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Articles de revues sur le sujet « Amino nitrones »

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Auteur : Grafiati
Publié le 18 mai 2024

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1

Gallis, David E., James A. Warshaw, Bruce J. Acken et DeLanson R. Crist. « Electronic Nature of α-Methoxy, Amino, Cyano, and Mercapto Nitrones ». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 58, no 1 (1993) : 125–41. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19930125.

Texte intégral
Résumé :
The electronic nature of various C-substituted nitrones was investigated by IR spectroscopy and 13C NMR as well as MNDO calculations. These include α-methoxy nitrones (imidate N-oxides) RC(OMe)=N(O)t-Bu with R = p-MeOC6H4 (Ia), C6H5 (Ib), p-NO2C6H4 (Ic), and H (Id) and nitrones YCH=N(O)t-Bu with Y = CN (IIIa), n-BuS (IIIb), C6H5CH2NH (IIIc). Upfield 13C shifts of C(α), the iminyl (C=N) carbon, of imidate N-oxides I versus the corresponding imidates are less than the usual upfield shifts of imine N-oxides versus imines, suggesting less buildup of electron density on C(α) in the case of alcoxy nitrones. Charge density and π bond order values from MNDO calculations for C-methoxy-C-phenyl nitrones versus model systems confirm this result and indicate a more localized C=N π bond in nitrones bearing an α-methoxy group. For N-tert-butyl nitrones with an α heteroatom (nitrogen or sulfur), phenyl, or cyano group, C(α) shifts move downfield for π-donating groups and upfield for π-accepting groups. This "reverse substituent effect" as well as C=N stretching frequencies can also be readily explained by C=N π bond containment by lone pair groups. The reported enhanced cycloaddition reactivity of α-alkoxy nitrones and their electrochemical behavior are discussed in terms of HOMO energy levels.
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2

Acken, Bruce J., David E. Gallis, James A. Warshaw et DeLanson R. Crist. « Electrochemical behavior of C-methoxy, amino, cyano, and mercapto nitrones ». Canadian Journal of Chemistry 70, no 7 (1 juillet 1992) : 2076–80. http://dx.doi.org/10.1139/v92-263.

Texte intégral
Résumé :
The redox behavior of various C-substituted nitrones was investigated by cyclic voltammetry in acetonitrile. These included C-methoxynitrones (MeO)CR = N(O)t-Bu with R = C6H5(1a), p-MeOC6H4 (1b), p-NO2C6H4 (1c), and H (1d) and nitrones YCH = N(O)t-Bu with Y = n-BuS (2a), CN (2b), and C6H5NH (2c). All gave anodic peaks which can be identified as oxidations of the nitrone function. Controlled potential electrolysis of 1a at 1.05 V (SCE) showed that its oxidation was a one-electron process. Reduction of 1a occurs stepwise at −2.08 and at −2.47 V, the same potential for reduction of methyl N-tert-butylbenzimidate (MeO)CPh = Nt-Bu. With electrochemical windows of ca. 3 V, all of the nitrones studied appear suitable for spin-trapping experiments.
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3

M¨ohrle, Hans, et Petra Arndt. « Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations ». Zeitschrift für Naturforschung B 60, no 6 (1 juin 2005) : 688–700. http://dx.doi.org/10.1515/znb-2005-0614.

Texte intégral
Résumé :
The β -amino-hydroxylamines 5a - d are prepared of the α-amino-oximes 1a - d with boranedimethylsulfide. With mercury-EDTA, 5a - d react to (E/Z)-oxime-lactams 3a - d and benzaldoxime 7. Additionally 5b,c give the bicyclic amidine-N-oxides 8b,c, which slowly hydrolyze to the hydroxylamine-lactams 9b,c. These are easily oxidized to (E/Z)-3b,c. Postulated as intermediates in the mercury-assisted reduction of 5, the cyclic hydroxylamines 10a - d are available from the nitrones 4a - d with LiAlH4. From 10a - d with mercury-EDTA the same products are obtained as from 5a - d but without 7. Only the pyrrolidine 10a forms besides (E/Z)-3a the nitrone 4a. Thinlayer chromatography shows that the pure isomers of 3a - d in solution isomerize, contrary to the amine-oximes 1a - d. The configuration of the oxime-lactams depends on the manner of preparation. With mercury-EDTA, 1b,c yield 3b,c with retention of the configuration, while the oximation of phenacyl-lactams 13b,c give rise to (E/Z)-mixtures of 3b,c. The condensed imidazoles 12 result from the nitrones 4a - d and the dihydrooxadiazines 2a,d on treatment with hydrogen chloride.
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4

MacKenzie, Douglas A., Allison R. Sherratt, Mariya Chigrinova, Arnold J. Kell et John Paul Pezacki. « Bioorthogonal labelling of living bacteria using unnatural amino acids containing nitrones and a nitrone derivative of vancomycin ». Chemical Communications 51, no 62 (2015) : 12501–4. http://dx.doi.org/10.1039/c5cc04901f.

Texte intégral
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5

Aurich, Hans Günter, Christian Gentes et Ulrich Sievers. « Darstellung chiraler heterocyclischer β-Aminosäureester / Preparation of Chiral Heterocyclic Esters of β-Amino Acids ». Zeitschrift für Naturforschung B 54, no 4 (1 avril 1999) : 519–31. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1999-0416.

Texte intégral
Résumé :
Chiral β-amino alcohols were successively prone to N-benzylation, O-allylation and oxidation of the resulting benzylamino group to give nitrones 3 which on hydrolysis afforded chiral hydroxylamines HO-NH-CH(R)-CH2-O-CH2-CH=CH2 ((S)-4: R = Me, Bn, iPr. (R)-4: R = Et). Swern oxidation of methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxypropionate (16) and treatment of the resulting aldehyde 17 with hydroxylamines (S)-4b (R = Bn) or (R)-4d (R = Et) provided nitrones 18 that underwent an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition on heating yielding the bicyclic β-amino-acid esters 19b and ent-19d, respectively.Reductive cleavage of the N,0- bond of compounds 19 afforded the eight-membered ring compounds 20b and ent-20d, respectively.N-Benzylalaninol (22) was treated with /3-bromo-methacrylate to give the amino alcohol 23. Swern oxidation and subsequent treatment with N-ferf-butylhydroxylamine provided the bicyclic ester 26a (R = t-Bu) via the corresponding nitrone 24. Oxime 25 was prepared in an analogous way as 24 with unsubstituted hydroxylamine. It underwent an intramolecular 1.3- dipolar cycloaddition yielding 26b on heating in toluene. Reduction of 26a afforded the pyrrolidine-carboxylic ester 27a.
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6

Wójtowicz-Rajchel, Hanna, et Marcin Kaźmierczak. « Chemo-, regio-, and stereoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of piperine with nitrones. A cycloadditive route to aminoalcohols ». New Journal of Chemistry 44, no 15 (2020) : 6015–25. http://dx.doi.org/10.1039/c9nj06442g.

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7

Black, DS, DC Craig, RB Debdas et N. Kumar. « Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition ». Australian Journal of Chemistry 46, no 5 (1993) : 603. http://dx.doi.org/10.1071/ch9930603.

Texte intégral
Résumé :
The N-allylindole-2-carbaldehydes (5)-(8) and related methyl ketones (9)-(12) undergo reaction with N- methylhydroxylamine to give the cycloadducts (14)-(17) and (19)-(22), respectively. These adducts contain isoxazolidine rings fused to pyrrolo [1,2-a] indole systems. Corresponding cycloaddition of the N- propargylindole derivatives (24) and (25) could not be effected and the nitrone (26) was isolated. The adducts (14)-(17) underwent hydrogenolysis of the isoxazolidine N-O bond to give the amino alcohols (27)-(30), together with traces of the alcohols (31)-(34). X-Ray crystallographic data for the cycloadducts (15) and (16b) are presented.
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8

Itoh, Kennosuke, Ryo Kato, Daito Kinugawa, Hideaki Kamiya, Ryuki Kudo, Masayuki Hasegawa, Hideaki Fujii et Hiroyuki Suga. « Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones ». Organic & ; Biomolecular Chemistry 13, no 33 (2015) : 8919–24. http://dx.doi.org/10.1039/c5ob01277e.

Texte intégral
Résumé :
Photoexcited nitrones serve as excellent electron acceptors as well as radical acceptors in the presence of tertiary amines to give β-amino hydroxylamines via photochemically-induced direct sp3 C–H functionalization of the tertiary amines.
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9

Bartlett, Samuel, Kimberly Keiter, Blane Zavesky et Jeffrey Johnson. « Formation of Complex α-Imino Esters via Multihetero-Cope Rearrangement­ of α-Keto Ester Derived Nitrones ». Synthesis 51, no 01 (6 décembre 2018) : 203–12. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610391.

Texte intégral
Résumé :
A sequential benzoylation and multihetero-Cope rearrangement of α-keto ester derived nitrones has been developed. The reaction furnishes a diverse array of complex α-imino ester derivatives. The products can be transformed into amino alcohols via LiAlH4 reduction.
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10

Li, Heng-Hui, Jia-Qi Li, Xiao Zheng et Pei-Qiang Huang. « Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones ». Organic Letters 23, no 3 (12 janvier 2021) : 876–80. http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.0c04101.

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11

Nguyen, Thanh Binh, Alice Beauseigneur, Arnaud Martel, Robert Dhal, Mathieu Laurent et Gilles Dujardin. « Access to α-Substituted Amino Acid Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Amino Ester Derived Nitrones ». Journal of Organic Chemistry 75, no 3 (5 février 2010) : 611–20. http://dx.doi.org/10.1021/jo902107j.

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Kobayashi, Kazuhiro, Takeshi Matoba, Susumu Irisawa, Atsushi Takanohashi, Miyuki Tanmatsu, Osamu Morikawa et Hisatoshi Konishi. « Direct Synthesis ofN-Hydroxyβ-Amino Acid Esters from Carboxylic Esters and Nitrones ». Bulletin of the Chemical Society of Japan 73, no 12 (décembre 2000) : 2805–9. http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.73.2805.

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13

ACKEN, B. J., D. E. GALLIS, J. A. WARSHAW et D. R. CRIST. « ChemInform Abstract : Electrochemical Behavior of C-Methoxy, Amino, Cyano, and Mercapto Nitrones. » ChemInform 24, no 11 (20 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199311081.

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GALLIS, D. E., J. A. WARSHAW, B. J. ACKEN et D. R. CRIST. « ChemInform Abstract : Electronic Nature of α-Methoxy, Amino, Cyano, and Mercapto Nitrones ». ChemInform 24, no 24 (20 août 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199324051.

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15

Di Gioia, Maria Luisa, Antonella Leggio, Adolfo Le Pera, Angelo Liguori, Anna Napoli, Francesca Perri et Carlo Siciliano. « Synthesis of Chiral Nitrones from N‐Fmoc Amino Acids and N‐Fmoc Dipeptides ». Synthetic Communications 34, no 18 (1 janvier 2004) : 3325–34. http://dx.doi.org/10.1081/scc-200030575.

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16

Dagoneau, Christelle, Axel Tomassini, Jean-Noël Denis et Yannick Vallée. « A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones ; Synthesis of Vigabatrin® ». Synthesis 2001, no 01 (2001) : 0150–54. http://dx.doi.org/10.1055/s-2001-9758.

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17

Dagoneau, Christelle, Jean-Noël Denis et Yannick Vallée. « Synthesis of Z-α,β-Ethylenic N-Boc-γ-Amino Esters from Nitrones ». Synlett 1999, no 5 (mai 1999) : 602–4. http://dx.doi.org/10.1055/s-1999-2672.

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Nguyen, Thanh Binh, Alice Beauseigneur, Arnaud Martel, Robert Dhal, Mathieu Laurent et Gilles Dujardin. « ChemInform Abstract : Access to α-Substituted Amino Acid Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Amino Ester Derived Nitrones. » ChemInform 41, no 21 (25 mai 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201021054.

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Merino, Pedro, Santiago Franco, Francisco L. Merchan et Tomas Tejero. « Asymmetric Addition Reactions of Lithium (Trimethylsilyl)acetylide with Chiral α-Amino Nitrones. Synthesis of Diastereomerically PureN-Hydroxy-α-amino Acids† ». Journal of Organic Chemistry 63, no 16 (août 1998) : 5627–30. http://dx.doi.org/10.1021/jo9714775.

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20

Bouché, Léa, et Hans-Ulrich Reissig. « Synthesis of novel carbohydrate mimetics via 1,2-oxazines ». Pure and Applied Chemistry 84, no 1 (8 décembre 2011) : 23–36. http://dx.doi.org/10.1351/pac-con-11-09-20.

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Résumé :
The combination of lithiated alkoxyallenes with carbohydrate-derived nitrones constitutes a flexible entry to highly functionalized enantiopure 1,2-oxazine derivatives. They can be used as precursors for acyclic and cyclic carbohydrate-like products such as amino sugar alcohols, azetidine and pyrrolidine derivatives. The Lewis acid-promoted rearrangement of 1,3-dioxolanyl-substituted 1,2-oxazines to bicyclic compounds allows an efficient route to novel amino pyran and oxepane derivatives. After subsequent transformations, new carbohydrate mimetics or “real” carbohydrates were obtained in good yield and often in a stereodivergent fashion. These compounds have already been employed for the preparation of unusual di- and trisaccharide derivatives. Several of the products prepared showed interesting biological activities, e.g., as L- and P-selectin inhibitors with IC50 values in the subnanomolar range.
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Saito, Katsuhiro, Ayako Kawamura, Takashi Kanie, Yosuke Ueda et Satoru Kondo. « Electrochemistry of Aminoazines and Nitrones : Electrochemical Reductions of 2-Amino-1,4-pyrazine with Nitrones to Form Amide Compounds and Electrochemical Oxidations of Anilines with Nitrones to Form Imine Compounds and Benzaldehydes ». HETEROCYCLES 55, no 6 (2001) : 1071. http://dx.doi.org/10.3987/com-01-9191.

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Möhrle, Hans, et Jürgen Lessel. « Ν,Ν-Disubstituierte Amidoxim-Nachbargruppen in Cyclodehydrierungen / Assistance of Ν,Ν-Disubstituted Amidoximes in Cyclodehydrogenation Reactions ». Zeitschrift für Naturforschung B 47, no 9 (1 septembre 1992) : 1333–40. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1992-0920.

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Résumé :
o-(tert-Amino)benzamidoximes 6, Ν,Ν-disubstituted at the amid-N-atom of the nucleophilic moiety, are suitable neighbouring groups in cyclodehydrogenation reactions of tertiary amines using mercury(II)-edta. The kind of the N-substituents and the amount of oxidizing agent control the nature of the products, lactams 9 and anellated nitrones 8. The configuration of the tricyclic systems is determined by NMR spectroscopic methods. During the reaction an inversion of the configuration of the oxime moiety occurs, which is explained by an electrocyclic mechanism.
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Yan, Xin, Yuna Shimadate, Atsushi Kato, Yi-Xian Li, Yue-Mei Jia, George W. J. Fleet et Chu-Yi Yu. « Synthesis of Pyrrolidine Monocyclic Analogues of Pochonicine and Its Stereoisomers : Pursuit of Simplified Structures and Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibition ». Molecules 25, no 7 (25 mars 2020) : 1498. http://dx.doi.org/10.3390/molecules25071498.

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Résumé :
Ten pairs of pyrrolidine analogues of pochonicine and its stereoisomers have been synthesized from four enantiomeric pairs of polyhydroxylated cyclic nitrones. Among the ten N-acetylamino pyrrolidine analogues, only compounds with 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and pochonicine (1) configurations showed potent inhibition of β-N-acetylhexosaminidases (β-HexNAcases); while 1-amino analogues lost almost all their inhibitions towards the tested enzymes. The assay results reveal the importance of the N-acetylamino group and the possible right configurations of pyrrolidine ring required for this type of inhibitors.
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24

A. Abramovitch, Rudolph, Dorota A. Abramovitch et Herman Benecke. « The Side-chain Acylamination of Alicyclic Nitrones. A New Synthsis of an a-Amino Acid ». HETEROCYCLES 23, no 1 (1985) : 25. http://dx.doi.org/10.3987/r-1985-01-0025.

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25

Bojin, Mihaela, et Slayton Evans. « Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Employing the Condensation of Nitrones with Phosphite Derivatives ». Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 111, no 1 (1 avril 1996) : 157. http://dx.doi.org/10.1080/10426509608054786.

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26

Zhong, Boyu, Xingliang Lu et Richard B. Silverman. « Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions ». Bioorganic & ; Medicinal Chemistry 6, no 12 (décembre 1998) : 2405–19. http://dx.doi.org/10.1016/s0968-0896(98)80016-3.

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Merino, Pedro, Ignacio Delso, Vanni Mannucci et Tomas Tejero. « High stereocontrol in the allylation of chiral non-racemic α-alkoxy and α-amino nitrones ». Tetrahedron Letters 47, no 19 (mai 2006) : 3311–14. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.03.004.

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Kawakami, Toru, Hiroaki Ohtake, Hiroaki Arakawa, Takahiro Okachi, Yasushi Imada et Shun-Ichi Murahashi. « Asymmetric Synthesis ofβ-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones viaN-Acyloxyiminium Ions ». Bulletin of the Chemical Society of Japan 73, no 11 (novembre 2000) : 2423–44. http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.73.2423.

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Dagoneau, Christelle, Jean-Noel Denis et Yannick Vallee. « ChemInform Abstract : Synthesis of Z-α,β-Ethylenic N-Boc-γ-Amino Esters from Nitrones. » ChemInform 30, no 40 (13 juin 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199940167.

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Ferrara, Marco, Franca M. Cordero, Andrea Goti, Alberto Brandi, Karine Estieu, Renée Paugam, Jean Ollivier et Jacques Salaün. « Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement of Alkylidenecyclopropane Nitrones from Palladium(0)-Catalyzed Alkylation of Amino Acid Derivatives ». European Journal of Organic Chemistry 1999, no 11 (novembre 1999) : 2725–39. http://dx.doi.org/10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2725 ::aid-ejoc2725>3.0.co;2-0.

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Chakraborty, Bhaskar, Amalesh Samanta, Govinda Prasad Luitel, Neelam Rai et Debmalya Mitra. « Synthesis of Some Novel Class of Peptides fromα-Amino Nitrones and Their Potential Biological Activities ». Journal of Heterocyclic Chemistry 53, no 4 (21 juillet 2015) : 1222–30. http://dx.doi.org/10.1002/jhet.2416.

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Dagoneau, Christelle, Axel Tomassini, Jean-Noel Denis et Yannick Vallee. « ChemInform Abstract : A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones ; Synthesis of Vigabatrin®. » ChemInform 32, no 23 (26 mai 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.200123172.

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MERINO, P., S. FRANCO, F. L. MERCHAN et T. TEJERO. « ChemInform Abstract : Asymmetric Addition Reactions of Lithium (Trimethylsilyl)acetylide with Chiral α-Amino Nitrones. Synthesis of Diastereomerically Pure N-Hydroxy-α-amino Acids. » ChemInform 30, no 1 (18 juin 2010) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.199901078.

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Blanáriková, Iva, Lubor Fišera, Zuzana Kopanicková, Piotr Salanski, Janusz Jurczak et Christian Hametner. « Synthesis of chiral amino acid - derived nitrones and 1,3-dipolar cycloadditions with acrylic acid methyl ester ». Arkivoc 2001, no 5 (31 octobre 2005) : 51–59. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0002.507.

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Chen, Guo-Qiang, Xue-Qin Cao, Zhan-Xiong Li, Wen-Xing Zhong et Li-Hua Qiu. « Convenient Synthesis of Novel Nitrones : (Z)-4-Amino-5-hydroxyimino-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-Oxides ». HETEROCYCLES 78, no 6 (2009) : 1445. http://dx.doi.org/10.3987/com-08-11569.

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Brandi, Alberto, Armin de Meijere et Marco Marradi. « New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones ». Synlett 2006, no 07 (24 avril 2006) : 1125–27. http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-939687.

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Pernet-Poil-Chevrier, Astrid, Frédéric Cantagrel, Karel Le Jeune, Christian Philouze et Pierre Yves Chavant. « New chiral nitrones as precursors of α,α-disubstituted amino-acids, according to the SRS principle ». Tetrahedron : Asymmetry 17, no 13 (août 2006) : 1969–74. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.06.046.

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Merino, Pedro, Ana Lanaspa, Francisco L. Merchan et Tomas Tejero. « Stereoselective grignard reactions to α-amino nitrones. Synthesis of optically active α-aminohydroxylamines and 1,2-diamines ». Tetrahedron : Asymmetry 8, no 14 (juillet 1997) : 2381–401. http://dx.doi.org/10.1016/s0957-4166(97)00250-4.

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Denis, Jean-Noẽl, Sylvie Tchertchian, Axel Tomassini et Yannick Vallée. « The reaction of propiolate acetylides with nitrones. Synthesis of γ-amino-α,β-ethylenic acid derivatives ». Tetrahedron Letters 38, no 31 (août 1997) : 5503–6. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(97)01210-0.

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Kobayashi, Kazuhiro, Takeshi Matoba, Susumu Irisawa, Atsushi Takanohashi, Miyuki Tanmatsu, Osamu Morikawa et Hisatoshi Konishi. « ChemInform Abstract : Direct Synthesis of N-Hydroxy β-Amino Acid Esters from Carboxylic Esters and Nitrones. » ChemInform 32, no 15 (10 avril 2001) : no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.200115190.

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Prikhod'ko, Alexander, Olaf Walter, Thomas A. Zevaco, Jaime Garcia-Rodriguez, Omar Mouhtady et Sandrine Py. « Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2 ». European Journal of Organic Chemistry 2012, no 20 (12 juin 2012) : 3742–46. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200440.

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