Relevant bibliographies by topics / Photocyclisation

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  2. Dissertations / Theses
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Academic literature on the topic 'Photocyclisation'

Author: Grafiati
Published: 4 June 2021
Last updated: 10 February 2022

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Journal articles on the topic "Photocyclisation"

1

Cottet, Françoise, Louis Cottier, and Gérard Descotes. "Photocyclisations de cétoacétals aromatiques en vue d'une approche synthétique de la crombénine." Canadian Journal of Chemistry 68, no. 7 (July 1, 1990): 1251–57. http://dx.doi.org/10.1139/v90-193.

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Abstract:
Crombenin 1 is a spiropeltogynoid compound with a spiroacetal moiety. A similar structure was synthesized starting from an orthocarbonylphenoxyisochroman by a Norrish type II photocyclisation. With an isochroman compound, the aromatic ring induces benzyl radical formation to give chiefly a bicyclic [4.3.1] derivative. However, with the introduction of electron-withdrawing or bulky substituents at C-4′, this side reaction is limited and the spiranic product becomes preponderant. Keywords: acetals, isochroman, photocyclisation, spiroacetals.
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2

Gupta, Satish C., Somesh Sharma, Mohamad Yusuf, Surinder Arora, Ashok Saini, Ramesh C. Kamboj, and Som N. Dhawan. "Photocyclisation of 3-Alkoxythiochromones: Activation for H-Abstraction." Journal of Chemical Research 2002, no. 4 (April 2002): 165–67. http://dx.doi.org/10.3184/030823402103171744.

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3

Gupta, Satish C., Mohamad Yusuf, Mandeep Thakur, and Ramesh C. Kamboj. "Photocyclisation of o-Xylylbischromones: Proximity Effect." Journal of Chemical Research 2005, no. 11 (November 2005): 741–43. http://dx.doi.org/10.3184/030823405774909469.

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Abstract:
The photocyclisation of thiophene and furan substituted o-xylylbischromones is described. The reaction occurs through a 1,4-biradical species. The proximity of the two chromophores due to intramolecular complex formation affects the chemical efficiency of the reaction.
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4

Klajn, Jan, Wojciech Stawski, Piotr J. Chmielewski, Joanna Cybińska, and Miłosz Pawlicki. "A route to a cyclobutane-linked double-looped system via a helical macrocycle." Chemical Communications 55, no. 31 (2019): 4558–61. http://dx.doi.org/10.1039/c9cc01201j.

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Abstract:
The macrocyclic confinements prefers a solid-state prearrangement of two CC linkers that after photocyclisation quantitatively form a cyclobutane linked double-looped structure with perpendicular orientation of macrocyclic arms.
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5

Mascal, Mark, and Christopher J. Moody. "Photocyclisation of haloacetyl tryptophan derivatives." Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no. 9 (1988): 587. http://dx.doi.org/10.1039/c39880000587.

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6

Beck, Anthony L., Mark Mascal, Christopher J. Moody, Alexandra M. Z. Slawin, David J. Williams, and William J. Coates. "Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives." Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, no. 7 (1992): 797. http://dx.doi.org/10.1039/p19920000797.

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7

Müller, Matthias, Stefan Behnle, Cäcilia Maichle-Mössmer, and Holger F. Bettinger. "Boron–nitrogen substituted perylene obtained through photocyclisation." Chem. Commun. 50, no. 58 (2014): 7821–23. http://dx.doi.org/10.1039/c4cc01424c.

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Abstract:
A BN substituted hexabenzotriphenylene (B3N3) closes one C–C-bond upon irradiation in the presence of iodine to yield a phenanthrene annelated B3N3 tribenzoperylene. Upon hydrolysis a B2N2 dibenzoperylene is obtained.
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8

de Vries, Johannes G., and Sally A. Hubbard. "Conversion of benzoin into 9,10-phenanthrenequinone by photocyclisation." Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no. 17 (1988): 1172. http://dx.doi.org/10.1039/c39880001172.

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9

Khanna, Radhika, Aarti Dalal, Ramesh Kumar, and Ramesh C. Kamboj. "Phototransformation of 3-alkoxychromenones: regioselective photocyclisation and dealkoxylation." Photochemical & Photobiological Sciences 14, no. 12 (2015): 2195–202. http://dx.doi.org/10.1039/c5pp00318k.

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Abstract:
The phototransformation of some 2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-ones bearing a propynyloxy moiety at the 3-position into 5-ethynyl-2-methoxy-6-oxa-benzo[5,6-c]xanthen-7-ones and 2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-ones via regioselective cyclisation and dealkoxylation respectively has been described.
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10

Kessar, S. V., Tejvir Singh, and Rahul Vohra. "An interesting application of photocyclisation in aporhoeadane alkaloid synthesis." Tetrahedron Letters 28, no. 44 (January 1987): 5323–26. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)96720-0.

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Dissertations / Theses on the topic "Photocyclisation"

1

MADACI, ABDELAZIZ. "Reactions de photocyclisation d'alpha-cetoamides." Reims, 1994. http://www.theses.fr/1994REIMS009.

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Abstract:
Les reactions de cyclisation photoreductrices permettent d'acceder dans des conditions douces a une grande variete de squelettes de produits naturels. Dans ce cadre, nous avons examine la photoreactivite d'alpha-cetoamides en milieu reducteur, et etudie plus particulierement les reactions de photocyclisation d'alpha-cetoamides possedant une chaine insaturee sur l'azote. Au cours de ce travail, il a pu etre montre que la photoreactivite de ces composes en presence de triethylamine differe considerablement de la reactivite decrite dans d'autres milieux. En presence de cette amine tertiaire, les gamma-lactames sont les produits majoritaires obtenus, de preference aux beta-lactames susceptibles d'etre formes par un processus de norrish type ii. Les cetoamides lineaires donnent essentiellement une reaction de cyclisation photoreductrice impliquant la reaction d'addition intramoleculaire d'un radical a caractere captodatif sur une insaturation. Des squelettes pyrrolidiniques substitues en position 3 et 4 sont ainsi obtenus. Les derives de l'acide benzoylformique, quant a eux, donnent lieu a une competition entre la photoreduction par la triethylamine et la reaction de norrish type ii. Le mecanisme de formation des divers produits, l'origine des differences de reactivite suivant la structure des produits de depart et des conditions de reaction, enfin l'interet synthetique des reactions etudiees, sont discutes
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2

AMOUGAY, AICHA. "Photocycloaddition et photocyclisation de vinylogues d'imides insatures." Reims, 1994. http://www.theses.fr/1994REIMS005.

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Abstract:
La reaction de photocycloaddition 2+2 represente une methode de choix dans l'elaboration de derives cyclobutaniques. Cette reaction tres largement etudiee sur des esters d'enols, de dioxolenones (equivalents de beta-cetoesters) ou d'esters vinyliques n'a ete que relativement peu decrite dans le cas des analogues azotes. Nous avons choisi d'etudier la version intramoleculaire de cette reaction ; ainsi l'irradiation de n-alcenoyl beta-enaminones nous a permis de construire des cycles a quatre centres et de realiser le controle de la regio et de la diastereoselectivite. L'ouverture des cycloadduits obtenus nous a permis d'acceder a des composes polycycliques, precurseurs potentiels de produits naturels, via deux modes d'ouverture : l'une en milieu acide, l'autre par action de l'iodure de trimethylsilyle. Par ailleurs, lors de cette etude, deux reactions competitives a la photocycloaddition ont ete mises en evidence : un processus d'arrachement d'hydrogene intramoleculaire permettant de synthetiser des analogues d'alpha-amino acides beta, gamma-insatures cycliques. Une reaction de photo-electrocyclisation conduisant ainsi a des lactames bicycliques
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3

Fairley, Brian. "Porphyrin models for nitric oxide synthase." Thesis, Heriot-Watt University, 2001. http://hdl.handle.net/10399/534.

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4

TIETCHEU, CHRISTELE. "Photocyclisation d'arylenamines et d'arylenaminones. Application a la synthese d'indoles et d'alcaloides tricycliques." Clermont-Ferrand 2, 1996. http://www.theses.fr/1996CLF21762.

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Abstract:
Le noyau indolique est present dans le squelette de mille quatre cent alcaloides qui, pour un certain nombre d'entre eux, presentent des activites antibiotiques, neuroleptiques, analeptiques, etc. Au cours de ce travail, nous avons prepare, en un minimum d'etapes, des indoles tricycliques et des derives de carbolines. L'originalite de notre methode provient de la creation du cycle b lors de la photocyclisation electrocyclique a six electrons p d'arylenamines et d'arylenaminones. Les substrats de depart construits a partir de produits peu couteux possedent les futurs cycles a et c des derives indoliques et de carbolines souhaites. Les indoles et oxotetrahydrocarbolines ont ete obtenus en une seule etape par photocyclisation oxydante d'arylenamines et d'arylenaminones en milieu basique, methode que nous avons mise au point, ou en deux etapes par traitement complementaire du brut reactionnel de photocyclisation avec l'acetate de manganese. La photocyclisation radicalaire d'orthobromoarylenamines et d'orthobromoarylenaminones appropriees nous a permis d'acceder a des composes non substitues sur l'azote. L'efficacite de l'ensemble de ces methodes a ete demontree par la synthese, avec de bons rendements, d'un certain nombre de derives d'indoles nouveaux qui comportent un cycle c a cinq ou six chainons et une fonctionnalite. Cette approche a permis de preparer des derives de b- et g-carboline et notamment la strychnocarpine, alcaloide a proprietes myorelaxantes
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5

Mabiala, Gaston. "Utilisation des N-vinylaziridines en synthèse organique : synthèse et photocyclisation de diénamines fonctionnalisées." 63-Aubière : Impr. U.E.R. Sci, 1985. http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb36110183c.

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6

Yavari, Keihann. "Design et synthèse de phosphahélicènes chiraux. Application en catalyse asymétrique." Thesis, Paris 11, 2013. http://www.theses.fr/2013PA112276.

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Abstract:
Dans une première partie de ce manuscrit, nous avons montré l'importance des hélicènes en évoquant certaines de leurs applications et en revenant sur l'intérêt porté à ce domaine par la communauté scientifique. Nous avons alors défini notre objectif : la synthèse de phosphahélicènes où le phosphore serait intégré dans le dernier cycle aromatique du squelette hélicoïdal. Choisissant une approche par photocyclisation, nous avons mis au point une voie de synthèse nous donnant accès à des hélicènes à partir d'oléfines substituées par des 1H-phosphindoles. Lors de la formation de ces hélicènes, il a été mis en évidence une réaction de dimérisation [2+2] entre les doubles liaisons terminales de ces hélicènes qui a conduit aux premiers dimères de ce type rapportés dans la littérature. Des phosphahélicènes énantiopurs ont été obtenus à l'aide d'une copule chirale liée au phosphore : un groupement l-menthyle. Dans un second temps, nous avons généralisé cette méthodologie à la synthèse d'hélicènes portant d'autres hétéroatomes en plus du phosphore. Ensuite, nous avons décidé d'utiliser des dibenzophospholes en lieu et place des 1H-phosphindoles, ce qui nous a permis d'obtenir de nouvelles structures avec de bons rendements. Les phosphahélicènes à phosphore trivalent correspondants ont servi pour former des complexes métalliques d'or et d'iridium. Les complexes Au-phosphahélicènes, testés dans une réaction de cycloisomérisation d'énynes 1,6 azotés, ont montré une bonne activité mais une faible induction asymétrique. Pour accroitre celle-ci, nous avons alors choisi de revenir à l'utilisation de phosphindoles, comme noyaux phosphorés, mais cette fois-ci substitués en positionalpha du phosphore par des groupements aromatiques. Nous avons préparés de nouveaux hélicènes et les complexes d'or correspondants. Leur étude en catalyse nous a permis de déterminer une géométrie optimale et les caractéristiques structurales nécessaires pour obtenir une bonne induction asymétrique.Des excès énantiomériques allant jusqu'à 86% ont été obtenus. Ces travaux nécessitent d'être poursuivis mais ont déjà ouvert le champ à une nouvelle famille de ligands phosphorés pour la catalyse à l'or
In the first part of the manuscript, we have demonstrated the importance of helicenes by recalling their application fields, thus highlighting the interest of the scientific community to this class of compounds. We have summarized then the main results of our work. Our objective was the synthesis of phosphahelicene where the phosphorus moiety is included in the terminal aromatic ring of the helical framework. Following a photocyclisation approach, we developed a synthetic pathway starting from olefines substituted by1H-phosphindoles. A [2+2] dimerisation reaction between the terminal double bonds of two helicenes was also observed, which led to the first dimers of helicenes reported in the literature. The photocyclisation being highly diastereoselective, we were able to obtain enantiopur phosphahelicenes by using a chiral substituent on the phosphorus atom. We then used dibenzophospholes, as starting materials, instead of 1H-phosphindoles that resulted in the formation of a new series of phosphahelicenes in improved yields. The corresponding phosphahelicenes were used to form gold and iridium complexes. The Au-phosphahelicene complexes were tested in cycloisomerisation reactions of 1,6 aza-enynes and showed good activity but very poor asymmetric induction.To increase the chiral induction, we chose to come back to phosphindoles as a phosphorus core but we improved their design: aryl substituents were added in alpha position to the phosphorus atom. After formation of the new helicenes and their corresponding gold complexes, investigation of their catalytic properties highlighted the correct geometry and structural features needed for a good asymmetric induction.Enantiomeric excesses up to 86% were obtained. This work allowed the design of a new family of efficient gold catalysts for enantioselective cycloisomerisation
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MISSOUM, ASSIA. "Photocyclisation d'arylenamides et d'arylenaminones : synthese de piperidines, de carbazoles et de molecules heterocycliques spiraniques, analogues simplifies de la galanthamine et de la lycoramine." Clermont-Ferrand 2, 1996. http://www.theses.fr/1996CLF21803.

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Abstract:
Notre objectif etait la synthese, par voie photochimique, de composes heterocycliques azotes presentant un squelette piperidinique, tricyclique et indolique. L'acces a ces composes repose sur une electrocyclisation a six electrons d'acylenamines, d'arylenamides ou d'arylenaminones. La photocyclisation reductrice d'acylenamines, preparees par condensation d'amines, de cetones et de chlorure d'acryloyle, nous a permis de preparer en une etape et efficacement des piperidones mono et disubstituees. Dans le cas des 2-piperidones disubstituees, la reaction est de plus diastereoselective. Le compose de stereochimie trans est obtenu majoritairement. Les 2-piperidones sont transformees en piperidines avec de bons rendements par reduction de la fonction lactame suivie d'une deprotection de l'atome d'azote. Cette approche a permis notamment la synthese de la ()-coniine en quatre etapes et 28% de rendement a partir de la pentan-2-one. La photocyclisation d'arylenamides, obtenus par condensation d'amines primaires, d'aldehydes et de chlorure d'acide aromatiques, a conduit avec de bons rendements a des derives tricycliques spiraniques analogues simplifies d'alcaloides d'amaryllidacee comme la galanthamine et la lycoramine. La photocyclisation de l'arylenaminone, issue de la condensation entre la n-methylaniline et la 1,3-cyclohexanedione substituee en position c-5 par un groupe dithiolane compose nouveau dont nous avons mis au point la synthese, nous a permis de preparer en peu d'etapes des indoles et carbazole originaux
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Medena, Caleb. "Synthèses d’hélicènes énantioenrichis et application en catalyse asymétrique." Thesis, Paris 6, 2017. http://www.theses.fr/2017PA066430/document.

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Abstract:
De nouveaux phosphinites énantiopurs à la structure hélicoïdale ont été synthétisés et utilisés en catalyse asymétrique. Les plateformes 2,15-dihydroxyhélicènes ciblées pour l’étude ont été synthétisées selon deux voies de synthèse, par photocyclisation oxydante et par cycloaddition [2+2+2] catalysée au cobalt et au rhodium. Les énantiomères ont été séparés par HPLC chirale préparative ou synthèse des diastéréoisomères puis séparation sur gel de silice. Les Hélixols énantiomères ont ainsi été obtenus avec des excès énantiomériques supérieurs à 99.5 %. Si les structures hélicoïdales cycliques désirées n’ont pu être obtenues en raison de la distance excessive entre les deux fonctions phénol, la double phosphorylation conduit à de nouveaux ligands bisphosphinites à chiralité hélicoïdale. Ces derniers ont été utilisés dans des réactions de cycloisomérisation énantiosélective d’énynes-1,6 catalysées à l’or ; et d’alkylation allylique asymétrique catalysée au palladium
New [6]helicene-based bisphosphinites were synthetized and used in asymmetric catalysis. Desired 2,15-dimethoxy[6]helicenes were synthetized by two pathways: photochemical oxidative cyclization and CoI or RhI-catalyzed [2+2+2] cycloaddition. Both enantiomers of [6]Helixols were obtained by preparative chiral HPLC and/or using a chiral agent (up to 99.5 % ee). Even if desired helical cyclic scaffolds cannot be obtained due to the large distance between the two oxygen atoms. The synthesis of new [6]helicenes-based bisphosphinites were developed. Those last were used in gold-catalyzed enantioselective cycloisomerization of 1,6-enynes and Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
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Robert, Antoine. "Synthèse organique de macrocycles conjugués par réaction de Perkin." Thesis, Bordeaux, 2017. http://www.theses.fr/2017BORD0935/document.

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Abstract:
La synthèse organique contrôlée de nanobagues de carbone est un challenge scientifique de longue date. Ces composés polycycliques aromatiques cylindriques peuvent être définis comme des sections de nanotubes de carbone plus larges qu’épaisses ; et la courbure de leur système pi pourrait leur conférer des propriétés électroniques intéressantes.Depuis quelques années, notre équipe développe une approche générale de synthèse de composés aromatiques polycycliques fonctionnalisés par des fonctions carboxyliques. Cette approche repose sur la réaction de Perkin entre des acides aryle-acétiques et des acides aryle-glyoxyliques, qui va permettre l’assemblage de ces briques élémentaires en longs précurseurs flexibles mais conjugués. Une dernière étape de cyclisation intramoléculaire, ou « graphitisation », pourra alors conjuguer complètement et donc rigidifier la molécule finale. Cette approche a permis la synthèse de plusieurs nouveaux composés aromatiques polycycliques linéaires.L’objectif de cette thèse est l’adaptation de l’approche de Perkin à la formation de nanobagues aromatiques. Un premier défi a été efficacement remporté avec l’obtention et la caractérisation complète de plusieurs macrocycles flexibles mais conjugués. Certains de ces macrocycles ont même été formés avec d’excellents rendements grâce à la mise en place d’une technique de haute dilution. Plusieurs tentatives de graphitisation ont été menées sur ces composés, impliquant différentes techniques de synthèse telles que la photochimie ou la catalyse au palladium, mais ne permirent malheureusement pas la formation des nanobagues aromatiques désirées. Néanmoins, en modifiant la structure initiale de certaines briques élémentaires nous avons pu obtenir d’autres macrocycles conjugués plus flexibles qui, après photocyclisation, ont abouti à la formation d’autres macrocycles conjugués présentant des structures rigides mais atypiques car non planes
The controlled organic synthesis of carbon nanobelts has been scientific challenge for a long time. Such cylindrical polycyclic aromatic compounds can be defined as sections of carbon nanotubes that are larger than wide. Interesting electronic properties could result from the curvature of their pi system.These last years, our team has developed a general synthetic approach for the formation of carboxy-functionalised polycyclic aromatic compounds. This approach involves the Perkin reaction of arylacetic acids with arylglyoxylic acids, in order to form conjugated and flexible elongated precursors. The last step is an intramolecular cyclisation, or “graphitisation”, which rigidifies the precursor and yields a fully conjugated final molecule. Applying this approach, our team has synthesised several new linear polycyclic aromatic compounds.The aim of this thesis is to adapt the Perkin reaction for the formation of aromatic nanobelts. A first challenge has been solved by synthesising and fully characterising several flexible and conjugated macrocycles. Some of those macrocyclic compounds have been obtained with unexpectedly good yields using a high dilution addition technique. Graphitisations have been tried on some of those macrocycles by different synthetic methods, i.e. photochemistry and palladium catalysis, but none of them led to the formation of the desired aromatic nanobelt. However, by modifying the initial structure of some of the building blocks, we obtained more flexible conjugated macrocycles, which then reacted, by photocyclisation, to form conjugated and non-planar rigid macrocycles with atypical structures
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BEARNAIS-BARBRY, Stéphane. "Etude de la photoréactivité de la méthoxy-p-quinone et de phényl-p-benzoquinones en solution." Phd thesis, Université Sciences et Technologies - Bordeaux I, 2001. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00006202.

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Abstract:
L'étude de la photoréactivité du couple méthoxy-p-quinone/méthoxyhydroquinone en solution a permis d'appréhender son importance dans la photodégradation des pâtes à papier à haut rendement. Le mécanisme de la photocyclisation de phényl-p-benzoquinones et d'un analogue, la 4,4'-diméthoxybiphényle-2,5,2',5'-diquinone issue du couplage entre la méthoxy-p-quinone et la méthoxyhydroquinone, a été déterminée par irradiation continue et spectroscopie résolue dans le temps.
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Conference papers on the topic "Photocyclisation"

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Du, Yong, Jiadan Xue, Mingde Li, Xiangguo Guan, David W. McCamant, David Lee Phillips, P. M. Champion, and L. D. Ziegler. "Unravelling the Fast Photocyclisation Reaction Mechanism(s) of 2-Benzoylpyridine in Aqueous Solvent by Time-resolved Spectroscopy." In XXII INTERNATIONAL CONFERENCE ON RAMAN SPECTROSCOPY. AIP, 2010. http://dx.doi.org/10.1063/1.3482387.

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