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Academic literature on the topic 'Isohexide'

Author: Grafiati
Published: 6 September 2023

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Journal articles on the topic "Isohexide"

1

Wroblewska, Aleksandra, Arkadiusz Zych, Shanmugam Thiyagarajan, Dmytro Dudenko, Daan van Es, Michael Ryan Hansen, Cor Koning, Rob Duchateau, and Lidia Jasinska-Walc. "Towards sugar-derived polyamides as environmentally friendly materials." Polymer Chemistry 6, no. 22 (2015): 4133–43. http://dx.doi.org/10.1039/c5py00521c.

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Abstract:
As part of our ongoing study investigating isohexide-based polyamides, we have synthesized isosorbide(bis(propan-1-amine)) (DAPIS) and studied its reactivity in the polymerization towards fully biobased polyamides.
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2

Marubayashi, Hironori, Takaaki Ushio, and Shuichi Nojima. "Crystallization of polyesters composed of isohexides and aliphatic dicarboxylic acids: Effects of isohexide stereoisomerism and dicarboxylic acid chain length." Polymer Degradation and Stability 146 (December 2017): 174–83. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2017.10.005.

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3

Ji, Xiaodong, Zikun Wang, Jingling Yan, and Zhen Wang. "Partially bio-based polyimides from isohexide-derived diamines." Polymer 74 (September 2015): 38–45. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2015.07.051.

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4

Wu, Jing, Pieter Eduard, Shanmugam Thiyagarajan, Jacco van Haveren, Daan S. van Es, Cor E. Koning, Martin Lutz, and Célia Fonseca Guerra. "Isohexide Derivatives from Renewable Resources as Chiral Building Blocks." ChemSusChem 4, no. 5 (May 4, 2011): 599–603. http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201100076.

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5

Wu, Jing, Shanmugam Thiyagarajan, Célia Fonseca Guerra, Pieter Eduard, Martin Lutz, Bart A. J. Noordover, Cor E. Koning, and Daan S. van Es. "Isohexide Dinitriles: A Versatile Family of Renewable Platform Chemicals." ChemSusChem 10, no. 16 (July 12, 2017): 3202–11. http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201700617.

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6

Rajput, Bhausaheb S., Kalpakasseril Girija Lekshmy, Shamal K. Menon, and Samir H. Chikkali. "Synthesis of isohexide-di(ether-ene)s and ADMET polymerization." Green Materials 5, no. 2 (June 2017): 63–73. http://dx.doi.org/10.1680/jgrma.16.00017.

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7

Wu, Jing, Jiefei Qi, Yiming Lin, Yong Chen, Xu Zhang, Rongliang Wu, and Huaping Wang. "Lipase-Catalyzed Fully Aliphatic Copolyesters Based on Renewable Isohexide Isomers." ACS Sustainable Chemistry & Engineering 9, no. 4 (January 19, 2021): 1599–612. http://dx.doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c06733.

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8

Wu, Jing, Pieter Eduard, Lidia Jasinska-Walc, Artur Rozanski, Bart A. J. Noordover, Daan S. van Es, and Cor E. Koning. "Fully Isohexide-Based Polyesters: Synthesis, Characterization, and Structure–Properties Relations." Macromolecules 46, no. 2 (December 31, 2012): 384–94. http://dx.doi.org/10.1021/ma302209f.

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9

Gormong, Ethan A., Theresa M. Reineke, and Thomas R. Hoye. "Synthesis of Isohexide Diyne Polymers and Hydrogenation to Their Saturated Polyethers." ACS Macro Letters 10, no. 8 (August 3, 2021): 1068–72. http://dx.doi.org/10.1021/acsmacrolett.1c00422.

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10

Ji, Xiaodong, Zikun Wang, Zhen Wang, and Jingling Yan. "Bio-Based Poly(Ether Imide)s from Isohexide-Derived Isomeric Dianhydrides." Polymers 9, no. 11 (November 3, 2017): 569. http://dx.doi.org/10.3390/polym9110569.

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Dissertations / Theses on the topic "Isohexide"

1

Janvier, Marine. "Les isohexides comme nouvelle plateforme biosourcée pour l’organocatalyse." Thesis, Lyon 1, 2015. http://www.theses.fr/2015LYO10223/document.

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Abstract:
L'isosorbide est un dianhydrohexitol chiral obtenu énantiomériquement pur par double déshydratation du sorbitol, un des produits majoritaires de l'industrie amidonnière résultant de l'hydrogénation du glucose. L'intérêt croissant pour l'isosorbide ces deux dernières décennies s'explique notamment grâce à sa production industrielle par des entreprises comme Roquette (20 000 tonnes par an). Cette disponibilité a permis la valorisation de l isosorbide dans divers domaines : polymères (polyéthylène isosorbide téréphtalate), tensioactifs, solvants (diméthyl isosorbide) et pharmaceutique (isosorbide dinitrate). Les propriétés de l'isosorbide ont ouvert la voie à des applications en induction chirale comme ligand, auxiliaire ou catalyseur par transfert de phase. D'autres isohexides (isomannide et isoidide) ont été moins étudiés. Leur structure conformationnelle rigide offre une grande diversité de modifications afin de moduler leurs propriétés électroniques et stériques. Les isohexides sont des candidats prometteurs pour le développement d'organocatalyseurs biosourcés. Très récemment, l'alkylation énantiosélective d'indole catalysée par des dérivés thiourées basées sur le squelette isohexide a été décrite. Au cours de cette thèse, la fonctionnalisation des isohexides en dérivés aminés est rapportée. La synthèse d'une première série d'amino-alcools, amino-éthers et diamines est décrite. Une seconde génération d'α-amino-amides et 1,2-diamines est obtenue par amidation. Ces dérivés aminés sont engagés comme organocatalyseurs dans la synthèse asymétrique de la warfarine (avec des résultats atteignant 20% de rendement et 28% d'e.e.) et l'aldolisation de l'isatine (jusqu'à 73% de rendement et 33% d'e.e.)
Isosorbide is a chiral dianhydrohexitol obtained in enantiomerically pure form by double dehydration of sorbitol, a major product of the starch industry resulting from hydrogenation of glucose. Isosorbide has been increasingly studied these last twenty years, mainly thanks to industrial companies, such as Roquette (France) that implemented the production to 20,000 tons a year. This availability allowed the promotion of isosorbide applications in various fields: polymers (polyethylene isosorbide terephthalate), surfactants, solvents (dimethyl isosorbide) and pharmacy (isosorbide dinitrate). Isosorbide structural properties opened its investigation as a chiral inducer either as a ligand, an auxiliary or a phase transfer catalyst. Other isohexides (isomannide, isoidide) were much less studied. These diastereomeric conformationally rigid structures offer a large diversity of functionalizations to tune their electronic and steric properties. Isohexides are promising candidates for the development of biosourced organocatalysts. Very recently, Friedel-Crafts enantioselective alkylation of indole mediated by thiourea organocatalysts derived from isohexides has been described. In this thesis, the functionalization of isohexides into amino derivatives is reported. A first serie of amino-alcohols, amino-ethers and diamines is reported. A second generation of α-amino amides and 1,2-diamines is then obtained via amidation. These nitrogenfunctionalized derivatives are screened as organocatalysts for the asymmetric synthesis of warfarin (with results up to 20% of yield and 28% of e.e.) and for isatin aldolisation (with results up to 73% of yield and 33% of e.e.)
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Engel, Rebecca [Verfasser], Regina [Akademischer Betreuer] Palkovits, and Carsten [Akademischer Betreuer] Bolm. "Heterogeneously catalysed amination and isomerisation of isohexides / Rebecca Veronika Engel ; Regina Palkovits, Carsten Bolm." Aachen : Universitätsbibliothek der RWTH Aachen, 2016. http://d-nb.info/1130590240/34.

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Engel, Rebecca Veronika Verfasser], Regina [Akademischer Betreuer] [Palkovits, and Carsten [Akademischer Betreuer] Bolm. "Heterogeneously catalysed amination and isomerisation of isohexides / Rebecca Veronika Engel ; Regina Palkovits, Carsten Bolm." Aachen : Universitätsbibliothek der RWTH Aachen, 2016. http://d-nb.info/1130590240/34.

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Kadraoui, Mohammed. "Design et utilisations de complexes organométalliques intercalés dans la bentonite pour des réactions d’insertion ou de complexes organométalliques chiraux pour des réactions de cyclopropanation asymétrique." Thesis, Le Mans, 2015. http://www.theses.fr/2015LEMA1026.

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Abstract:
Cette thèse est constituée de deux parties indépendantes. La première consiste à former de nouveaux systèmes catalytiques hétérogènes par intercalation d’éthylacétonate de cuivre et de fer dans une argile : la bentonite. Pour cela, celle-ci est purifiée avant d’inclure les deux complexes. Une étude de l’activité de ces deux matériaux a été réalisée avec le diazoacétate d’éthyle afin de former le fumarate et le maléate d’éthyle. Des réactions d’insertion de carbènes ont ensuite été étudiées avec des amines et des alcools en vue de former respectivement des a-oxa et a-aza acétates d’éthyles avec des rendements de l’ordre de 60 à 95%. L’objectif de la seconde partie est d’étudier, en milieu homogène, la réaction de cyclopropanation asymétrique d’alcènes catalysée au cuivre (I) ; les motifs cyclopropaniques étant présents dans de nombreux composés possédant des activités biologiques. Pour ce faire, la synthèse de nouveaux ligands oxazolines et imines issus de l’isosorbide et l’isomannide, deux composés de la biomasse a été réalisée. Complexés au cuivre (I), ces ligands ont été évalués pour la cyclopropanation asymétrique du styrène, de l’ a-méthylstyrène, de l’indène, de l’oct-1-ène en présence de diazoacétate d’éthyle. La cyclopropanation du cyclopentène a de même été réalisée. Divers paramètres ont été examinés afin de déterminer les meilleures conditions réactionnelles. Les résultats les plus significatifs en terme de diastéréosélectivité et d’énantiosélectivité ont été obtenus lors de la cyclopropanation du styrène avec un complexe oxazoline/CuI (diastéréoselection trans/cis : 90/10, ee : 93% pour l’isomère trans). De plus, nous avons montré qu’un système diimine/Cu(CH3CN)4PF6 a donné des stéréosélectivités similaires pour la cyclopropanation du styrène et de l’ a-méthylstyrène, indiquant ainsi que ce système était moins substrat dépendant
This thesis is divided in two independent parts. The first concerns the development of new heterogeneous catalytic systems involving intercalation of ethylacetonate copper and iron complexes in a clay: the bentonite. For this purpose, the bentonite is purified prior to the inclusion of the two complexes. A study of the catalytic activity of these two materials was performed with ethyl diazoacetate to form ethyl fumarate and maleate. Carbene insertion reactions were then studied with amines and alcohols to form respectively a-oxa and a-aza ethyl acetate derivatives in 60 to 95% yields. The aim of the second part is to study, the homogeneous catalytic asymmetric cyclopropanation reaction of alkenes catalyzed by copper (I) complexes; the cyclopropane unit being present in many compounds presenting biological activities. For that purpose, the synthesis of new oxazolines and imines ligands derived from isosorbide and isomannide, two compounds of the biomass was performed. Complexed with copper (I), these ligands were evaluated for the asymmetric cyclopropanation of styrene, of a-methylstyrene, indene, of oct-1-ene in the presence of ethyl diazoacetate. Cyclopropanation of cyclopentene was similarly performed. Various parameters were examined to determine the best reaction conditions. The most significant results in terms of diastereoselectivity and enantioselectivity were obtained in the cyclopropanation of styrene with a complex oxazoline/CuI (diastereoselection trans/cis: 90/10, ee : 93% for the trans isomer). Furthermore, we showed that a catalytic system formed by a diimine and Cu(CH3CN)4PF6 gave similar stereoselectivities for the cyclopropanation of styrene and a-methyl styrene, indicating that the system is less dependent on the nature of the substrate
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