Academic literature on the topic 'Нуклеофіл'

Изучен процесс взаимодействия 1-метил-5-нитро-1,2,4-триазола с многоцентровым бифункциональным О-нуклеофилом – диаминоглиоксимом. Показано, что исходный субстрат вступает в реакцию SNipso-замещения нитрогруппы с гидроксильными группами О-нуклеофила с образованием биологически активного соединения, объединяющего в единой молекуле фармакофорные фрагменты различного типа – 1,2,4-триазоловые гетероциклы и NH2-группы. Процесс сопровождается конкурентными реакциями образования триазолона и продукта его дальнейшего взаимодействия с исходным субстратом. С помощью веб-ресурса PASS Online осуществлен компьютерный скрининг, показано, что исходный субстрат и продукты реакции могут выступать потенциальными фармацевтическими субстанциями. The reaction between 1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazome and a concerted bifunctional О-nucleophile – diaminoglyoxime was explored herein. The starting substrate was shown to engage into the SNipso-substitution of the nitro group by the О-nucleophile hydroxyls to furnish a bioactive compound whose single molecule combines different-type pharmacophoric moieties – 1,2,4-triazole heterocycles and NH2groups. The process came amid competitive reactions to form triazolone and a product from its subsequent reaction with the starting substrate. The PASS Online web-resource was used to perform computer-aided screening, demonstrating that the starting substrate and the reaction products can serve as potential pharmaceutical substances.

Робота присвячена вивченню закономірностей перебігу реакції амінолізу фармакологічно перспективного типу імідазотіазольних систем – 6,6-дизаміщених та 6-арилідензаміщених 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3] тіазол-5(6Н)-онів. Хімічну поведінку останніх досліджували за взаємодії з вторинними амінами (піролідином та морфоліном) за кімнатної температури, а також із бензиламіном за 10-годинного кип’ятіння в толуені. В результаті експериментів встановлено, що 6,6-диметил-, 6,6-дифеніл- та 6-(пропан-2-іліден)заміщені імі- дазотіазолони є стійкими до дії амінів як за кімнатної температури, так і за високотемпературної оброб- ки. Натомість 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-они виявилися лабільними до дії N-нуклеофілів вже за кімнатної температури та зазнають розщеплення тіазолідинового ядра з утворенням відповідних 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-бромобензиліден-, 4-метилбензиліден)- 2-(піролідин-1-іл)-1H-імідазол-5(4H)-онів та 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-метилбензиліден)-2-морфоліно-1H-імідазол-5(4H)-онів із виходами 28–39%. Імовірно, дисульфіди утворюють- ся з відповідних меркаптопохідних як первинних продуктів амінолізу, які в умовах проведення процесу окисню- ються киснем повітря. Склад та будова одержаних продуктів однозначно підтверджені комплексним фізико- хімічним аналізом, зокрема методами ІЧ, ЯМР 1Н та 13С спектроскопій, хроматомас-спектрометрії, а також даними елементного аналізу. Варто відзначити, що сполуки з імідазол-5(4H)-оновим циклом, який входить до складу синтезованих дис- ульфідів, характеризуються широким спектром біологічної активності. Відкриття в ряду гетероциклів такого типу речовини з антибактеріальною та протираковою дією, антагоністів рецепторів ангіотензину II, а також створення хемосенсорів на основі флуоресцентних білків є важливою передумовою для подальших біомедичних досліджень синтезованих сполук.