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Artículos de revistas sobre el tema "Diospongin A"

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Autor: Grafiati
Publicado: 6 de septiembre de 2023
Última modificación: 7 de septiembre de 2023

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1

Bates, Roderick W. y Ping Song. "Synthesis of diospongin A". Tetrahedron 63, n.º 21 (mayo de 2007): 4497–99. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.03.058.

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2

Zúñiga, Andrea, Manuel Pérez, Zoila Gándara, Alioune Fall, Generosa Gómez y Yagamare Fall. "Synthesis of diospongin A, ent-diospongin A and C-5 epimer of diospongin B from tri-O-acetyl-D-glucal". Arkivoc 2015, n.º 7 (22 de octubre de 2015): 195–215. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.191.

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3

Bharath, Yada, Utkal Mani Choudhury, N. Sadhana y Debendra K. Mohapatra. "The Mukaiyama type aldol reaction for the synthesis of trans-2,6-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of diospongin A and B". Organic & Biomolecular Chemistry 17, n.º 41 (2019): 9169–81. http://dx.doi.org/10.1039/c9ob01549c.

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Resumen
The synthesis of 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyrans following the Mukaiyama type aldol reaction through C–C bond formation demonstrates the practicality of this protocol in the total synthesis of diospongin A and B.
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4

Vaithegi, Kannan y Kavirayani R. Prasad. "Total synthesis of (+)-diospongin A". Tetrahedron 76, n.º 47 (noviembre de 2020): 131625. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2020.131625.

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5

Chandrasekhar, S., T. Shyamsunder, S. Jaya Prakash, A. Prabhakar y B. Jagadeesh. "First total synthesis of (−)-diospongin B". Tetrahedron Letters 47, n.º 1 (enero de 2006): 47–49. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.10.129.

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6

Meruva, Suresh Babu, Ramamohan Mekala, Akula Raghunadh, K. Raghavendra Rao, Vilas H. Dahanukar, T. V. Pratap, U. K. Syam Kumar y P. K. Dubey. "Synthesis of tetrahedral diarylheptanoid ent-diospongin A and epimer-diospongin B by employing Julia–Kocienski olefination". Tetrahedron Letters 55, n.º 34 (agosto de 2014): 4739–41. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.112.

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7

Cossy, Janine, Cyril Bressy y Florent Allais. "A Short and Efficient Synthesis of (-)-Diospongin A". Synlett 2006, n.º 20 (diciembre de 2006): 3455–56. http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-956485.

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8

Hiebel, Marie-Aude, Béatrice Pelotier y Olivier Piva. "Total synthesis of (+/−)-diospongin A via Prins reaction". Tetrahedron 63, n.º 33 (agosto de 2007): 7874–78. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.05.089.

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9

Ho, Tse-Lok, Bin Tang, Guohua Ma y Pengfei Xu. "Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)-Diospongin A". Journal of the Chinese Chemical Society 59, n.º 3 (marzo de 2012): 455–58. http://dx.doi.org/10.1002/jccs.201100664.

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10

Meruva, Suresh Babu, Ramamohan Mekala, Akula Raghunadh, K. Raghavendra Rao, Vilas H. Dahanukar, T. V. Pratap, U. K. Syam Kumar y P. K. Dubey. "ChemInform Abstract: Synthesis of Tetrahedral Diarylheptanoid ent-Diospongin A (I) and epimer-Diospongin B (II) by Employing Julia-Kocienski Olefination." ChemInform 46, n.º 5 (15 de enero de 2015): no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201505215.

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11

Reddy, Chada Raji, Guvvala Balakrishna Reddy y Boinapally Srikanth. "Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A". Tetrahedron: Asymmetry 22, n.º 18-19 (octubre de 2011): 1725–28. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.10.006.

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12

Chandrasekhar, S., G. S. Kiran Babu y Ch Raji Reddy. "Asymmetric synthesis of aza-diospongin A as an iNOS inducer". Tetrahedron: Asymmetry 20, n.º 19 (octubre de 2009): 2216–19. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.09.013.

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13

Kumar, Rayala Naveen y H. M. Meshram. "Total synthesis of (−)-diospongin A and (+)-cryptofolione via asymmetric aldol reaction". Tetrahedron Letters 52, n.º 9 (marzo de 2011): 1003–7. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.12.070.

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14

More, Jesse. "Synthesis of (±)-Diospongin A: A Hetero-Diels-Alder and C-Glycosylation Approach". Synthesis 2010, n.º 14 (10 de mayo de 2010): 2419–23. http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1218784.

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15

More, Jesse D. "ChemInform Abstract: Synthesis of (.+-.)-Diospongin A: A Hetero-Diels-Alder and C-Glycosylation Approach." ChemInform 41, n.º 48 (4 de noviembre de 2010): no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201048209.

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16

Yadav, J., B. Padmavani, B. V. Reddy, Ch Venugopal y A. Rao. "Total Synthesis of Diospongin A via an Enzymatic Kinetic Resolution of (±)-Tetrahydropyranol Derived from Prins Cyclization". Synlett 2007, n.º 13 (12 de julio de 2007): 2045–48. http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-984886.

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17

Karlubíková, Ol'ga, Matej Babjak y Tibor Gracza. "Tetrahydropyran synthesis by palladium(II)-catalysed hydroxycarbonylation of hexenols: synthesis of (±)-diospongin A and (+)-civet cat compound". Tetrahedron 67, n.º 27-28 (julio de 2011): 4980–87. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.04.045.

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18

Gharpure, Santosh J., Sumit P. Mane, Laxmi Narayan Nanda y Manoj Kumar Shukla. "Stereoselective Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropapyranone by Intramolecular Cyclopropanation of Vinylogous Carbonates: Application to the Total Synthesis of (±)-Diospongin B". Israel Journal of Chemistry 56, n.º 6-7 (6 de enero de 2016): 553–57. http://dx.doi.org/10.1002/ijch.201500088.

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19

Tong, Rongbiao y Zhilong Li. "Asymmetric Total Syntheses of the trans-2-Aryl-6-alkyltetrahydropyrans Diospongin B and Parvistones D and E from a Common Precursor". Synthesis 48, n.º 11 (12 de abril de 2016): 1630–36. http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1561592.

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20

Rybak, Taras y Dennis G. Hall. "Stereoselective and Regiodivergent Allylic Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 2-Ethoxydihydropyranyl Boronates: Synthesis and Confirmation of Absolute Stereochemistry of Diospongin B". Organic Letters 17, n.º 17 (20 de agosto de 2015): 4156–59. http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01906.

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21

Tadiparthi, Krishnaji y Sourav Chatterjee. "Synthetic Approaches to Diospongins: A Two Decade Journey". SynOpen 06, n.º 03 (julio de 2022): 141–57. http://dx.doi.org/10.1055/s-0040-1720032.

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Resumen
AbstractTetrahydropyran units having multiple stereogenic centers serve as excellent building blocks for various active pharmaceutical ingredients (APIs). In particular, the presence of the unique molecular architecture of the trisubstituted tetrahydropyran (THP) unit in diospongins enhances their biological activity due to multiple stereogenic centers and has attracted attention from the synthetic community over the last two decades. In this review, we discuss synthetic approaches to chiral and racemic forms of diospongins during the period 2006–2020 in chronological order.
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22

Rybak, Taras y Dennis G. Hall. "ChemInform Abstract: Stereoselective and Regiodivergent Allylic Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 2-Ethoxydihydropyranyl Boronates: Synthesis and Confirmation of Absolute Stereochemistry of Diospongin B." ChemInform 47, n.º 4 (enero de 2016): no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201604130.

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23

Clarke, Paul A., Nadiah Mad Nasir, Philip B. Sellars, Alejandra M. Peter, Connor A. Lawson y James L. Burroughs. "Synthesis of 2,6-trans- and 3,3,6-trisubstituted tetrahydropyran-4-ones from Maitland–Japp derived 2H-dihydropyran-4-ones: a total synthesis of diospongin B". Organic & Biomolecular Chemistry 14, n.º 28 (2016): 6840–52. http://dx.doi.org/10.1039/c6ob01182a.

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24

Lee, Kiyoun, Hyoungsu Kim y Jiyong Hong. "A Facile and Efficient Synthesis of 4-Hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans via Tandem Cross-Metathesis/Thermal SN2′ Reaction: Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Diospongin A". Organic Letters 11, n.º 22 (19 de noviembre de 2009): 5202–5. http://dx.doi.org/10.1021/ol902125d.

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25

Yao, Hongliang, Jingyun Ren y Rongbiao Tong. "A short and flexible route to tetrahydropyran-4-ones via conjugated nitrile oxidescycloaddition and oxa-Michael cyclization: a concise diastereoselective total synthesis of (±)-diospongin A". Chem. Commun. 49, n.º 2 (2013): 193–95. http://dx.doi.org/10.1039/c2cc37772a.

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26

Kumaraswamy, Gullapalli y Dasa Rambabu. "A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps". Tetrahedron: Asymmetry 24, n.º 4 (febrero de 2013): 196–201. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2013.01.005.

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Yao, Hongliang, Jingyun Ren y Rongbiao Tong. "ChemInform Abstract: A Short and Flexible Route to Tetrahydropyran-4-ones via Conjugated Nitrile Oxides Cycloaddition and Oxa-Michael Cyclization: A Concise Diastereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Diospongin A." ChemInform 44, n.º 20 (25 de abril de 2013): no. http://dx.doi.org/10.1002/chin.201320153.

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28

Xian, Ming, Hua Wang y Brian Shuhler. "Total Syntheses of Diospongins A and B". Synlett 2008, n.º 17 (1 de octubre de 2008): 2651–54. http://dx.doi.org/10.1055/s-0028-1083518.

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29

Stefan, Eric, Ansel P. Nalin y Richard E. Taylor. "Concise enantioselective synthesis of diospongins A and B". Tetrahedron 69, n.º 36 (septiembre de 2013): 7706–12. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.05.081.

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30

Sabitha, Gowravaram, Pannala Padmaja y Jhillu S Yadav. "A Concise Total Synthesis of Diospongins A and B". Helvetica Chimica Acta 91, n.º 12 (diciembre de 2008): 2235–39. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.200890242.

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31

Kawai, Nobuyuki, Sudhir Mahadeo Hande y Jun'ichi Uenishi. "Stereoselective synthesis of (−)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5". Tetrahedron 63, n.º 37 (septiembre de 2007): 9049–56. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.06.081.

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32

Sawant, Kailas B. y Michael P. Jennings. "Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate". Journal of Organic Chemistry 71, n.º 20 (septiembre de 2006): 7911–14. http://dx.doi.org/10.1021/jo061296f.

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33

Piva, Olivier, Ludovic Raffier y Frédéric Izquierdo. "Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues". Synthesis 2011, n.º 24 (4 de noviembre de 2011): 4037–44. http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1289588.

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Anada, Masahiro, Takuya Washio, Yudai Watanabe, Koji Takeda y Shunichi Hashimoto. "A Short, Catalytic, Asymmetric Synthesis of Diospongins A and B by a One-Pot, Sequential Hetero-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael Reaction Process". European Journal of Organic Chemistry 2010, n.º 35 (27 de octubre de 2010): 6850–54. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001125.

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Kumaraswamy, Gullapalli, Gajula Ramakrishna, Police Naresh, Bharatam Jagadeesh y Balasubramanian Sridhar. "A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps". Journal of Organic Chemistry 74, n.º 21 (6 de noviembre de 2009): 8468–71. http://dx.doi.org/10.1021/jo901739y.

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36

Bates, Roderick W. y Ping Song. "Synthesis of Diospongin A." ChemInform 38, n.º 35 (28 de agosto de 2007). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200735215.

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37

Chandrasekhar, S., T. Shyamsunder, S. Jaya Prakash, A. Prabhakar y B. Jagadeesh. "First Total Synthesis of (-)-Diospongin B." ChemInform 37, n.º 18 (2 de mayo de 2006). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200618220.

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38

Hiebel, Marie-Aude, Beatrice Pelotier y Olivier Piva. "Total Synthesis of (+/-)-Diospongin A via Prins Reaction." ChemInform 38, n.º 47 (20 de noviembre de 2007). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200747205.

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39

Bressy, Cyril, Florent Allais y Janine Cossy. "A Short and Efficient Synthesis of (-)-Diospongin A." ChemInform 38, n.º 17 (24 de abril de 2007). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200717197.

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40

Jun, Yin, Liu Zhihui, Han Na y Xiao Bin. "Relative and Absolute Structures of Diospongin A, B and C". Planta Medica 75, n.º 04 (marzo de 2009). http://dx.doi.org/10.1055/s-2009-1216410.

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41

Chandrasekhar, S., G. S. Kiran Babu y Ch Raji Reddy. "ChemInform Abstract: Asymmetric Synthesis of aza-Diospongin as an iNOS Inducer." ChemInform 41, n.º 12 (23 de marzo de 2010). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201012194.

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42

Yadav, J. S., B. Padmavani, B. V. Subba Reddy, Ch Venugopal y A. Bhaskar Rao. "ChemInform Abstract: Total Synthesis of Diospongin A via an Enzymatic Kinetic Resolution of (.+-.)-Tetrahydropyranol Derived from Prins Cyclization." ChemInform 39, n.º 1 (1 de enero de 2008). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200801218.

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43

Gharpure, Santosh J., Sumit P. Mane, Laxmi Narayan Nanda y Manoj Kumar Shukla. "ChemInform Abstract: Stereoselective Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropapyranone by Intramolecular Cyclopropanation of Vinylogous Carbonates: Application to the Total Synthesis of (.+-.)-Diospongin B." ChemInform 47, n.º 47 (noviembre de 2016). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201647152.

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44

Li, Zhilong y Rongbiao Tong. "ChemInform Abstract: Asymmetric Total Syntheses of the trans-2-Aryl-6-alkyltetrahydropyrans Diospongin B and Parvistones D and E from a Common Precursor." ChemInform 47, n.º 43 (octubre de 2016). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201643180.

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45

Clarke, Paul A., Nadiah Mad Nasir, Philip B. Sellars, Alejandra M. Peter, Connor A. Lawson y James L. Burroughs. "ChemInform Abstract: Synthesis of 2,6-trans- and 3,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyran-4-ones from Maitland-Japp Derived 2H-Dihydropyran-4-ones: A Total Synthesis of Diospongin B." ChemInform 47, n.º 49 (noviembre de 2016). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201649147.

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46

Sabitha, Gowravaram, Pannala Padmaja y Jhillu S. Yadav. "ChemInform Abstract: A Concise Total Synthesis of Diospongins A (VII) and B (VIII)." ChemInform 40, n.º 18 (5 de mayo de 2009). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200918195.

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Kawai, Nobuyuki, Sudhir Mahadeo Hande y Jun'ichi Uenishi. "ChemInform Abstract: Stereoselective Synthesis of (-)-Diospongins A and B and Their Stereoisomers at C-5." ChemInform 39, n.º 4 (22 de enero de 2008). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200804221.

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48

Sawant, Kailas B. y Michael P. Jennings. "Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A (IIa) and B (IIb) via a Common δ-Lactone Intermediate (I)." ChemInform 38, n.º 6 (6 de febrero de 2007). http://dx.doi.org/10.1002/chin.200706195.

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49

Kumaraswamy, Gullapalli, Gajula Ramakrishna, Police Naresh, Bharatam Jagadeesh y Balasubramanian Sridhar. "ChemInform Abstract: A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A (I) and B (II) and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels-Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps." ChemInform 41, n.º 12 (23 de marzo de 2010). http://dx.doi.org/10.1002/chin.201012196.

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