Academic literature on the topic 'Conservateurs antimicrobiens'

Cette étude est une contribution à la valorisation de la fraction aromatique de la lavande papillon (Lavandula stoechas L.) en aromathérapie anti-infectieuse et comme ingrédient actif dans la conservation des denrées alimentaires. L’huile essentielle (HE), analysée par chromatographie gazeuse–spectrométrie de masse, a révélé la présence du fenchone (39,2 %) comme composé majoritaire, suivi par le camphre (18 %) et le 1,8-cinéole (17,6 %). Les autres composés sont présents, avec un taux inférieur à 3 %. L’étude de l’activité antimicrobienne de l’HE a été accomplie par deux méthodes (aromatogramme et microatmosphère), sur un large spectre de germes microbiens (15 souches bactériennes et quatre souches fongiques). L’HE a présenté une activité antibactériennemajeure sur les souches de Staphylococcus aureus avec une inhibition totale (90 mm) en aromatogramme pour la dose de 60 μl par disque. En microatmosphère, l’HE s’est avéré aussi un puissant fongicide, car la majorité des souches testées ont été inhibées totalement. De plus, une action sur la majorité des bactéries à Gram+ a été notée. Dans une matrice alimentaire (jus de fruit Orangina®), les résultats de l’activité antifongique indiquent que l’HE a une importante capacité inhibitrice sur la croissance fongique (Saccharomyces cerevisiae) en comparaison avec les conservateurs de synthèse. Son usage comme conservateur alimentaire naturel paraît pleinement justifié.

Le jus d’ananas présente un grand intérêt nutritionnel grâce à sa richesse en sels minéraux, en vitamines et aussi une forme intéressante de consommation du fruit. Mais ce jus constitue dès son extraction un milieu aqueux instable. Pour la conservation plus longue du jus d’ananas les producteurs utilisent généralement le congélateur ou le réfrigérateur. L’objectif de cette étude est de proposer des procédés de traitement chimique pour la conservation à temperature ambiante d’une boisson artisanale à base d’ananas. La méthodologie était basée sur l’application seul ou en combinaison de traitement thermique (chauffage), d’acidifiant (acide citrique), d’antioxydant (acide ascorbique) et d’antimicrobien (benzoate de sodium et/ou sorbate de potassium). Une étude de l’évolution des caractéres organoleptique, physicochimique (pH, acidité titrable et degré Brix) et microbiologique sur une durée de 21 jours a été réalisée Une analyse sensorielle a été réalisée afin d’évaluer leur acceptabilité. Les procédés efficaces étaient ceux utilisant un conservateur chimique antimicrobien (benzoate de sodium ou sorbate de potassium) seul ou combiné aux autres traitements. Les jus traités avec le sorbate de potassium seul à 2 g/L présentaient une meilleure stabilité pendant 21 jours et également une meilleure acceptabilité à l’analyse sensorielle. Le sorbate de potassium (2 g/L) conservateur chimique antimicrobien peut être proposé seul comme additif pour la conservation à température ambiante du jus d’ananas artisanal.

The search for new antimicrobial molecules from natural sources is an opportunity to preserve food. The objective of this study is to evaluate the phytochemical composition and antimicrobial properties of the leaves of Adansonia digitata (Bombacaceae) and the bark of Grewia venusta (Tilaceae), two aromatic plants used in the production of sweet must and tchapalo. Phytochemical screening from the aqueous, decocted and methanolic extracts of these plants was performed using standard colorimetric methods. Antimicrobial activity was also evaluated on 21 strains using the well diffusion method. Minimum Inhibitory Concentrations (MIC) and Bactericides were determined respectively by the liquid macro-dilution and agar plating methods. Results showed the presence of tannins, triterpenoids, cardiotonic glycosides and saponins in these extracts. All extracts were active on Staphylococcus aureus ATCC25923 with inhibition diameters ranging from 10.33±1 to 20.3±1.5 mm. The methanolic extracts had the lowest MICs (12.5 mg/mL), with bactericidal and/or fungicidal activity on most of the microbial strains tested. These results confirm the antimicrobial activities of the phytochemical compounds of these plants that could play the role of stabilizer and preservative of sweet wort and tchapalo. La recherche de nouvelles molécules antimicrobiennes à partir de sources naturelles est une opportunité pour conserver les aliments. L’objectif de cette étude est d’évaluer la composition phytochimique et les propriétés antimicrobiennes des feuilles de Adansonia digitata (Bombacaceae) et des écorces de Grewia venusta (Tilaceae), deux plantes aromatiques utilisées dans la production du moût sucré et du tchapalo. Le criblage phytochimiques à partir des extraits aqueux, décoctés et méthanoliques de ces plantes a été réalisé selon les méthodes standards de colorimétries. L’activité antimicrobienne a été également évaluée sur 21 souches en utilisant la méthode de diffusion en puits. Les Concentrations Minimales Inhibitrices (CMI) et Bactéricides ont été déterminées respectivement par les méthodes de macro-dilution en milieu liquide et ensemencement sur milieu gélosé. Les résultats ont montré la présence de tannins, de triterpénoïdes, de cardiotoniques glycosides et de saponines dans ces extraits. Tous les extraits ont été actifs sur Staphylococcus aureus ATCC25923 avec des diamètres d’inhibition allant de 10,33±1 à 20,3± 1,5 mm. Les extraits méthanoliques ont présenté les CMI les plus faibles (12,5 mg/mL), avec une activité bactéricide et/ou fongicide sur la plupart des souches microbiennes testées. Ces résultats confirment les activités antimicrobiennes des composés phytochimiques de ces plantes qui pourraient jouer le rôle de stabilisant et conservateur du moût sucré et du tchapalo.

La qualité microbiologique d’un produit cosmétique se doit d’être conservée durant la totalité de sa durée de vie grâce à l’ajout notamment de conservateurs antimicrobiens. Néanmoins, les conservateurs organiques traditionnellement utilisés sont particulièrement décriés depuis quelques années car suspectés d’effets secondaires. Dans l’objectif de disposer d’alternatives à ces substances, les propriétés antimicrobiennes de l’oxyde de zinc (ZnO) ont été étudiées. L’efficacité antimicrobienne de ces particules inorganiques a ainsi été évaluée sur les cinq micro-organismes d’intérêt pour l’industrie cosmétique (E. coli, S. aureus, P. aeruginosa, C. albicans et A. brasiliensis). Pour cela des tests microbiologiques ont été mis en place en milieu gélosé et bouillon liquide pour évaluer la sensibilité de chaque souche microbienne au ZnO. L’efficacité de ces poudres a été évaluée au sein de diverses formules cosmétiques via la réalisation de Challenge Tests. Des études spécifiques visant à améliorer la compréhension des mécanismes antimicrobiens du ZnO ont été menées : les phénomènes de dissolution des particules générant des cations zinc, de production photochimique de radicaux libres ou encore de contact direct entre particules et cellules microbiennes ont été approfondis. Couplés à des études supplémentaires visant à affiner les relations structure/activité, ces travaux ont été menés dans l’objectif d’optimiser le potentiel antimicrobien de ces poudres pour la présente application. Ce projet a démontré que le ZnO permettait de conserver la qualité microbiologique de produits dermopharmaceutiques variés, allant des émulsions aux poudres. Dépendamment de sa concentration, les actions bactéricides, levuricide et fongistatique du ZnO confèrent aux produits la capacité de répondre aux exigences requises en termes de conservation. Les poudres minérales de ZnO apparaissent alors comme une alternative appropriée aux conservateurs organiques
The microbiological quality of a cosmetic product should be preserved during its whole shelf-life notably thanks to the addition of antimicrobial preservatives. Nevertheless, commonly used organic preservatives are particularly criticized since a few years because they are suspected of side effects. In order to propose alternatives to these substances, the antimicrobial properties of zinc oxide (ZnO) were studied. The antimicrobial efficacy of these inorganic particles was evaluated on the five microorganisms of interest for the cosmetic industry (E. coli, S. aureus, P. aeruginosa, C. albicans and A. brasiliensis). Microbiological tests were designed in agar medium and liquid broth to evaluate the sensitivity of each microbial strain to ZnO. The efficacy of these powders was evaluated in various dermopharmaceutical formulations via Challenge Tests. Some specific studies dedicated to improve the understanding of antimicrobial mechanisms of ZnO were carried out: (i) particles dissolution generating zinc cations, (ii) photochemical generation of free radicals (iii) direct contact between particles and microbial cells. Coupled with additional studies designed to refine structure/activity relationships, this work was performed in order to optimize the antimicrobial potential of these powders for the present application. All these studies demonstrated that ZnO enabled the preservation of the microbiological quality of various cosmetic products (emulsions and powders). The bactericidal, levuricidal and fongistatic activities of ZnO were dependent of its concentration and confer to the products the ability to comply with the demands in term of preservation. The inorganic powders of ZnO appear as suitable alternatives to organic preservatives

Le cruor bovin, déchet des abattoirs, est principalement composé d’hémoglobine, protéine riche en peptides antimicrobiens après hydrolyse par la pepsine porcine. L’objectif de cette thèse est de proposer une stratégie de valorisation de ce co-produit en produisant, séparant puis appliquant comme conservateur naturel de la viande un peptide antimicrobien : l’α137-141. L’hydrolyse pepsique de l’hémoglobine bovine purifiée a été validée sur le cruor (pH 3.5, 23°C, E/S = 1/11) et a permis de produire rapidement l’α137-141 selon un mécanisme zipper. L’hydrolyse enzymatique a également été réalisée à hautes concentrations en hémoglobine (1, 2, 5 et 8%, p/p), permettant de produire l’α137-141 à grande échelle.La séparation de l’α137-141 par électrodialyse couplée avec une membrane d’ultrafiltration (EDUF) a ensuite été effectuée selon plusieurs degrés d’hydrolyse, mettant en avant que celui de 5% était le plus favorable à l’enrichissement de l’α137-141. Pour augmenter sa pureté, le maintien du pH au sein de l’EDUF a permis à pH 9 d’enrichir l’α137-141 d’un facteur 75. Afin de valoriser au mieux le co-produit, la concentration peptidique a ensuite été augmentée jusqu’à 8% (p/p), permettant de récupérer jusqu’à 4 fois plus d’α137-141. Cette dernière fraction a montré une activité conservatrice de la viande hachée luttant contre le rancissement et la prolifération des bactéries, moisissures et levures jusqu’à 14 jours à 4°C, d’une manière aussi efficace que l’hydroxytoluène butylé (BHT), conservateur synthétique, prouvant que les fractions d’EDUF enrichies en α137-141 sont de prometteurs conservateurs naturels de la viande et dérivées
Bovine cruor, a slaughterhouse by-product, is mainly composed by hemoglobin which is a rich source of antimicrobial peptides obtained by pepsic hydrolysis. The goal of this thesis is to valorize cruor by producing, separating and applying an antimicrobial peptide (α137-141) as a natural preservative on meat. Cruor hydrolysis showed the same enzymatic mechanism zipper and the same peptide production as observed during purified hemoglobin hydrolysis with the used parameters (pH 3.5, 23°C, E/S = 1/11). Hydrolysis produced rapidly the α137-141 and was carried out at high hemoglobin concentrations (1, 2, 5 and 8% w/v). Several hydrolysis degrees (DH) were investigated on the selective α137-141 separation by electrodialysis with ultrafiltration membranes (EDUF). The results showed that the most appropriated DH was of 5% to enrich fractions in α137-141. After that, the increase of α137-141 purity was studied by pH controlling. The best control was at pH 9 with a α137-141 purity increase of 75-folds. Then, the increase of feed peptide concentration (from 1 to 8% w/v) was studied on the α137-141 recovery to obtain the best by-product valorization. The 8% feed peptide concentration allowed a recovered concentration increase of 4-folds. This fraction was applied on meat as preservative and showed powerful antimicrobial effects against bacteria, yeasts and molds during 14 days under 4°C and a reduction of lipid oxidation to protect meat against rancidity. These effects were close to those of butylated hydroxytoluene (BHT), known to protect food, and showed that the fractions enrich in α137-141 by EDUF would be promising and natural preservative to protect meat and its derivatives

L'influence de fractions aqueuses (5000, 10000, 20000 da) de l'algue brune ascophyllum nodosum et de conservateurs antimicrobiens a ete testee sur deux lignees fibroblastiques (l. 929, humaine). Les effets de ces produits ont ete recherches par l'evaluation de certaines criteres tels que la croissance (numeration, taux de proteines totales) et la viabilite (rouge neutre, tetrazolium) cellulaires. Le travail mene sur les extraits de l'ascophyllum a ete complete par des observations de l'ultrastructure et de la morphologie des deux types fibroblastiques. L'optimisation de la sensibilite du test au tetrazolium a ete abordee par la methodologie de la recherche experimentale: matrices d'hadamard et de doelhert. L'etude menee sur l'ascophyllum nodosum revele d'une part un effet stimulant important de la fraction a 5000 da sur la croissance cellulaire et la capacite d'endocytose lysosomale et, d'autre part une inhibition des diverses activites cellulaires plus marquee si le poids moleculaire de la fraction aqueuse augmente. Cependant, il faut noter que l'inhibition de la croissance cellulaire est un phenomene reversible. La classification des esters de l'acide parahydroxybenzoique (methyle, propyle, benzyle) fait apparaitre un accroissement de leur potentiel cytotoxique en fonction de l'augmentation de la longueur de la chaine alkyle. De plus, une comparaison entre les index de cytotoxicite de ces conservateurs montre une bonne correlation entre les trois tests colorimetriques utilises (bleu de coomassie, rouge neutre, tetrazolium)

L’industrie parapharmaceutique de même que l’industrie cosmétique recherche des alternatives naturelles aux conservateurs synthétiques. Cet intérêt est lié à l’exigence du consommateur et à la volonté de développer des produits innovants éco-conçus. Compte tenu de leurs activités antioxydantes et antimicrobiennes, les huiles essentielles constituent des options intéressantes dont les coûts et impacts organoleptiques doivent cependant être considérés. Dans le cadre de cette thèse, les activités antioxydante et antimicrobienne de combinaisons huile essentielle-hydrolat et huile essentielle-huile essentielle de Lippia alba, Rosmarinus officinalis et Thymus vulgaris ont été évaluées afin d’objectiver leur potentiel de conservateur pour des produits phytothérapeutiques. Initialement, l’impact d’une méthode de distillation utilisant le macérât aqueux de la matière végétale comme source de vapeur a été évalué sur les propriétés physico-chimiques des hydrolats et huiles essentielles de Thymus vulgaris et Rosmarinus officinalis cultivées dans le sud de Bogotá en Colombie. Puis, les distillats et hydrolats ayant présenté une activité biologique significative ainsi que l’huile essentielle de Lippia alba ont été combinés deux à deux. Les activités antiradicalaire et microbicide ont été évaluées respectivement par ABTS et par les méthodes de microdilution et de diffusion en agar. Des résultats biologiques significatifs ont été obtenus pour les combinaisons huile essentielle-huile essentielle tout spécialement dans le cas de la combinaison des huiles essentielles de T. vulgaris et de L. alba avec une diminution de la CI50 de 2,9 (huile essentielle de Thym seule) à 1,4 µL/L ainsi que dans le cas spécifique de la combinaison hydrolat-huile essentielle de Thymus vulgaris avec une CI50 de 2,1 µL/L. De même, cette dernière combinaison a présenté un effet de synergie en diminuant la Concentration Minimale Bactéricide de l’huile essentielle de Thym de 0,4 à 0,1 µL/mL. Les différents résultats sont discutés ainsi que leurs impacts d’un point de vue industriel et thérapeutique.

Dans un premier temps, ce travail a concerné la réalisation de microparticules chargées en agent antimicrobien suivant la technique de microencapsulation par évaporation de solvant en émulsion simple. Différentes morphologies ont été obtenues avec des microparticules éloignées du standard lisse, démontrant des cicatrices et des défauts, de la rugosité ou encore des trous. Les paramètres ainsi que les mécanismes physico-chimiques responsables des dégradations morphologiques ont été identifiés et discutés. Il a été démontré que les paramètres de formulation tels que la masse et masse molaire du polymère ou encore la présence de tensioactifs ainsi que les paramètres du procédé tels que la force et la vitesse de cisaillement modifient l'état de surface finale des microparticules. Ce travail a notamment prouvé qu'il existe une compétition entre la cinétique d'évaporation du solvant et la vitesse de coalescence des gouttelettes d'émulsion qui est à l'origine des dégradations morphologiques. Suite à cette étude, les microsphères résultantes contenant de l'alcool phényléthylique ont été enduites à la surface du conditionnement primaire polyoléfine sous forme de films minces de différentes épaisseurs grâce à la technique de revêtement par immersion. L'introduction de microparticules au sein du liant ralentit la diffusion de l'agent antimicrobien en augmentant le nombre de matrices polymériques à traverser pour atteindre le milieu extérieur. La réalisation de telles couches a permis d'obtenir des libérations sur des périodes supérieures à au moins trois mois ce qui est 15 fois plus important que celles obtenues pour l'agent antimicrobien non encapsulé. Ce travail de thèse a également étudié l'activité antimicrobienne de l'alcool phényléthylique au sein d'une émulsion. Il a été mesuré le partage de l'alcool phényléthylique entre les phases aqueuse, huileuse et micellaire de l'émulsion. Les résultats obtenus ont permis de développer un modèle mathématique calculant la fraction en agent antimicrobien libre présent en solution aqueuse. Ce dernier a été corrélé à des dosages de l'émulsion et des mesures microbiologiques utilisant les cinq souches microbiennes du challenge test sur 14 jours. Ainsi, il a été démontré que les calculs permettent de prédire la concentration en conservateur nécessaire afin d'assurer la protection antimicrobienne des formulations. Cette étude a notamment prouvé que la quantité d'alcool phényléthylique nécessaire à la conservation des formulations est respectivement 1,6 et 4,3 fois plus importante dans une solution micellaire et une émulsion par rapport à une solution aqueuse
First, this work focused on the formulation of microparticles loaded with antimicrobial agent using the emulsion/solvent evaporation method. Several morphologies have been obtained with nonsmooth microparticles characterized by scars and defects, roughness and holes. The parameters and the physico-chemical mechanisms involved in these morphological deteriorations have been identified and discussed. It has been shown that the formulation and processing parameters as the polymer mass and molar mass, the surfactant as well as the speed and shear rate of the propeller play a key role in the final microparticles surface states. This study proved that there is a competition between solvent evaporation and the coalescence of emulsion droplets which is responsible for the morphological degradations. Following this study, the resulting microspheres loaded with phenylethyl alcohol were dispersed in a binder and coated as thin films of various thicknesses by the dip-coating method at the polyolefin surface. It has been measured that the use of microparticles slows the antimicrobial agent diffusion by increasing the number of polymeric matrices that have to be crossed in order to reach the external medium. Such thin films resulted in an antimicrobial agent delivery up to 3 months which is 15 times higher than the delivery obtained for the non-encapsulated antimicrobial agent. The antimicrobial activity of the phenylethyl alcohol in an emulsion has also been investigated. The phenylethyl alcohol partition between the water phase, the oil phase and the micellar phase of an emulsion has been measured. These results led to the development of a mathematical model calculating the fraction of free antimicrobial agent present in the aqueous phase. It has been correlated with emulsion dosages and microbiological measurements using the five microorganisms of the challenge test during 14 days. It has been demonstrated that calculations enable the prediction of the antimicrobial agent concentration needed to ensure the antimicrobial protection. In particular, this work proved that the phenylethyl alcohol quantity necessary for antimicrobial protection is respectively 1.6 and 4.3 times higher for a micellar solution and an emulsion compared to an aqueous solution

Cette thèse de doctorat a été réalisée dans le cadre du projet NATUBAVAL visant à découvrir de nouveaux conservateurs naturels pour l’industrie cosmétique, à partir de plantes issues d’un des hotspots mondiaux de biodiversité : le bassin méditerranéen. Dix-sept extraits ont ainsi été obtenus et évalués quant à leurs propriétés antimicrobiennes contre Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus brasiliensis et Candida albicans, ainsi que leur capacité antioxydante. Santolina chamaecyparissus a démontré des propriétés remarquables, et a été sélectionnée pour une étude plus approfondie. Une approche par fractionnement bioguidé a permis l’isolement du composé majoritaire de la fraction la plus active, également identifié comme actif : un spirokétal énol connu de la famille des polyacétylènes. Une optimisation de l’extrait brut d’intérêt a alors été entreprise dans le but de maximiser son activité et de faire face au challenge d’une transposition industrielle et de son incorporation dans un produit cosmétique. En définitive, cette étude introduit une stratégie de développement d’un ingrédient naturel pouvant potentiellement être utilisé comme une alternative aux conservateurs de synthèse dans les produits cosmétiques
This PhD thesis is part of the NATUBAVAL project that aims at discovering new natural preservatives for the cosmetics industry, issued from one of the world’s biodiversity hotspots: the Mediterranean Basin. Seventeen plant extracts were obtained and screened for their antimicrobial properties against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus brasiliensis and Candida albicans and their antioxidant capacity. Santolina chamaecyparissus extract was found to present superior properties and selected for further investigation. A bioguided fractionation permitted to isolate the major compound of the most active fraction, that was identified as the active compound, a known spiroketal enol from the polyacetylenes family. An optimization of the crude extract of interest was then performed in order to maximize its activity and to face the challenge of an industrial scale-up and its incorporation in a cosmetic formulation. Finally, this study introduces a natural ingredient development strategy that might potentially be used as an alternative to synthetic preservatives in cosmetics

Aujourd’hui, l’impact des conservateurs sur l’homme est remis en question. Il a été entrepris de mieux comprendre les agents antimicrobiens d’un point de vue physico-chimique pour fournir des règles de formulation, qui pourront être utilisées pour proposer à nos laboratoires de formulation des alternatives aux antimicrobiens classiquement utilisés. Ce travail a consisté en la compréhension des caractéristiques structurelles de molécules ayant, entre autre, des propriétés antimicrobiennes ; l’analyse des mécanismes physico-chimiques qui relient ces caractéristiques structurelles à leurs propriétés ; l’optimisation, à la lumière de ces informations, de la formulation de ces molécules. L’étude des familles chimiques, complétée par une étude plus large reliant la modélisation QSAR aux propriétés antimicrobiennes, a permis de conclure que certaines familles d’alcools et dérivés sont des alternatives de choix aux antimicrobiens usuels. Les caractéristiques permettant les meilleures performances étant : une structure asymétrique marquée ; une tête polaire comportant deux groupements hydrophiles, type diol ou mono glycéride ; une longueur de chaîne apolaire comprenant entre 6 et 12 carbones, avec un optimum entre 7 et 10 carbones ; le calcul du HLB résultant de ces caractéristiques donne un HLB compris entre 7 et 11. Les dérivés acides ou la famille des décanols ont permis de préciser l’intérêt d’une insaturation ou la présence d’un β-hydroxy. L’impact de la formulation d’une molécule modèle, le caprate/caprylate de glycérol a montré que dans une émulsion directe, les tensioactifs hydrophiles piègent dans leurs micelles l’actif, ce qui induit une diminution de l’activité antimicrobienne. L’épaisseur hydrophile des têtes polaires empêchent le passage de l’actif en dehors de la micelle vers le micro-organisme. Il est donc recommandé d’utiliser la quantité de tensioactif utile pour tapisser sans excès la surface des gouttes d’huiles. L’épaisseur des têtes polaires hydrophile peut être réduite en sélectionnant les tensioactifs, par exemple des ioniques phosphatés. D’autres paramètres ont été démontrés comme influant, dans une moindre mesure : il est recommandé de privilégier les gélifiants aux tensioactifs lors de l’élaboration d’une texture, d’optimiser le taux d’actif antimicrobien sur taux d’huile et d’utiliser de préférence des huiles peu solvantes de l’actif
Nowadays, preservatives in personal care are obviously a current issue. The aim of this study was to find out rules for molecular design and formulation conception dealing with a physico-chemistry point of view, in order to avoid classic preservatives. We have studied on structural features for antimicrobial activity and their behaviors in direct emulsions. After studies of various structural families, and a wide QSAR analysis, the result was that molecule with one or two alcohol groups are among the better antimicrobial agents. Especially, we focus on some characteristics, which improve considerably the antimicrobial activity : an asymmetric structure ; a two-hydroxylated polar head like diols or monoglycerids ; the main hydrocarbon tail should contain between 6 and 12 carbons with an optimum between 7 and 10 ; with these characteristics, the HLB value must be located between 7 and 11. An unsaturated bond in a linear chain or a β-hydroxylated group leads to an increase of decontamination. The impact of the formulation in direct emulsions of a model molecule, glycerol octanoate/decanoate, seemed to show that hydrophilic surfactants trap in their micelles the active product, which induces a decrease of the antimicrobial activity. The hydrophilic thickness of polar heads prevents the passage of the active product beyond the micelle to the micro-organism. It is therefore recommended that the quantity of surfactant used to create and stabilize the drops of oil be reduce to a minimum. The hydrophilic thickness of polar heads may be reduced by selecting the surfactants, for example an ionic phosphate. Other parameters have been demonstrated as affecting, to a lesser extent: it is recommended polymers and micro gels are used rather than surfactants in the preparation of a texture to customize the ration antimicrobial on oil and to use preferably non-polar oil

L’étude physicochimique de trois lichens récoltés en Limousin, Usnea florida, Flavoparmelia caperata et Cladonia incrassata, a permis d’isoler et de caractériser 16 composés issus du métabolisme secondaire. Dans un premier temps, ces lichens ont été sélectionnés lors d’un criblage analytique préliminaire réalisé sur 17 espèces. L’activité antimicrobienne des extraits acétoniques a été évaluée, puis leur fractionnement bioguidé a été mis en œuvre. Les deux isomères de l’acide usnique, 3 dibenzofuranes, 4 depsides, 3 depsidones, un acide aliphatique, un phtalide et un stérol ont été isolés. Une xanthone trichlorée, la cladoxanthone A, a été extraite et identifiée pour la première fois à partir d’une source naturelle. L’effet de tous les composés a été évalué sur Staphyloccocus aureus par bioautographie. Pour les produits isolés en quantité suffisante, des tests de dilution en milieu liquide ont permis de déterminer leurs CMI, en comparaison avec le Phénonip®, conservateur couramment utilisé dans l’industrie cosmétique. Les acides didymique et condidymique en particulier s’avèrent être de bons candidats pour une utilisation en tant que conservateurs. Dans un second temps, compte tenu de leur potentielle application industrielle, nous avons exploré des voies de synthèse de l’acide usnique et de la cladoxanthone A. Ainsi, la préparation de l’intermédiaire clé pour l’accès à l’acide usnique a été optimisée et les premiers essais de couplage en présence d’une porphyrine sont encourageants. De même, les voies de synthèse proposées et mises en œuvre pour la cladoxanthone A sont prometteuses
Phytochemical study of three lichens collected in Limousin, Usnea florida, Flavoparmelia caperata and Cladonia incrassata, led to the isolation and the structural identification of 16 secondary metabolites. First, these lichens were chosen after a preliminary screening performed on 17 species. Antimicrobial activity of acetone extracts was evaluated and bioassay-guided fractionation was performed. The two isomers of usnic acid, 3 dibenzofurans, 4 depsides, 3 depsidones, one aliphatic acid and one sterol were isolated. A trichlorinated xanthone, named cladoxanthone A, was extracted and identified for the first time in a natural source. A bioautographic protocol was used to evaluate antibacterial activities of these compounds on Staphylococcus aureus. MICs of the products obtained in sufficient amounts were determined by a broth microdilution method in parallel with Phenonip®, a preservative commonly used in cosmetic industry. Didymic and condidymic acids were found to be good candidates for use as preservatives. Secondly, owing to their potential industrial application, we explored synthetic routes for usnic acid and cladoxanthone A. Thus, the preparation of the key intermediate for access to usnic acid was optimized and the first coupling tests in the presence of a porphyrin were encouraging. Similarly, the proposed synthetic routes for cladoxanthone A are promising