 1a and KCN, reveals an octahedral IrIII central atom with a meridional PCP pincer carbodiphosphorane (CDP) ligand; the chloride ligand is located trans to the central carbon of the CDP functionality while the hydrido and cyanido ligands are situated trans to each other. The chiral coordination compound [Ir(CN)((4-Cl-C6H4N3)CH(CH(P(Ph)2)2)-κ3 P,C,N)(dppm-κ2 P,P′)]·2CH3OH, (C58H48ClIrN4P4·2CH3OH) (3) (systematic name: {4-[3-(4-chlorophenyl)triazenido-κN 3]-1,1,3,3-tetraphenyl-1,3λ5-diphospha-κP 1-but-2-en-4-yl}cyanido[methylenebis(diphenylphosphine)-κ2 P,P′]iridium(III) methanol disolvate), formed via prolonged reaction of 1-azido-4-chlorobenzene with 1b, features a six-coordinate IrIII central atom. The iridium centre is coordinated by the dianionic facial PCN pincer ligand [(4-Cl-C6H4N3)CH(CH(P(Ph2)2)2)], a cyanido ligand trans to the central carbon of the PCN pincer ligand and a chelating dppm unit. Complex 2 exhibits a 2:1 positional disorder of the Cl− anion. The CH2Cl2 and C7H8 solvent molecules show occupational disorder, with the toluene molecule exhibiting additional 1:1 positional disorder with some nearly overlying carbon atoms.
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13

Radchenko, Yana, Shrouq Mujahed, Sanaa Musa et Dmitri Gelman. « Synthesis and characterization of chiral enantiopure PC(sp)P pincer ligands and their complexes ». Inorganica Chimica Acta 521 (juin 2021) : 120350. http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2021.120350.

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14

Albrecht, Martin, Betty M. Kocks, Anthony L. Spek et Gerard van Koten. « Erratum to : “Chiral platinum and palladium complexes containing functionalized C2-symmetric bisaminoaryl ‘Pincer’ ligands” ». Journal of Organometallic Chemistry 630, no 2 (juillet 2001) : 281. http://dx.doi.org/10.1016/s0022-328x(01)00986-x.

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15

Langlotz, Björn K, Hubert Wadepohl et Lutz H Gade. « Chiral Bis(pyridylimino)isoindoles : A Highly Modular Class of Pincer Ligands for Enantioselective Catalysis ». Angewandte Chemie 120, no 25 (9 juin 2008) : 4748–52. http://dx.doi.org/10.1002/ange.200801150.

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16

Langlotz, Björn K, Hubert Wadepohl et Lutz H Gade. « Chiral Bis(pyridylimino)isoindoles : A Highly Modular Class of Pincer Ligands for Enantioselective Catalysis ». Angewandte Chemie International Edition 47, no 25 (9 juin 2008) : 4670–74. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200801150.

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17

Wu, Dunqi, Xuan Cheng, Yankai Liu, Guo Cheng, Xiaoyu Guan et Qinghai Deng. « A New Class of Chiral Pincer-Type PNN Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ». Chinese Journal of Organic Chemistry 40, no 10 (2020) : 3362. http://dx.doi.org/10.6023/cjoc202005090.

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Zirakzadeh, Afrooz, Karl Kirchner, Alexander Roller, Berthold Stöger, Michael Widhalm et Robert H. Morris. « Iron(II) Complexes Containing Chiral Unsymmetrical PNP′ Pincer Ligands : Synthesis and Application in Asymmetric Hydrogenations ». Organometallics 35, no 21 (4 novembre 2016) : 3781–87. http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00711.

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Bootsma, Johan, Beibei Guo, Johannes G. de Vries et Edwin Otten. « Ruthenium Complexes with PNN Pincer Ligands Based on (Chiral) Pyrrolidines : Synthesis, Structure, and Dynamic Stereochemistry ». Organometallics 39, no 4 (5 février 2020) : 544–55. http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.9b00765.

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20

Grüger, Nora, Lara-Isabel Rodríguez, Hubert Wadepohl et Lutz H. Gade. « Achiral and Chiral PNP-Pincer Ligands with a Carbazole Backbone : Coordination Chemistry with d8 Transition Metals ». Inorganic Chemistry 52, no 4 (30 janvier 2013) : 2050–59. http://dx.doi.org/10.1021/ic302454n.

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Marcum, Justin S., Courtney C. Roberts, Rajith S. Manan, Tia N. Cervarich et Simon J. Meek. « Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles ». Journal of the American Chemical Society 139, no 44 (26 octobre 2017) : 15580–83. http://dx.doi.org/10.1021/jacs.7b08575.

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Benito-Garagorri, David, Eva Becker, Julia Wiedermann, Wolfgang Lackner, Martin Pollak, Kurt Mereiter, Joanna Kisala et Karl Kirchner. « Achiral and Chiral Transition Metal Complexes with Modularly Designed Tridentate PNP Pincer-Type Ligands Based on N-Heterocyclic Diamines ». Organometallics 25, no 8 (avril 2006) : 1900–1913. http://dx.doi.org/10.1021/om0600644.

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Hyodo, Kengo, Shuichi Nakamura et Norio Shibata. « Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes havingC2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands ». Angewandte Chemie International Edition 51, no 41 (17 septembre 2012) : 10337–41. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201204891.

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Hyodo, Kengo, Shuichi Nakamura et Norio Shibata. « Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes havingC2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands ». Angewandte Chemie 124, no 41 (17 septembre 2012) : 10483–87. http://dx.doi.org/10.1002/ange.201204891.

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Yan, Jing, Yan-Bing Wang, Zhi-Hui Zhu, Yigao Li, Xinju Zhu, Xin-Qi Hao et Mao-Ping Song. « Synthesis, Characterization, and Catalytic Studies of Unsymmetrical Chiral NCC Pincer Pd(II) and Ni(II) Complexes Bearing (Imidazolinyl)aryl NHC Ligands ». Organometallics 37, no 14 (3 juillet 2018) : 2325–34. http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.8b00300.

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Wang, Tao, Jun-Long Niu, Shuang-Liang Liu, Juan-Juan Huang, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « Chiral NCN Pincer Rhodium(III) Complexes with Bis(imidazolinyl)phenyl Ligands : Synthesis and Enantioselective Catalytic Alkynylation of Trifluoropyruvates with Terminal Alkynes ». Advanced Synthesis & ; Catalysis 355, no 5 (28 février 2013) : 927–37. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201200967.

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Zhang, Ben-Shang, Wei Wang, Dan-Dan Shao, Xin-Qi Hao, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes of (Imidazolinyl)aryl Phosphinite Ligands : Synthesis via Ligand C−H Activation, Crystal Structures, and Catalytic Studies ». Organometallics 29, no 11 (14 juin 2010) : 2579–87. http://dx.doi.org/10.1021/om100232n.

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Borisova, N. E., F. E. Zhurkin, T. G. Gulevich, K. K. Babievskii, M. D. Reshetova et V. A. Knizhnikov. « Pincer ligands based on α-amino acids : V. New generation chiral receptors for the recognition of amino acid enantiomers in aqueous environment ». Russian Journal of Organic Chemistry 47, no 2 (février 2011) : 193–201. http://dx.doi.org/10.1134/s1070428011020072.

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Lu, Zhengliang, Srinivas Abbina, Jared R. Sabin, Victor N. Nemykin et Guodong Du. « Unexpected Formation of Chiral Pincer CNN Nickel Complexes with β-Diketiminato Type Ligands via C–H Activation : Synthesis, Properties, Structures, and Computational Studies ». Inorganic Chemistry 52, no 3 (15 janvier 2013) : 1454–65. http://dx.doi.org/10.1021/ic3021904.

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Wang, Tao, Jun-Long Niu, Shuang-Liang Liu, Juan-Juan Huang, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « ChemInform Abstract : Chiral NCN Pincer Rhodium(III) Complexes with Bis(imidazolinyl)phenyl Ligands : Synthesis and Enantioselective Catalytic Alkynylation of Trifluoropyruvates with Terminal Alkynes. » ChemInform 44, no 31 (11 juillet 2013) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201331036.

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Deng, Qing-Hai, Hubert Wadepohl et Lutz H. Gade. « The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction ». Chemistry - A European Journal 17, no 52 (3 novembre 2011) : 14922–28. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201102375.

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Hyodo, Kengo, Shuichi Nakamura et Norio Shibata. « ChemInform Abstract : Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes Having C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands. » ChemInform 44, no 11 (8 mars 2013) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201311075.

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Deng, Qing-Hai, Hubert Wadepohl et Lutz H. Gade. « ChemInform Abstract : The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction. » ChemInform 43, no 20 (23 avril 2012) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201220021.

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Li, Nan, Wen-Jing Zhu, Juan-Juan Huang, Xin-Qi Hao, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « Chiral NCN Pincer Iridium(III) Complexes with Bis(imidazolinyl)phenyl Ligands : Synthesis and Application in Enantioselective C–H Functionalization of Indoles with α-Aryl-α-diazoacetates ». Organometallics 39, no 12 (4 juin 2020) : 2222–34. http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00174.

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Wang, Tao, Xin-Qi Hao, Juan-Juan Huang, Kai Wang, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands : Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction ». Organometallics 33, no 1 (11 décembre 2013) : 194–205. http://dx.doi.org/10.1021/om400945d.

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Chen, Ran, Qian-Qian Yan, Shao-Jun Hu, Xiao-Qing Guo, Li-Xuan Cai, Dan-Ni Yan, Li-Peng Zhou et Qing-Fu Sun. « Dinuclear helicate or mononuclear pincer lanthanide complexes from one ligand : stereo-controlled assembly and catalysis ». Organic Chemistry Frontiers 8, no 11 (2021) : 2576–82. http://dx.doi.org/10.1039/d1qo00369k.

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Résumé :
By varying the metal/ligand ratio, either dinuclear triple helicate or mononuclear pincer can be stereo-selectively obtained from the same chiral ligand. Their catalytic properties have been demonstrated with the asymmetric FC alkylation reactions.
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Yang, Ming-Jun, Yan-Jing Liu, Jun-Fang Gong et Mao-Ping Song. « Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes with Aryl-Based Aminophosphine–Imidazoline Ligands : Synthesis via Aryl C–H Activation and Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Enones ». Organometallics 30, no 14 (25 juillet 2011) : 3793–803. http://dx.doi.org/10.1021/om200350h.

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38

Deak, Noemi, Olivier Thillaye du Boullay, Ionut-Tudor Moraru, Sonia Mallet-Ladeira, David Madec et Gabriela Nemes. « A non-symmetric sulfur-based O,C,O-chelating pincer ligand leading to chiral germylene and stannylene ». Dalton Transactions 48, no 7 (2019) : 2399–406. http://dx.doi.org/10.1039/c8dt05116j.

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39

Gavrilov, K. N., E. A. Rastorguev, A. A. Shiryaev, T. B. Grishina, A. S. Safronov, S. E. Lyubimov et V. A. Davankov. « The first pincer-type phosphodiamidite ligand containing chiral phosphorus atoms ». Russian Chemical Bulletin 58, no 6 (juin 2009) : 1325–27. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-009-0176-2.

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40

Baber, R. Angharad, Robin B. Bedford, Michael Betham, Michael E. Blake, Simon J. Coles, Mairi F. Haddow, Michael B. Hursthouse et al. « Chiral palladium bis(phosphite) PCP-pincer complexes via ligand C–H activation ». Chem. Commun., no 37 (2006) : 3880–82. http://dx.doi.org/10.1039/b609704a.

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Gavrilov, K. N., E. A. Rastorguev, A. A. Shiryaev, T. B. Grishina, A. S. Safronov, S. E. Lyubimov et V. A. Davankov. « ChemInform Abstract : The First Pincer-Type Phosphodiamidite Ligand Containing Chiral Phosphorus Atoms. » ChemInform 41, no 41 (16 septembre 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201041030.

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Garbe, Marcel, Kathrin Junge, Svenja Walker, Zhihong Wei, Haijun Jiao, Anke Spannenberg, Stephan Bachmann, Michelangelo Scalone et Matthias Beller. « Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand ». Angewandte Chemie International Edition 56, no 37 (18 août 2017) : 11237–41. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201705471.

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43

Garbe, Marcel, Kathrin Junge, Svenja Walker, Zhihong Wei, Haijun Jiao, Anke Spannenberg, Stephan Bachmann, Michelangelo Scalone et Matthias Beller. « Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand ». Angewandte Chemie 129, no 37 (18 août 2017) : 11389–93. http://dx.doi.org/10.1002/ange.201705471.

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Garbe, Marcel, Zhihong Wei, Bianca Tannert, Anke Spannenberg, Haijun Jiao, Stephan Bachmann, Michelangelo Scalone, Kathrin Junge et Matthias Beller. « Enantioselective Hydrogenation of Ketones using Different Metal Complexes with a Chiral PNP Pincer Ligand ». Advanced Synthesis & ; Catalysis 361, no 8 (5 mars 2019) : 1913–20. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201801511.

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45

Kuznetsov, Vladimir F., Alan J. Lough et Dmitry G. Gusev. « Palladium and rhodium complexes of a chiral pincer ligand derived from 1,3-trans disubstituted cyclohexane ». Inorganica Chimica Acta 359, no 9 (juin 2006) : 2806–11. http://dx.doi.org/10.1016/j.ica.2005.11.010.

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