Dissertationen zum Thema „Insecticidal Activities“

Les maladies impliquant des micro-organismes représentent un problème majeur de santé publique en raison du fort taux de mortalité provoqué par l'accroissement et l'émergence de souches résistantes. De même, les régions tropicales du Monde et La Réunion doivent faire face depuis plusieurs années à la pression accrue d'arthropodes ravageurs de cultures et vecteurs de maladies. Pour lutter contre ces arthropodes, les pesticides synthétiques aux conséquences désastreuses sur l'Homme et l'environnement sont principalement utilisés. Depuis quelques années, on observe un phénomène grandissant de résistance aux molécules conventionnelles à la fois chez les micro-organismes et les arthropodes. Face à ce constat, il est primordial de proposer de nouvelles molécules bioactives capables de lutter efficacement contre les ravageurs et les micro-organismes. Dans ce cadre, un criblage préliminaire réalisé sur vingt plantes endémiques et indigènes de La Réunion a permis de mettre en évidence l'activité antibactérienne et acaricide des extraits acétate d'éthyle de plusieurs espèces végétales. En raison de son large spectre d'activités biologiques, Peperomia borbonensis Miq. (Piperaceae), a été sélectionnée pour une investigation chimique et biologique approfondie. La suite de nos travaux a été consacrée à l'isolement et la caractérisation des métabolites secondaires de l'extrait apolaire de cette espèce. Les fractionnements bio-guidés réalisés ont conduit à l'isolement de quatorze molécules dont un amide à la structure nouvelle. Par ailleurs, l'étude de la fraction volatile de cette espèce a montré le potentiel insecticide de l'huile essentielle des feuilles pour lutter contre la mouche du melon B. cucurbitae
The emergence of resistant strains in infectious diseases is a major public health issue. Similarly, arthropods which caused important economic damages in tropical and subtropical areas are continuously developing resistance to chemicals. To counteract this situation, it is essential to find new bioactive molecules able to fight pests and micro-organisms. In this context a preliminary screening was performed on twenty endemic plants and native of Reunion. Twenty-six ethyl acetate extracts were tested for their antibacterial and acaricidal activities. Considering its broad spectrum of activity, Peperomia borbonensis Miq. (Piperaceae), was selected for further chemical and biological investigations. Two bio-guided fractionations were performed on its apolar extract and let to the isolation of fourteen molecules. Moreover, the study of the volatile fraction has shown the insecticidal potential of the leaf essential oil of P. borbonensis against the melon fly B. cucurbitae

Les D2-thiazolines et les N-acylaziridines sont étudiées comme structures de proinsecticides d'acides carboxyliques fluorés ou non. Les D2-thiazolines ont été obtenues sous forme de racémiques et d'énantiomères purs par une méthode de thionation/cyclisation en utilisant le réactif de Lawesson. Les N-acylaziridines ont été synthétisées en condensant un acide carboxylique sur une aziridine obtenue sous forme racémique et énantiomériquement pure à partir d'oxiranes. Des méthodes d'analyse chirale de RMN et HPLC ont été mises au point sur les différents substrats synthétisés pour contrôler la pureté énantiomérique et pour évaluer la composition d'extraits de milieux biologiques d'insectes incubés par des racémiques de N-acylaziridines suite à une hydrolyse enzymatique incomplète. Les propriétés biologiques des D2-thiazolines et des N-acylaziridines ont été évaluées au cours de tests effectués sur Drosophile, Puceron ou Acarien. La métabolisation des molécules les plus intéressantes a été étudiée en présence de milieu biologique d'insecte (tissus de criquet ou de chenille ou a-chymotrypsine), sans prétraitement de l'échantillon, par RMN 19F ou par HPLC avec injection directe sur des colonnes large pore et des colonnes monolithiques. En présence de ces milieux biologiques, les N-acylaziridines étudiées se comportent effectivement comme des proinsecticides d'acides carboxyliques puisqu'elles le démasquent efficacement. Les D2-thiazolines se révèlent plus stables puisqu'elles nécessitent l'utilisation de milieux biologiques concentrés pour libérer une faible quantité d'acide carboxylique
The nitrogen heterocylces D2-thiazoline and N-acylaziridine were studied as potential proinsecticides masking the active principles : fluorinated or not carboxylic acids. The synthesis of D2-thiazolines, either as racemates or as pure enantiomers, were performed by thionation/cyclisation using Lawesson reagent. The synthesis of N-acylaziridines were performed by condensation of carboxylic acid with amine obtained as racemate and as pure enantiomer using oxiranes. We developped analytical chiral methods of NMR and HPLC to verify optical purity of different substrates. Then, these methods were applied to extracts of incubated insect tissues by N-acylaziridines racemates after a partial unmasking for the determination of the enantiomeric composition. The biological properties of these potentials proinsecticides were evaluated by several testings performed with various pests : Drosophila melanogaster, Aphis gossypii, Myzus persicae, Tetranychus urticae. The metabolization of the most interesting molecules was studied in insect biological media (tissues of locusts or caterpillars or with a-chymotrypsin), without any pretreatment, using analytical methods such as 19F[1H]NMR or HPLC allowing the direct injection on particular packing material such as wide pore particles or monolithic column. In these biological media, N-acylaziridines beleave effectively as proinsecticides of the carboxylic acid, since the unmasking is very efficient. D2-thiazolines are more stable since it's necessary to use concentred biological media for unmasking a little of active principle

Une serie de 40 n-methylcarbamates d'oxime r1r2 c=n-o-c(=o)-nh-ch3 a ete synthetisee, leur configuration (e ou z) a ete caracterisee par differentes techniques spectrales (ir, rmn, uv). Leur activite insecticide potentielle a ete evaluee et comparee a des derives commercialises par des tests biologiques in vitro et in vivo. L'etude de l'inhibition de l'acetylcholinesterase montre que ces derives sont des inhibiteurs competitifs de cette enzyme. Pour les differentes sources d'ache utilisees (erythrocyte bovin, drosophile, punaise), les derives des trifluoromethylphenylcetoximes ainsi que ceux des oximinonitriles d'alkyle se sont reveles aussi efficaces que les carbamates d'oxime de reference. In vivo, sur quatre especes d'arthropodes (d. Melanogaster, d. Fasciatus, s. Granarius, t. Urticae), ces memes derives ont presente une bonne activite letale. L'etude des relations structure-activite anticholinesterasique souligne l'importance des interactions electroniques au niveau du site actif de l'ache et montre le role determinant du groupe r2, cis par rapport a la partie carbamique, dans la fixation du carbamate sur le sous site trimethyle de l'ache. In vivo, chaque espece traitee met en jeu des parametres structuraux differents traduisant la variabilite des processus biologiques. Cette etude montre une analogie d'action entre les n-methylcarbamates d'oxime avec les n-methylcarbamates de phenyle pour les activites anticholinestasiques

Thesis (MTech (Horticulture))--Cape Peninsula University of Technology, 2018.
Ticks and tick-borne diseases are important limiting factors to the attainment of sustainable animal and human health, affecting livelihood of resource poor farming communities in developing countries. Rhipicephalus appendiculatus and Amblyomma variegatum (Ixodidae) are among the most troubling tick species in Africa. While ticks can be controlled by applying chemical acaricides, these chemicals are quite expensive, especially, for small-scale famers in developing countries. Hence, the quest for alternative tick control over the years have revealed that entomopathogenic fungi (EPF) and plant extracts have huge prospects as sustainable alternatives for tick control. Beauveria bassiana (Hypocreales) is a fungal entomopathogen with the ability to colonize plants endophytically and induce secondary metabolite production in plants, and it has been found to be a potential biological control agent against a wide range of arthropods. Several plant species including plant species belonging to the family Alliaceae possess anti-tick activities (repellent and toxic); therefore, integrating the two strategies by inoculating Tulbaghia violacea with B. bassiana could enhance secondary metabolite contents in extracts obtained from the plant and increase medicinal materials. The primary purpose of the present study was to evaluate the effect of indigenous endophytic entomopathogens inoculation of T. violacea on the plant growth, tissue nutrient contents and secondary metabolites, and anti-tick activities of extracts of T. violacea. The specific objectives were: (i) to carry out a study on the effects of inoculating T. violacea with fungal strains of B. bassiana and Clonostachys rosea on plant growth and tissue nutrient contents in extracts of T. violacea with the view of selecting one of the two fungi for further investigation (ii) to compare secondary metabolite profiles of extracts obtained from plants exposed to fungus (EPF) inoculum and control treatment during cultivation, and (iii) to determine whether exposure of T. violacea to an endophytic fungus (B. bassiana) during cultivation affects the repellent and acaricidal activities of extracts of T. violacea on A. variegatum and R. appendiculatus. The study had two experiments, presented in chapters two and three. In the first experiment, eight weeks old potted seedlings of T. violacea were inoculated separately with B. bassiana (strain SM3) and C. rosea (strain SM8) conidia suspended at concentrations of 1 x 106 conidia mL-1. Plant growth parameters, such as number of leaves, plant height (aerial part), fresh weights of aerial parts, and tissue nutrient contents were assessed. Results indicated that B. bassiana induced higher growth of plants than C. rosea. Inoculation with B. bassiana did not significantly (P ˃ 0.05) influence most of the growth parameters, number of leaves, fresht weight of roots and of fresh weight aerial parts (leaves) of T. violacea assessed in the current study. However, mean plant heights and root lengths were significantly (P < 0.05) higher in favour of B. bassiana treated plants compared to those in C. rosea. Fe contents in the roots (1416.3 ± 305.10 mg/kg) were found to be positively influenced (P < 0.05) by the fungal inoculation. There was a significant difference in roots (P < 0.05) on the uptake of Mn in C. rosea treated plants (243 ± 19 mg/kg) compared to the control group (169 ± 16.37 mg/kg) and B. bassiana treated roots (161.3 ± 14.44 mg/kg). Macro nutrients up take did not differ significantly among treatments on both leaves and roots (P > 0.05).

Ce travail rend compte des études chimiques et biologiques d'extraits volatils et non volatils de plantes aromatiques acclimatées au Bénin. La première partie passe en revue quelques généralités sur les huiles essentielles, les métabolites secondaires et les méthodes d'analyse chromatographique. Dans cette partie, quelques caractéristiques générales ont été décrites sur Candida albicans , le cancer et sur les déprédateurs respectifs du maïs et du niébé que sont le Prostephanus truncatus et Callosobruchus maculatus. La deuxième partie donne les résultats de l'analyse chimique des constituants volatils extraits de 20 espèces aromatiques appartenant à 10 familles botaniques collectées dans différentes régions du Bénin : les Anacardiaceae, Annonaceae, Asteraceae, Clusiaceae, Lamiaceae, Leguminosae-Papilionoideae, Myrtaceae, Poaceae, Verbenaceae et les Zingiberaceae. On trouve sur l'ensemble des échantillons investigués, les différentes structures rencontrées dans les huiles essentielles : terpènes, dérivés aromatiques et constituants aliphatiques. Une 3e partie décrit les résultats phytochimiques qui mettent en exergue les métabolites souvent rencontrées dans le règne végétal : les tanins, les alcaloïdes, les flavonoïdes, les stérols et triterpènes, etc. . La 4e partie discute des résultats d'études biologiques. Différentes réactions liées au profil chimique de chacune des huiles essentielles testées ont été observées au cours de ces études biologiques. Les huiles essentielles d'Aeollanthus pubescens, de Xylopia aethiopica et de Cymbopogon giganteus ont été actives sur Candida albicans. Par ailleurs, l'activité d'autres huiles essentielles évaluées sur la cellule cancéreuse mammaire MCF-7 a révélé un potentiel anticancéreux des extraits volatils de Pentadesma butyracea, Siphonochilus aethiopicus, Xylopia aethiopica et de Ozoroa insignis. Dans le domaine de la protection des récoltes, les résultats de nos travaux ont montré respectivement les caractères insecticide, larvicide et ovicide des huiles essentielles de Pimenta racemosa, Chromolaena odorata, Lantana camara et du Psidium guajava sur Prostephanus truncatus d'une part puis des huiles essentielles de Cymbopogon giganteus et de Xylopia aethiopica sur Callosobruchus maculatus d'autre part. L'ensemble des résultats, tant sur le plan chimique que biologique met en évidence les potentialités de certaines espèces, pour une exploitation de leur extrait volatil à des fins thérapeutiques et dans la lutte post-récolte

Les pesticides utilisés pour protéger les plantes des insectes nuisibles constituent une menace pour les organismes non cibles tels que les vers de terre. En raison de leur activité de bioturbation de sol, les vers de terre sont en contact direct avec les particules et les micro-organismes du sol, ainsi qu'avec les polluants, notamment les pesticides. L‘objectif de ce travail est d‘étudier (1) l‘effet d‘un organophosphoré (OP) «éthyl-parathion» sur la sensibilité de deux espèces de vers de terre endogés, Aporrectodea caliginosa et Allolobophora chlorotica; et (2) le rôle du microbiote intestinal, en synergie avec les voies de détoxification du ver de terre, dans la tolérance ou la détoxification des pesticides. Dans la première partie, les réponses biochimiques et comportementales ont montré que A. caliginosa est plus sensible à l'exposition à «l‘éthyl-parathion» que A. Chlorotica. Les résultats portent sur l‘analyse de biomarqueurs physiologiques (poids), biochimiques (AChE, CbEs, GST) et comportementaux (production de turricules et activité de creusement). Nous avons montré que la sensibilité de A. caliginosa semble liée à la sensibilité intrinsèque de l‘AChE à «l‘éthyl-parathion». De plus, le rôle des carboxylestérases, capables de piéger les insecticides OP, ainsi que le rôle de détoxification des GST notamment, ne semblaient pas être des mécanismes efficaces impliqués dans la tolérance de A. chlorotica. Dans la deuxième partie, nous avons caractérisé, en présence ou non d‘insecticide, le microbiote dans le sol ingéré, les turricules et les intestins des 2 vers de terre. Nos résultats ont montré des différences dans la composition microbienne de ces compartiments. A cet égard, nous avons suggéré que chacune de ces espèces hébergent un microbiote spécifique de l‘espèce dans leur intestin. Nos résultats ont notamment montré que l‘intestin du ver de terre agit comme un «filtre biologique» pour les communautés microbiennes ingérées lors du passage dans l‘intestin. A ce niveau, nous avons identifié, au niveau bactérien, quatre genres dominants dans l'intestin de A. caliginosa et deux genres dominants dans l'intestin de A. chlorotica. Nous avons notamment identifié une souche de Rhodococcus, très abondante dans l'intestin de A. chlorotica. Des études ont montré que des souches de Rhodococcus peuvent dégrader certains groupes de pesticides. Nous suggérons que la présence de cette souche pourrait contribuer à la tolérance de A. chlorotica. Enfin, nous avons montré que l‘effet de l‘éthyl-parathion sur les activités enzymatiques du sol dépend principalement de la texture du sol et non pas de la présence et/ou de l‘espèce de ver de terre.Selon nos conclusions, il est extrêmement important d'inclure plus d'une espèce pour évaluer la toxicité des insecticides organophosphorés, en raison des différences interspécifiques pouvant se produire au sein d'une même catégorie écologique. De plus, l'identification et l'analyse fonctionnelle des micro-organismes présents au niveau de l‘intestin et susceptibles d'intervenir dans la détoxication des pesticides permettraient d‘améliorer nos connaissances sur le devenir du pesticide dans l'organisme et pourraient constituer un outil important dans les programmes de bioremédiation
Pesticides used to protect plants from pests, threat grievously non-target organisms such as earthworms. Due to their feeding and burrowing activities, earthworms are in direct contact with soil particles and microorganisms, as well as pollutants including pesticides. This work investigated (1) the effect of an organophosphate “ethyl-parathion” on the sensitivity of two endogeic earthworms’ species, Aporrectodea caliginosa and Allolobophora chlorotica; and (2) the role of the gut-microbiota, in synergy with the earthworm’s detoxification pathways, in pesticide tolerance or detoxification. In the first part, biochemical and behavioral responses showed that A. caliginosa is more sensitive to “ethyl-parathion” exposure than A. chlorotica. The endpoints measured ranged from physiological (weight), biochemical (AChE, CbEs, GST) to behavioral biomarkers (cast production and burrowing activity). Our findings showed that the sensitivity of A. caliginosa could be mainly due to the intrinsic sensitivity of its AChE to “ethyl-parathion”. The role of the carboxylesterases, acting as bioscavenger of OP, and the role of the detoxifying enzymes GST did not appear to be efficient mechanisms involved in A. chlorotica tolerance. In the second part, we aimed to characterize the microbiome within the ingested soil, the cast and the gut tissue of A. caliginosa and A. chlorotica in control or polluted soils. Our results showed differences in the microbial composition between these compartments. In this line, we suggested that these two earthworms’ species harbor a species-specific microbiome in their gut. In particular, our findings showed that the earthworm’s gut acts as a “biological filter” for ingested microbial communities during the gut passage. At the level of the gut, we identified four dominated genus within the gut of A. caliginosa versus two dominated genus in the gut of A. chlorotica. Notably, we identified a Rhodococcus strain, which is highly abundant in the gut of A. chlorotica. Previous studies reported Rhodococcus strains for their ability to degrade some group of pesticides. We suggest that the presence of this strain could contribute to the tolerance of A. chlorotica. Finally, we showed that the effect of ethyl-parathion on soil enzyme activities mainly depend on soil texture rather than the presence and/or the species of earthworms. According to our findings, it is of considerable importance to include more than one species to assess toxicity from organophosphorus insecticides, due to the interspecific differences that can occur within the same ecological category. Moreover, the identification and the functional analysis of the microorganisms found in the earthworm’s gut and able to intervene in pesticide detoxification could enhance our knowledge about the fate of the pesticide inside the organism, and could be an important tool for bioremediation program

Le protocole d'etude mis au point sur le modele de la resistance du moustique culex pipiens aux insecticides organophosphores dans le sud de la france, a permis de preciser la distribution des genes est-3**(a), codant pour une esterase de detoxication de grande activite, et ace**(r), codant pour une acetylcholinesterase moins sensible a l'inhibition par l'insecticide, ainsi que de caracteriser une nouvelle esterase de grande activite (est-4), egalement associee a la resistance. Ce protocole a ete egalement utilise pour etudier les mecanismes de resistance de c. Quinquefasciatus et de simulium damnosum s. L. De c ote d'ivoire. Une etude biochimique, immunologique et moleculaire a permis de demontrer que l'augmentation d'activite de l'esterase de detoxication de culex quinquefasciatus de californie (est-2**(a)) etait due a un mecanisme d'amplification genique. Un systheme complexe d'incompatibilites cytoplasmiques a ete mis en evidence chez c. Pipiens du sud de la france. L'importance de ce mecanisme de sterilite apparemment lie a la distance entre les gites mais non a leur nature, dans la structuration des populations est discutee en fonction des facteurs de variation observes

碩士
國立臺北科技大學
化學工程與生物科技系生化與生醫工程碩士班
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The presence of a wide variety of bioactive compounds in the extracts serves as an important defensive strategy for plants against insects, and assists in preventing autoxidation or oxidative rancidity in edible oils. The aim of this study was to examine the effect of process factors such as ethanol concentration, extraction time and temperature on the extraction yield, bioactive contents and antioxidant activity of the extracts using response surface methodology (RSM). The results of the ANOVA analysis show that the quadratic model was highly significant (P<0.05) for all the response variables. the extract of Litsea cubeba fruit was evidenced has the tyrosinase inhibitory activity, with an IC50 value of 5,720 g/mL. GC/MS characterization showed that the extracts are rich in bioactive compounds and those present exhibited important biological activities such as antioxidant, insect repellence and insecticidal activities. Based on the results of toxicity assay against Tribolium castaneum, the insecticidal activity of the extracts followed in this order: Tagetes lemmonii＞Litsea cubeba＞Chenopodium formosanum. The optimal proportion of three extracts was determined by simplex lattice design (SLD) and found that the synergistic effect was important for the enhancement of insecticidal activity. Finally, the extract was used as an additive to improve the oxidative stability of the olive oil, and the oil oxidative rancidity was monitored by the p-anisidine value and the DPPH scavenging activity. The extracts enhanced the oxidative stability of olive oil during accelerated oxidation storage due to the abundance of bioactive components.