Thematische Bibliographien / Formation de liaisons C-N

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Auswahl der wissenschaftlichen Literatur zum Thema „Formation de liaisons C-N“

Autor: Grafiati

Veröffentlicht am 25. Mai 2024

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Zeitschriftenartikel zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Raczyńska, Ewa D., Christian Laurence und Michel Berthelot. „Basicité de liaison hydrogène de formamidines substituées sur l'azote imino“. Canadian Journal of Chemistry 70, Nr. 8 (01.08.1992): 2203–8. http://dx.doi.org/10.1139/v92-276.

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The basicity of the hydrogen bonds of formamidines 1–19 was measured by means of the formation constant KHB of their complexes with p-fluorophenol and the frequency shift Δν(OH) of methanol hydrogen-bonded to 1–19. The study of the ν(C=N) band shows that hydrogen bonding takes place with the imino nitrogen atom. On the hydrogen-bonding basicity scale, the formamidines appear to be more basic than the corresponding amides and pyridines, and as basic as the imidazoles. The field effect of electron-withdrawing substituents and the steric effect of bulky alkyl groups on the imino nitrogen atom markedly decrease the hydrogen-bonding basicity.

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Allemane, H., M. Prados-Ramirez, J. P. Croué und B. Legube. „Recherche et identification des premiers sous-produits d'oxydation de l'isoproturon par le système ozone/peroxyde d'hydrogène“. Revue des sciences de l'eau 8, Nr. 3 (12.04.2005): 315–31. http://dx.doi.org/10.7202/705226ar.

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Une solution aqueuse tamponnée par des phosphates (pH initial - 8) dopée en isoproturon (N- (isopropyl-4-phényl)-N-N'-diméthylurée) (~ 20 mg 1-1), a été oxydée par le système perozone, combinant l'ozone et le peroxyde d'hydrogène dans un rapport molaire de 0,5 à 0,6 moles de H2O2 par mole d'ozone. Les disparitions du composé parent, du carbone organique total (COT), du carbone total (CT) et de la consommation d'ozone, ont été suivies au cours de l'oxydation. Les premiers sous-produits d'oxydation, ceux susceptibles de conserver une formulation moléculaire proche de celle du composé initial, et par conséquent de posséder encore une activité toxique, ont été isolés et caractérisés par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Il a été trouvé que l'isoproturon requiert un taux d'oxydation molaire de 10 moles d'ozone par mole d'isoproturon introduit, pour obtenir une élimination complète de cet herbicide. En revanche, le COT n'est pratiquement pas minéralisé, même avec de très forts taux d'ozone, ce qui indique la présence dans le milieu de sous-produits rémanents. La plupart des premiers sous-produits d'oxydation détectés conservent le cycle aromatique dans leur structure, et au moins un atome d'azote, et sont présents à des concentrations significatives. Ces composés semblent aussi réactifs que l'isoproturon vis-à-vis de la perozonation puisqu'ils disparaissent lorsqu'on prolonge l'oxydation. De plus, l'identification de ces sous-produits laisse supposer que l'attaque des radicaux hydroxyles générés par le procédé perozone, entraîne la rupture d'une liaison C-N ou d'une liaison C-H, conduisant à la formation de composés oxygénés.

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Derdour, Aïcha, und Fernand Texier. „Étude cinétique de l'ouverture thermique de la liaison C—C d'aziridines et d'époxydes dipôles-1,3 potentiels: I. Méthode d'étude expérimentale“. Canadian Journal of Chemistry 63, Nr. 8 (01.08.1985): 2245–52. http://dx.doi.org/10.1139/v85-370.

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The thermolysis of the 2-cyanoaziridines (1), 2-alkoxycarbonylaziridines (2), 2-arylaziridines (3), and 2,2-dicyano-3-aryloxiranes (4) leads to a rupture of the carbon –carbon bond yielding an azomethine ylide and the ylide of a carbonyl. The reaction of these ylides of azomethine with methyl acetylene dicarboxylate (MADC) leads to the formation of a 3-pyroline, which is transformed, according to the substituants, to a 2-pyrroline or to pyrrole. The addition of the ylides of carbonyl leads to the formation of dihydrofurans. Through the kinetic treatment of the addition of these heterocyclic compounds (1 to 4) to MADC, it is possible to determine the rate constants for the opening of the C—C bond (k1). In the case of the aziridines 1, the rates have been determined by ir while hplc has been used in the other cases. Relative to the heterocyclic compounds, the order of the experimental rate constants (kex) is always equal to one. In the cases of theN-cyclohexyl-2-cyano-3-alkylaziridines and of the N-cyclohexyl-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine, kex varies with the concentration of MADC and this implies that the rate constants for the cycloaddition of the ylide of azomethine and its reclosing to give aziridine are similar. In the other cases, kex is independent of the concentration of MADC and this implies that the heterocyclic compounds are slowly transformed into 1,3-dipoles, followed by a rapid cycloaddition, [Formula: see text]. [Journal translation]

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Top, Siden, und Gérard Jaouen. „Formation de liaison CC par couplage réducteur d'ions carbéniums arène chrome tricarbonyle“. Journal of Organometallic Chemistry 336, Nr. 1-2 (Dezember 1987): 143–51. http://dx.doi.org/10.1016/0022-328x(87)87164-4.

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Andersen, Heidi Gade, David Kvaskoff und Curt Wentrup. „Bisiminopropadienes R-N=C=C=C=N-R from Pyridopyrimidines“. Australian Journal of Chemistry 65, Nr. 6 (2012): 686. http://dx.doi.org/10.1071/ch12039.

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Chlorination of the N,N′-di(2-pyridyl)malonamide 13a affords 2-chloro-8-methyl-4-(2-(4-picolinyl)imino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine 17a. Flash vacuum thermolysis of 17a causes efficient ring opening to the valence-tautomeric ketenimine 18a/19a, elimination of HCl, and formation of the bis(4-methyl-2-pyridyl)iminopropadiene, R-N=C=C=C=N-R 20a.

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Ghorai, Sujit K., Vijaya G. Gopalsamuthiram, Anup M. Jawalekar, Rupesh E. Patre und Sitaram Pal. „Iron catalyzed C N bond formation“. Tetrahedron 73, Nr. 14 (April 2017): 1769–94. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2017.02.033.

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Neumann, Julia J., Mamta Suri und Frank Glorius. „Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade“. Angewandte Chemie International Edition 49, Nr. 42 (06.09.2010): 7790–94. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201002389.

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Eftaiha, Ala'a F., Abdussalam K. Qaroush, Ibrahim K. Okashah, Fatima Alsoubani, Jonas Futter, Carsten Troll, Bernhard Rieger und Khaleel I. Assaf. „CO2 activation through C–N, C–O and C–C bond formation“. Physical Chemistry Chemical Physics 22, Nr. 3 (2020): 1306–12. http://dx.doi.org/10.1039/c9cp05961j.

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Li, Wenjuan, Xiaojian Zheng und Zhiping Li. „Iron-Catalyzed CC Bond Cleavage and CN Bond Formation“. Advanced Synthesis & Catalysis 355, Nr. 1 (04.01.2013): 181–90. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201200324.

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Guo, Wei, Mingming Zhao, Wen Tan, Lvyin Zheng, Kailiang Tao und Xiaolin Fan. „Developments towards synthesis of N-heterocycles from amidines via C–N/C–C bond formation“. Organic Chemistry Frontiers 6, Nr. 13 (2019): 2120–41. http://dx.doi.org/10.1039/c9qo00283a.

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Mehr Quellen

Dissertationen zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Doussot, Joël. „Formation selective de liaisons c-n et c-cn par substitution nucleophile oxydante de liaisons c-h“. Paris 6, 1993. http://www.theses.fr/1993PA066076.

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L'oxydation de substrats aromatiques comportant une chaine alkyle a l'aide de 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone en presence d'acide hydrazoique ou d'azide de trimethylsilyle conduit a la formation chimio et regioselective d'azides benzyliques. Cette reaction, correspondant a une substitution nucleophile oxydante s#n#o#x, donne acces aux benzylamines par une reduction aisee de ces azides. L'utilisation de cyanure de trimethylsilyle comme agent nucleophile, dans ce type de reaction, ouvre une voie d'acces a des nitriles par fonctionnalisation directe du carbone de la chaine alkyle en position benzylique. L'application de cette methode a des composes 19-nor-steroides (strogenes) permet la creation regio et stereoselective: soit d'une liaison c-n en position 9 (e. D. :80%) ou 12; soit d'une liaison c-cn en position 9 ou 12. La determination des structures des steroides obtenus et l'etude des effets de solvant permettent de proposer un mecanisme reactionnel pour ces reactions. Finalement la reduction des fonctions introduites sur ces structures conduit aux amino et methylamino-19-nor-steroides susceptibles de presenter un interet pharmacologique

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Frogneux, Xavier. „Transformations réductrices du CO2 pour la formation de liaisons C-N et C-C“. Thesis, Paris 11, 2015. http://www.theses.fr/2015PA112136/document.

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Dans le monde actuel, le dioxyde de carbone (CO2) est le déchet majoritaire issu de l’utilisation des ressources fossiles mais il est encore peu utilisé dans les applications à grande échelle. Afin de tirer parti de son abondance, le développement de nouvelles transformations chimiques du CO2 pour accéder à des produits de chimie fine connait un intérêt croissant au sein de la communauté scientifique. Tout particulièrement, la formation de liaison(s) C-N à partir du CO2 et d’un substrat azotés permet d’accéder à des produits à hautes valeurs énergétiques et commerciales. Un second type de transformation désirable est la formation de liaison C-C à partir du CO2 afin de synthétiser des dérivés d’acides carboxyliques comme des esters. L’utilisation d’hydrosilanes, réducteurs doux, permet de travailler sous 1 bar de CO2 avec des catalyseurs à base de métaux peu coûteux et abondants tels que le fer et le zinc ou bien avec des organocatalyseurs. Les synthèses de formamides, de méthylamines ou d’aminals à partir du CO2 ont ainsi été développées par hydrosilylation. Enfin, la carboxylation des carbosilanes à partir du CO2 a été développée pour la première fois avec un catalyseur à base de cuivre. Dans le cas des 2-pyridylsilanes, l’utilisation de sels de fluorures pentavalents permet d’activer le substrat efficacement sans catalyseur
In the current world, carbon dioxide (CO2) is the major waste of the massive utilization of fossil resources but only few applications have been developed using this compound. In order to take advantage of its abundancy, the development of novel chemical transformation of CO2 to produce fine chemicals is of high interest in the scientific community. In particular, the formation of C-N bond(s) from CO2 and amine compounds unlocks a new way to access high energy and value-added. A second type of highly desirable transformation is the formation of C-C bonds with CO2 so as to synthesize carboxylic acid derivatives. The utilization of hydrosilanes as mild reductants allows the reactions to proceed under 1 bar of CO2 with abundant and cheap metal-based catalysts (iron, zinc) or with organocatalysts. The synthesis of formamides, methylamines and aminals from CO2 are described herein. Ultimately, the catalytic carboxylation of carbosilanes has been achieved for the first time using copper-based complexes. In the specific case of 2-pyridylsilanes, the use of pentavalent fluoride salts allowed us to perform the reaction without catalyst

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Vabre, Roxane. „Fonctionnalisation directe de liaisons C-H et couplages croisés pour la formation de liaisons C-C et C-N : synthèse de purines 6,8,9-trisubstituées“. Phd thesis, Université Paris Sud - Paris XI, 2013. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00923198.

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La grande variété de propriétés biologiques associées au noyau purine en fait une structure privilégiée pour la conception et la synthèse de nouvelles molécules à visée thérapeutique. Cette spécificité est étroitement liée à la grande diversité de substituants pouvant être introduits sur les différentes positions du noyau purine et en particulier sur C2, C6, C8 et N9. Par conséquent, le développement de méthodes de fonctionnalisation rapides de cette famille de composés est d'un grand intérêt synthétique. Nous nous sommes focalisés sur la formation de liaisons C-C et C-N sur les positions 6 et 8 du noyau purine pour pouvoir présenter de nouveaux outils de synthèse permettant d'introduire une plus grande diversité fonctionnelle. D'une part, nous avons étudié la fonctionnalisation directe de liaisons C-H de purines, sujet encore peu exploré. En effet, de nos jours, le traditionnel couplage croisé (Negishi, Suzuki-Miyaura), utilisé pour la création de liaisons C-C, se voit de plus en plus concurrencé par ces réactions puisqu'elles ne nécessitent pas la préparation d'un partenaire organométallique. Ce sont des réactions dites à économie d'atomes. En nous basant sur l'expérience du laboratoire dans le domaine de la fonctionnalisation directe de liaisons C-H, nous avons envisagé l'alcénylation et l'alcynylation directes en position 8 de la purine, les motifs alcényle et alcynyle étant présents dans certaines purines d'intérêt biologique. D'autre part, nous nous sommes intéressés à deux méthodes de couplage croisé pallado-catalysé permettant la formation de liaisons C-N et C-C : le couplage de Buchwald - Hartwig entre une 8-iodopurine et des amides ou des amines aromatiques, et le couplage de Liebeskind - Srogl entre une 6-thioétherpurine et divers acides boroniques.

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Charvieux, Aubin. „Autotransfert d’hydrogène catalysé par du nickel hétérogène pour la formation de liaisons C-C et C-N“. Thesis, Lyon, 2019. http://www.theses.fr/2019LYSE1139.

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La méthodologie d’autotransfert d’hydrogène permet d’alkyler une large gamme de nucléophiles en utilisant des alcools comme agents alkylants. De manière avantageuse, le seul sous-produit de ces réactions à haute économie d’atome est l’eau. Dans ce contexte, un catalyseur de nickel sur silice-alumine (65 m% Ni/SiO2-Al2O3) a été utilisé pour former des liaisons C-C, notamment par α-alkylation de cétones avec des alcools, dont le méthanol. La caractérisation complète de ce catalyseur a été effectuée, y compris après utilisation. Ni/SiO2-Al2O3 s’est révélé recyclable sur 5 essais pour l’α-alkylation de l’acétophénone par l’alcool benzylique. L’α-benzylation-méthylation croisée de l’acétophénone avec le méthanol et des alcools benzyliques a également été étudiée. L’α-benzylation du phénylacétonitrile par l’alcool benzylique a été mise en œuvre avec Ni/SiO2-Al2O3. Dans le cadre de la formation de liaisons C-N, ce catalyseur a aussi permis de réaliser la N-alkylation d’amides avec des alcools. Dans ce cas, une forte lixiviation du catalyseur en solution a été observée. Enfin, Ni/SiO2-Al2O3 s’est aussi révélé actif pour catalyser une réaction de couplage déshydrogénant sans accepteur d’hydrogène, permettant ainsi de synthétiser un indole à partir de l’aniline et d’un diol vicinal
A wide range of nucleophiles could be alkylated through borrowing hydrogen methodology using alcohols as low toxicity alkylating agents. Advantageously, the only byproduct of these high atom economy reactions is water. In this context, nickel supported on silica-alumina (65 wt% Ni/SiO2-Al2O3) was used to create C-C bonds, particularly to perform the α-alkylation of ketones with alcohols, of which methanol. The full characterization of this catalyst was made, before and after use. Ni/SiO2-Al2O3 was found to be recyclable over 5 runs for the α-alkylation of acetophenone with benzyl alcohol. The cross-benzylation-methylation of acetophenone with methanol and benzyl alcohols was also studied. The α-benzylation of phenylacetonitrile by benzyl alcohol was performed with Ni/SiO2-Al2O3. This catalyst was also able to catalyse the N-alkylation of amides with alcohols. In this case, an important leaching of the catalyst in solution was observed. Finally, Ni/SiO2-Al2O3 was also efficient to catalyze an acceptorless dehydrogenative coupling, allowing the synthesis of an indole from aniline and a vicinal diol

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Maillos, Philippe. „Formation de liaisons Carbone-Azote par réaction SRN¹ en série aliphatique“. Paris 11, 1988. http://www.theses.fr/1988PA112185.

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Les anions dérivés des azoles sont des nucléophiles efficaces pour des réactions de SRN1 avec des gem bromonitro alcanes simples, monofonctionnalisés, ou bifonctionnalisés , menant à des dérivés gemnitroazoliques, avec formation de liaisons carbone-azote inédites jusqu'alors dans le domaine de la SRN1. Les composés ainsi obtenus réagissent efficacement avec des nitronates dans une seconde réaction de SRN1 et conduisent à des composés azolés à chaîne ramifiée. Certaines propriétés chimiques des dérivés obtenus sont étudiées en vue d'essais de synthèse de composés ayant une structure originale, et appartenant à des familles connues pour leurs activités biologiques importantes acyclonucléosides et dérivés pyridinaldoximes (réactivateurs d'enzyme cholinestérase inhibé par les organophosphorés).

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Berges, Julien. „Formation de liaisons C-C et C-N par catalyse au Cuivre, au Fer ou en absence de metal de transition“. Thesis, Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie, 2016. http://www.theses.fr/2016ENCM0014.

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Le sujet de cette thèse se situe dans le cadre général des arylations de nucléophiles catalysées par des complexes de métaux de transitions (Cu, Fe) ou réalisées en absence de ces derniers, dans des conditions compétitives et respectueuses de l’environnement. Ces réactions sont d’une importance majeure pour l’industrie chimique. Dans un premier chapitre est tout d’abord décrit un couplage inédit mettant en jeu un sel d’aryldiazonium et un nucléophile azoté (formation de liaison CAr-N). La méthode procède dans des conditions douces via un système catalytique au cuivre peu coûteux et peu toxique. Les produits de couplage obtenus (Ar-NHet) sont d’un intérêt central dans l’industrie pharmaceutique et agrochimique. Dans une deuxième partie nous avons présenté une méthode permettant de réaliser le couplage entre des sels d’aryldiazonium et des dérivés du styrène, à l’aide d’un système t BuOK/DMF. Cette réaction, réalisée pour la première fois en absence de catalyseurs à base de métaux de transition, permet d’accéder, via la formation de liaisons CArsp²-Csp², à des motifs stilbènes variés qui trouvent de nombreuses applications en chimie pharmaceutique. Un deuxième chapitre porte sur l’utilisation de dérivés de l’iode hypervalent permettant la fonctionnalisation de noyaux aromatiques (C-H) ou de dérivés vinyliques (C-H). Une première méthode décrit une réaction de triflimidation directe de composés acétanilides avec une sélectivité exclusive en position para. Deux conditions réactionnelles ont été mises en place pour cette fonctionnalisation. Une première utilise une quantité stœchiométrique de PhI(OAc)2 et une autre utilise une quantité catalytique d’iodotoluène (génération in-situ de l’iode(III)). Cette transformation a conduit à la formation de liaisons CAr-N en présence de bis(trifluorométhane)sulfonimide de lithium (LINTf2) comme nucléophile azoté. Dans une deuxième partie, nous avons montré que l’iodure de bisphosphoranilidène (PNPI), pouvait catalyser la trifluorométhylation vinylique sélective de dérivés du styrène en présence d’un réactif de l’iode hypervalent (l’iode(III)), le réactif de Togni II. Des travaux sont en cours pour tenter de comprendre l’influence positive de l’utilisation de PNPI dans le cas de notre réaction. Un troisième chapitre décrit des résultats préliminaires permettant d’obtenir un rendement honorable (54%) lors du couplage catalysé au fer du 4-iodotoluène avec le phényllithium. Une autre série de test décrit le couplage entre des halogénures d’aryle et des alkyllithium primaires. La méthode semble très efficace, puisque par ailleurs les travaux très récents de la littérature pour des couplages similaires faisant intervenir les mêmes partenaires réactionnels, font appel à des catalyseurs de fer ou de palladium
This thesis is part of a very general search seek to develop methodologies for environmentally sustainable conversion of small molecules into more valuable substances catalyzed by copper and iron complexes or under metal-free conditions. The work focuses on the functionalization of aromatic rings by C-C or C-N bond formation.In a first chapter, a novel coupling involving an aryldiazonium salt and a nitrogenous nucleophile (CAr-N bond formation) is first described. The method proceeds under mild conditions using a cheap and non-toxic copper catalyst system. The obtained coupling products (Ar-NHet) are of central interest in the pharmaceutical and agrochemical industry. Then in a second part, a method allowing the coupling between aryldiazonium salts and styrene derivatives, using a BuOK / DMF system is presented. This reaction, carried out for the first time in the absence of catalysts based on transition metals, makes it possible to access to various stilbene units which find numerous applications in pharmaceutical chemistry.A second chapter concerns the use of hypervalent iodine derivatives allowing the functionalization of aromatic or vinyl substrates. A first method describes a direct triflimidation reaction of acetanilide compounds with an exclusive selectivity in the para position. Two reactions conditions have been established for this functionalization. One uses a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 and another uses a catalytic amount of iodotoluene (in-situ generation of iodine (III)). This transformation resulted in the formation of CAr-N bonds in the presence of lithium bis (trifluoromethane) sulfonimide (LINTf2) as the nitrogen nucleophile. In a second part, we have shown that bisphosphoranilidene iodide (PNPI) can catalyze a selective vinylic trifluoromethylation of styrene derivatives in the presence of a hypervalent iodine reagent (iodine (III)), Togni’s reagent II. Work is under way to try to understand the positive influence of PNPI.A third chapter describes preliminary results of an iron-catalyzed heterocoupling of 4-iodotoluene an phenylithium system allowing the obtention of an honorable yield (54%) during the coupling of 4-iodotoluene with phenyllithium. Another series of tests describes the coupling between aryl halides and primary alkyllithiums. The method seems to be very effective, since very recent work in the literature for similar couplings involving the same reaction partners involves catalysts of iron or palladium

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Pialat, Amélie. „Formation de liaisons C-N et C-O par catalyse de coordination ou par oxydation à l'iode hypervalent“. Thesis, Montpellier 2, 2013. http://www.theses.fr/2013MON20204/document.

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La fonctionnalisation directe de liaisons C-H offre une alternative plus économe en atomes et étapes que les traditionnelles méthodes de synthèse basées sur la transformation de molécules pré fonctionnalisées. Ainsi, les réactions d'amination intermoléculaire de liaisons C(sp3)-H avec des nitrènoïdes sont généralement effectuées avec des rendements et des régiosélectivités modérés et utilisent pour cela des catalyseurs coûteux. Dans ce contexte, nous avons créé de nouveaux systèmes bifonctionnels pour la formation de liaisons C-N aliphatiques catalysée par le cuivre et l'argent. Ces systèmes se sont cependant avérés inefficaces dans les conditions réactionnelles utilisées.Les travaux effectués dans le cadre de cette thèse se sont également concentrés sur la fonctionnalisation nucléophile d'anilides par oxydation à l'iode hypervalent. Grâce à cette méthodologie les triflation et triflimidation directes d'acétanilides ont été accomplies dans des conditions oxydantes douces, en présence de triflate et de triflimidate d'argent, respectivement. Ces transformations procèdent avec de bons rendements et présentent une régiosélectivité parfaite pour la position para
The direct functionalization of C-H bonds offers an attractive, atom- and step-economical alternative to traditional methods based on functional group transformations. Intermolecular C(sp3)-H amination reactions involving nitrene intermediates usually proceed with moderate yields and regioselectivities. In this context, new bifunctional compounds were developed and applied to copper and silver-catalyzed C-N bond-forming reactions. These systems, however, have been found to be ineffective under the reaction conditions.Our research has also focused on the iodine(III)-mediated nucleophilic functionalization of anilides. The direct triflation and triflimidation of acetanilides were accomplished with the use of affordable and easy-to-handle silver(I) triflate or triflimidate respectively, under mild oxidative conditions, exhibiting perfect regioselectivity for the para position. A complete optimization of the reaction conditions and an evaluation of the scope allowed us to prepare a variety of diversely substituted aryltriflates (and nonaflates) in synthetically useful yields

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Begouin, Jeanne-Marie. „Activation de composés aromatiques et hétéroaromatiques pour la formation de liaisons C-C et C-N par catalyse au cobalt“. Thesis, Paris Est, 2009. http://www.theses.fr/2009PEST0033.

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Les réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition permettant la formation de liaisons C-C et C-hétéroatome sont à la base de la synthèse d’intermédiaires clefs pour la chimie pharmaceutique, la chimie supramoléculaire et la chimie des matériaux. Cependant, certains catalyseurs métalliques utilisés sont reconnus comme étant assez coûteux ou toxiques. Le développement de catalyseurs alternatifs peu coûteux et écologiques, tels que les catalyseurs à base de cobalt qui ont déjà montré leur efficacité pour la formation de liaisons C-C, fait donc l’objet d’études. Nous avons décidé d’utiliser des organozinciques aromatiques fonctionnalisés, obtenus facilement à l’aide d'une réaction catalysée par CoBr2, dans des réactions de couplage catalysées par CoBr2 avec des chloro-diazines et -triazines aboutissant à la synthèse d’aryldiazines et -triazines. Des organozinciques benzyliques ont également pu être utilisés dans ces réactions permettant la synthèse de benzyltriazines. Nous avons également envisagé l’utilisation d’autres types de substrats. Des réactions de couplage catalysées par CoBr2 entre des organozinciques aromatiques et des méthylthiopyrimidines ou le 2- méthylthiobenzo[b]thiazole ont ainsi été réalisées, conduisant à la synthèse de 2,4- diarylpyrimidines ou de 2-arylbenzo[b]thiazoles. Nous avons également étudié la réactivité des dérivés du benzonitrile dans les couplages directs catalysés par CoBr2 avec des halogénures aromatiques basés sur l’activation de la liaison C-CN pour former des biaryles. Enfin, des réactions de couplage croisé C-N entre des halogénures aromatiques et l’aniline conduisant à la synthèse de diarylamines ont été étudiées
Transition metal-catalyzed cross-coupling reactions allowing the formation of C-C or C-Heteroatom bonds underlie the synthesis of key intermediates for pharmaceutical, supramolecular chemistry and material sciences. Thereby, the development of these methodologies is prominent and an increasing number of studies are devoted to these processes. However, some metallic catalysts are known to be rather expensive or toxic. Consequently, the development of alternative sustainable catalysts such as cobalt or ironbased catalysts has been studied over the past few years. Cobalt-catalysts have been little-used although they have shown to be effective for various C-C bond forming reactions. Functionalized arylzinc reagents can be readily obtained from the corresponding arylhalides using a CoBr2-catalyzed reaction. First we envisioned using these arylzinc reagents in CoBr2-catalyzed cross-coupling reactions with chlorodiazines and chlorotriazines leading to aryldiazines and aryltriazines. Benzylzinc reagents had also been used in these reactions and we synthesized various benzyltriazines in this manner. We also studied whether we can use other kind of substrates in these reactions. Thus, we performed CoBr2-catalyzed cross-coupling reactions between arylzinc reagents and methylthiopyrimidines or methylthiobenzo[b]thiazole derivatives leading to 2,4-diarylpyrimidines and 2- arylbenzo[b]thiazole. Then, we studied the reactivity of benzonitrile derivatives in direct cross-coupling reactions with arylhalide based on C-CN bond activation using CoBr2 as catalyst. Finally, we also carried out the study of CoBr2-catalyzed C-N cross-coupling reactions for the synthesis of diarylamines

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Ritleng, Vincent. „Fonctionnalisation sélective de liaisons C-H dans des conditions douces : formation de liaisons C-C induites par le ruthénium“. Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008), 2001. http://www.theses.fr/2001STR13101.

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Liu, Yujia. „Formation de liaisons C-C, C-S, C-N et C-P réalisée par catalyse au cuivre, au manganèse ou en absence de métal de transition“. Thesis, Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie, 2017. http://www.theses.fr/2017ENCM0016.

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Cette thèse se situe dans le cadre général de la recherche de nouvelles méthodes de synthèse, peu coûteuses et éco-compatibles, permettant d’accéder à des molécules intéressantes dans le domaine pharmaceutique, agrochimique ou dans celui des matériaux. Plus particulièrement, l’objectif consiste à créer des liaisons C-C et C-hétéroatome (S, N, P) par la catalyse au cuivre, au manganèse ou à l’aide de méthodes ne faisant pas appel à des métaux de transition.Dans une première partie, une réaction de Sonogashira réalisée par catalyse au cuivre sous des conditions biphasiques (eau / substrats organiques) a été décrite. La charge en catalyseur peut être diminuée jusqu’ à 0,02-0,2 mol% et un intermédiaire potentiel de cette réaction, correspondant à un cluster de cuivre lié à un groupe acétylure, a été identifié par diffraction aux rayons X.Dans une deuxième partie, nous avons décrit un nouveau système catalytique au cuivre permettant de réaliser, sous atmosphère de dioxyde de carbone, la méthylthiolation d’halogénures d’aryle, en utilisant le diméthylsulfoxyde comme source du fragment méthylthio. Le rôle de CO2, dont la présence est un facteur crucial pour la formation des sulfures d’aryle méthyle correspondants, est discuté.La troisième partie décrit des réactions d’homocouplage et d’hétérocouplage, catalysées au manganèse, et mettant en jeu des dérivés aryllithiens synthétisés in situ à partir d’halogénures d’aryle. Selon les conditions expérimentales, des biaryles symétriques ou dissymétriques peuvent être obtenus. Un complexe intermédiaire du manganèse pouvant intervenir dans les mécanismes réactionnels a été détecté par l’ESI-MS.Enfin, un système associant DMF et t-BuOK et ne faisant pas appel au complexe de métaux de transition a été développé pour réaliser l’arylation de nucléophiles variés tels que le pyrazole, l’imidazole, le disulfure de dialkyle ou l’oxyde de diarylphosphine à partir de dérivés halogénés aromatiques. Pour ce sujet, les travaux sont à un stade préliminaire
This thesis is one part of a general research of the novel, non-expensive and environmentally friendly methods for the synthesis of the interesting molecules in the pharmaceutical, agrochemical or material field. In particular, the objective consists of creating the C-C and C-heteroatom (S, N, P) bonds by using copper, manganese catalysis or transition-metal-free system.In the first part, a copper-catalyzed palladium-free Sonogashira reaction has been realized under biphasic conditions (water / organic substrates) allowing decreasing the copper loading up to 0.02 – 0.2 mol% and a potential intermediate species of this reaction, corresponding to a copper cluster linked with acetylide moiety, has been identified by X-ray diffraction.In the second part, we described a novel carbon dioxide involved copper-catalyzed system for the methylthiolation of aryl halides using dimethylsufoxide as a source of methylthio group. The presence of carbon dioxide is a crucial factor for the formation of aryl methyl sulfides products and its role is discussed.The third part describes the manganese-catalyzed homocoupling and cross-coupling reactions via the formation in situ of aryllithium from corresponding aryl halides or arenes. According to the experimental conditions, the symmetrical or unsymmetrical biaryls could be obtained. An intermediate complex of manganese which could involve in the reaction mechanism was detected by ESI-MS.Finally, a transition-metal-free system associating DMF with t-BuOK has been developed to realize the arylation of aromatic halide derivatives and various nucleophiles such as pyrazol, imidazole, dialkyl disulfide or diarylphosphine oxide. This project is at a preliminary stage

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Mehr Quellen

Bücher zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Taillefer, Marc, und Dawei Ma, Hrsg. Amination and Formation of sp2 C-N Bonds. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2013. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-40546-4.

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Lewis, C. S. The C. S. Lewis Bible. New York: HarperOne, 2010.

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Ma, Dawei, und Marc Taillefer. Amination and Formation of Sp2 C-N Bonds. Springer, 2013.

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Ma, Dawei, und Marc Taillefer. Amination and Formation of sp2 C-N Bonds. Springer, 2013.

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Ma, Dawei, und Marc Taillefer. Amination and Formation of sp2 C-N Bonds. Springer, 2016.

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Ma, Dawei, und Marc Taillefer. Amination and Formation of Sp2 C-N Bonds. Springer London, Limited, 2013.

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N-Force Presents: Tips Force. Shropshire, UK: Europress Impact Ltd., 1992.

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Vanderlippe, John M., und VanderLippe John M. The Politics Of Turkish Democracy: Ismet Inonu And The Formation Of The Multi-party System, 1938-1950 (S U N Y Series in the Social and Economic History of the Middle East). State University of New York Press, 2005.

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Bibles, Dayspring. KJV Study Bible - Brown Hardcover: Contains Notes from C. I. Scofield's 1917 Study Bible. DAYSPRING BIBLES, 2021.

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Bibles, Dayspring. KJV Study Bible - Black Hardcover: Contains Notes from C. I. Scofield's 1917 Study Bible. DAYSPRING BIBLES, 2021.

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Buchteile zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Landa, Aitor, Rosa López, Antonia Mielgo, Mikel Oiarbide und Claudio Palomo. „Organocatalytic CN Bond Formation“. In Stereoselective Organocatalysis, 381–431. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2013. http://dx.doi.org/10.1002/9781118604755.ch11.

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Eisen, Moris S. „Catalytic C–N, C–O, and C–S Bond Formation Promoted by Organoactinide Complexes“. In C-X Bond Formation, 157–84. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2010. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-12073-2_7.

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Chen, Xiang-Yu, und Song Ye. „N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed C-C Bond Formation“. In Stereoselective Organocatalysis, 231–66. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2013. http://dx.doi.org/10.1002/9781118604755.ch07.

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Correa, Arkaitz, und Carsten Bolm. „Metal-Catalyzed C(sp2)–N Bond Formation“. In Amination and Formation of sp2 C-N Bonds, 55–85. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2012. http://dx.doi.org/10.1007/3418_2012_57.

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Monnier, Florian, und Marc Taillefer. „Copper-Catalyzed C(aryl)–N Bond Formation“. In Amination and Formation of sp2 C-N Bonds, 173–204. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2013. http://dx.doi.org/10.1007/3418_2013_69.

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Kibayashi, C., und N. Yamazaki. „C—C Bond Formation Using Allyltrimethylsilane“. In Acetals: O/N, S/S, S/N, and N/N and Higher Heteroatom Analogues, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2007. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-030-00042.

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Kibayashi, C., und N. Yamazaki. „C—C Bond Formation Using Organometallic Reagents“. In Acetals: O/N, S/S, S/N, and N/N and Higher Heteroatom Analogues, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2007. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-030-00041.

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Hall, D. G., und H. Zheng. „C—N Bond Formation“. In Boron Compounds, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2011. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-106-00023.

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Brown, J. M., und B. N. Nguyen. „C—N Bond Formation“. In Stereoselective Synthesis 1 Stereoselective Reactions of Carbon—Carbon Double Bonds, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2011. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-201-00185.

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Mase, N. „C—N Bond Formation“. In Water in Organic Synthesis, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2012. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-206-00150.

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Konferenzberichte zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Ali, Ibrahim, und Walid Fathalla. „Synthesis of N-substituted-3,4,5,6-tetrachlorophthalimide using trichloroacetimidate C-C bond formation method“. In The 13th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland: MDPI, 2009. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-13-00180.

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Pistorius, P., und T. Britt. „The Formation and Distribution of Ti(C,N) to Prevent Blast Furnace Refractory Wear“. In AISTech 2020. AIST, 2020. http://dx.doi.org/10.33313/380/040.

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Kwon, Sang-Jik, Hyeong-Joon Kim und Jong-Duk Lee. „Shallow p+-n Junction Formation by As+-Preamorphization and Field-Retarded Diffusion“. In 1990 International Conference on Solid State Devices and Materials. The Japan Society of Applied Physics, 1990. http://dx.doi.org/10.7567/ssdm.1990.c-10-2.

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S. Belov, Dmitry. „Structure and phase formation of ion-plasma vacuum-arc Zr-B-Si-C-Ti-(N) coatings during deposition“. In SurfCoat Korea and Graphene Korea 2021 International Joint Virtual Conferences. Setcor Conferences and Events, 2021. http://dx.doi.org/10.26799/cp-surfcoat-graphene-korea-2021/3.

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Zr-B-Si-C-Ti-N and Zr-B-Si-C-Ti coating systems were produced by arc-PVD technique. For their deposition, a combined titanium cathode with a ZrB2-SiC insert was used. Deposition was carried out in a residual atmosphere of N2 and Ar. Coatings structure and composition were investigated. The Zr-B-Si-C-Ti coating is characterized by an amorphous-nanocrystalline structure. In this case, nanocrystallites were formed from complex (Zr, Ti) C, and the amorphous structure fraction is formed mainly by phases based on zirconium and silicon. The second system, deposited in a nitrogen residual atmosphere, Zr-B-Si-C-Ti-N, has a predominantly amorphous structure. Such a structure is formed mainly from borides, nitrides, carbides and complex compounds of zirconium, silicon and titanium.

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Wilden, J., und A. Wank. „Process Features During the Plasmajet CVD Synthesis of Si-C-N Coatings“. In ITSC2001, herausgegeben von Christopher C. Berndt, Khiam A. Khor und Erich F. Lugscheider. ASM International, 2001. http://dx.doi.org/10.31399/asm.cp.itsc2001p0487.

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Abstract Materials in the system Si-C-N feature excellent properties for wear and corrosion protection applications even at elevated temperatures and an excellent thermal shock resistance among the ceramics. As these materials have no melting point, they cannot be processed purely by conventional spraying techinques, but need to be synthesized. Plasmajet CVD processes with single and triple DC torches and HF torches with supersonic nozzles have successfully been applied to produce Si-C(-N) coatings on different steel, aluminum, titanium and copper alloys as well as on graphite. Various liquid single precursors with suitable structure have been tested and evaluated with regard to the morphology and structure of the produced coatings. The processes are compared taking into account their characteristics concerning the injection modes, gas temperature and velocity profiles. Emission spectroscopy is used to determine the mechanisms of the coating formation. Guidelines for the optimum production of Si-C(-N) coatings by Plasmajet CVD are deducted.

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Kim, Yeo Hwan, Kuk Jin Chun, Sang Jik kwon und Jong Duk Lee. „Ti-Silicided Ultra Shallow p+-n Junction Formation by As-Preamorphization through Pre-Deposited Amorphous Si Layer“. In 1993 International Conference on Solid State Devices and Materials. The Japan Society of Applied Physics, 1993. http://dx.doi.org/10.7567/ssdm.1993.c-7-4.

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Shibata, T., A. Okita, Y. Kato, T. Ohmi und T. Nitta. „Formation of ultra-shallow low-reverse current n⁺p junctions by 450&deg;C furnace annealing“. In Digest of Technical Papers.1990 Symposium on VLSI Technology. IEEE, 1990. http://dx.doi.org/10.1109/vlsit.1990.111009.

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KONUMA, MICHIJI. „CHEN NING YANG AND THE FORMATION OF AAPPS (ASSOCIATION OF ASIA PACIFIC PHYSICAL SOCIETIES)“. In Statistical Physics, High Energy, Condensed Matter and Mathematical Physics - The Conference in Honor of C. N. Yang'S 85th Birthday. WORLD SCIENTIFIC, 2008. http://dx.doi.org/10.1142/9789812794185_0049.

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Wu, Yuxing, Saeed Salehi und Fatemeh Karbalaeisaleh. „Numerical Investigation of Geothermal Storage and Extraction Using Huff-N-Puff Wells“. In 57th U.S. Rock Mechanics/Geomechanics Symposium. ARMA, 2023. http://dx.doi.org/10.56952/arma-2023-0494.

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ABSTRACT The subsurface geothermal energy storage system uses underground temperatures for energy extraction and storage. The energy is extracted by an injection-production-shut in procedure. Working fluids (i.e., water) are injected into the underground and heated by the subsurface high-temperature reservoir. Then, the fluids are extracted to the surface for thermal purposes, such as electricity generation and direct-use applications. This study establishes a parametric study using numerical simulation methods to comprehensively understand the influence of reservoir properties and operational factors on the geothermal energy storage system. A huff-n-puff well is modeled to simulate energy extraction and storage purposes. Water is injected for 8 hours, produced for 10 hours, and shut in for 6 hours. The reservoir is assumed to be a pure water reservoir (the only fluid in the reservoir is water). The total time for one cycle is 24 hours (a day). The performance of the well in 30 days is simulated. Effects of several reservoir properties and operational parameters such as formation temperature, heat capacity and thermal conductivity of formation, permeability, porosity, injected, and produced rates are evaluated. The results present that as formation porosity increases from 5% to 30%, energy in place grows 26.1%. The water recovery factor decreases from 0.52 to 0.087. Compared with vertical permeability, horizontal permeability has a much more significant influence. The formation temperature increases from 60 °C to 210 °C resulting in a 434% increase in the energy in place. Water recovery factor rises from −0.27 to 0.17 as the temperature from 60 °C to 90 °C, then remains constant (the negative value means under this condition the injected rate of water from the surface facilities is higher than its produced rate). Thermal conductivity has no important changes in energy extraction, while heat capacity affects the energy in place. When heat capacity is accelerated from 1.3×106 to 2.5×106 J/(m·day·°C), the total reservoir energy increases by 60%. Operation factors significantly influence the recovery factor and reservoir energy by changing the injected and produced rates.

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Penniston, Christopher, Laurie Collins und Fathi Hamad. „Effects of Ti, C and N on Weld HAZ Toughness of High Strength Line Pipe“. In 2008 7th International Pipeline Conference. ASMEDC, 2008. http://dx.doi.org/10.1115/ipc2008-64134.

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As pipeline construction projects seek to implement more efficient welding techniques in order to reduce construction costs, it is important to understand the factors that affect the tolerance of the steel to welding processes. This is particularly true in the case of welding high strength steels (X70 and greater) in which increased alloy content will promote the formation of low temperature phases with limited ductility in the heat affected zone (HAZ). In the present study, the effects of titanium (0.008 to 0.015 wt%), nitrogen (60 to 100 ppm) and carbon (0.035 versus 0.060 wt%) have been examined through welds produced by a robotic gas metal arc welder.

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Berichte der Organisationen zum Thema "Formation de liaisons C-N"

Mariam, Y. H. The synthesis, characterization and formation chemistry of Si-C-N-O-M ceramic and composite powders. Final technical report. Office of Scientific and Technical Information (OSTI), August 1998. http://dx.doi.org/10.2172/638243.

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Rempel, K. U., A. E. Williams-Jones und K. Fuller. An experimental investigation of the solubility and speciation of uranium in hydrothermal ore fluids. Natural Resources Canada/CMSS/Information Management, 2021. http://dx.doi.org/10.4095/328995.

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Experimental data on the solubility and speciation of uranium in hydrothermal solution is required to improve genetic models for the formation of ore deposits, yet very few data of this type have been published. Of particular interest is the oxidation state of the uranium in solution, as conventional wisdom suggests that U is dissolved in the oxidized U(VI) state and precipitated as reduced U(IV) minerals, yet recent experiments have shown ppm-level solubility for U(IV). This study investigated the mobility of reduced U(IV) and oxidized U(VI) in acidic (pH = 2), fluoride- bearing and alkaline (pH = 10), chloride-bearing solutions at 100-200°C and 1 to 15.8 bars (0.1-1.58 MPa). Preliminary data for the mobility of U(IV) in pH 2 fluids with 0.01 m F- show concentrations of 1.76 to 3.92 ppm U at 200°C, indicating that, contrary to common belief, the reduced U(IV) can be transported in solution. We have also conducted experiments on U(VI) solubility in pH 2 fluoride-bearing, and pH 10 chloride-bearing solutions. Uranium concentrations in the F- -bearing experiments ranged from 624 to 1570 ppm (avg. 825 ppm, n = 6) at 100°C, 670 to 1560 ppm (avg. 931 ppm, n = 4) at 150°C, and 3180 to 7550 ppm (avg. 5240, n = 9) at 200°C. In comparison, U concentrations in the Cl- -bearing runs range from 86.1 to 357 ppm (avg. 185 ppm, n = 15) at 200°C. Clearly, oxidized U(VI) is very readily mobilized in hydrothermal fluids. However, the measured concentrations of U(VI) are independent of those of F- or Cl-, suggesting the formation of U oxide or hydroxide species rather than U chlorides or fluorides. These experimental data will be verified and supplemented in future experiments, which will be used to derive the stoichiometry and thermodynamic constants for the dominant uranium species in hydrothermal solutions. The data from this study will then be integrated into a comprehensive genetic model for uranium ore-forming systems.

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Ardakani, O. H. Organic petrography and thermal maturity of the Paskapoo Formation in the Fox Creek area, west-central Alberta. Natural Resources Canada/CMSS/Information Management, 2022. http://dx.doi.org/10.4095/330296.

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The Paskapoo Formation, which ranges in age from middle to upper Paleocene, is the major shallow aquifer in Alberta. This study is part of a larger GSC-led study on the potential environmental impact of hydrocarbon development in the Fox Creek area (west-central Alberta) on shallow aquifers. Fox Creek is located near the northern limit of the Paskapoo Formation. In addition to the underlying organic-rich source rocks in the study area, including the Duvernay Formation that is currently exploited for hydrocarbon resources, the Paskapoo Formation contains organic-rich intervals and coal seams. In order to investigate any potential internal hydrocarbon sources within the Paskapoo Formation, ninety-seven (97) cutting samples from the formation obtained from eight shallow monitoring wells (50-90 m) in the study area were studied for total organic carbon (TOC) content, organic matter composition and thermal maturity of coal seams using programmed pyrolysis analysis and organic petrography. The TOC content of all samples ranges from 0.2 to 8.8 wt. %, with a mean value of 0.95 ± 1.6 wt. % (n=97). The Tmax values of studied samples range from 347 to 463 °C, with a mean value of 434 ± 20 °C that suggest a range of thermal maturity from immature to peak oil window. The random reflectance (Rr) measurement and fluorescence microscopy on eighteen (18) selected samples with TOC content &gt; ~1 wt. % shows a mean Rr value of 0.27% and 0.42% for the overlying till deposits and the underlying shallow depth sandstone, siltstone, shale and coal seams respectively, indicating a low rank coal ranging from lignite to sub-bituminous coal. Blue to green and yellow fluorescing liptinite macerals further confirmed the low maturity of studied samples. The low S2 yield of a large part of the samples (65%) resulted in unreliable Tmax values that overestimated the thermal maturity. Although the organic matter in the studied intervals are immature, exsudatinite, as secondary liptinite maceral, was observed in samples from the lower parts of the studied monitoring wells. Exsudatinite generally derives from the transformation of sporinite, alginite, resinite and varieties of vitrinite, which is a resinous or asphalt like material. Considering the thickness and distribution of coal seams in the studied samples, it is unlikely the exsudatinite will be a major source for aquifer hydrocarbon contamination in the study area. Additional stratigraphic studies and molecular geochemical analysis could provide an estimate of the total volume of possible organic compounds contribution to the aquifer in the study area. Due to the presence of coal seams in the studied intervals of the Paskapoo Formation, it is important to investigate the possibility of biogenic methane formation in Paskapoo shallow aquifers.

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Dickman, Martin B., und Oded Yarden. Role of Phosphorylation in Fungal Spore Germination. United States Department of Agriculture, August 1993. http://dx.doi.org/10.32747/1993.7568761.bard.

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Spore germination is a common and fundamental event in fungal development and in many instances an essential phase of fungal infection and dissemination. Spore germination is also critical for hyperparasites to function as biocontrol agents as well as in fermentation proceses. Our common objective is to understand the mechanisms which regulated spore germination and identify factors involved in pathogenicity related prepenetration development. Our approach is to exploit the overall similarity among filamentous fungi using both a plant pathogen (Colletotricum trifolii) and a model system that is genetically sophisticated (Neurospora crassa). The simulataneous use of two organisms has the advantage of the available tools in Neurospora to rapidly advance the functional analysis of genes involved in spore germination and development of an economically important fungal phytopathogen. Towards this we have isolated a protein kinase gene from C. trifolii (TB3) that is maximally expressed during the first hour of conidial germination and prior to any visible gene tube formation. Based on sequence similarities with other organisms, this gene is likely to be involved in the proliferative response in the fungus. In addition, TB3 was able to functionally complement a N. crassa mutant (COT-1). Pharmacological studies indicated the importance of calmodulin in both germination and appressorium differentiation. Using an antisense vector from N. crassa, direct inhibition of calmodulin results in prevention of differentiation as well as pathogenicity. Both cAMP dependent protein kinase (PKA) and protein kinase C (PKC) like genes have been cloned from C. trifolii. Biochemical inhibition of PKA prevents germination; biochemical inhibitors of PKC prevents appressorium differentiation. In order to analyze reversible phosphorylation as a regulatory mechanism, some ser.thr dephosphorylative events have also been analyzed. Type 2A and Type 2B (calcineurin) phosphatases have been identified and structurally and functionally analyzed in N. crassa during this project. Both phosphatases are essential for hyphal growth and maintenance of proper hyphal architecture. In addition, a first novel-type (PPT/PP5-like) ser/thr phosphatase has been identified in a filamentous fungus. The highly collaborative project has improved our understanding of a fundamental process in fungi, and has identified targets which can be used to develop new approaches for control of fungal plant pathogens as well as improve the performance of beneficial fungi in the field and in industry. In addition, the feasibility of molecular technology transfer in comparative mycology has been demonstrated.

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Naim, Michael, Andrew Spielman, Shlomo Nir und Ann Noble. Bitter Taste Transduction: Cellular Pathways, Inhibition and Implications for Human Acceptance of Agricultural Food Products. United States Department of Agriculture, Februar 2000. http://dx.doi.org/10.32747/2000.7695839.bard.

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Historically, the aversive response of humans and other mammals to bitter-taste substances has been useful for survival, since many toxic constituents taste bitter. Today, the range of foods available is more diverse. Many bitter foods are not only safe for consumption but contain bitter constituents that provide nutritional benefits. Despite this, these foods are often eliminated from our current diets because of their unacceptable bitterness. Extensive technology has been developed to remove or mask bitterness in foods, but a lack of understanding of the mechanisms of bitterness perception at the taste receptor level has prevented the development of inhibitors or efficient methods for reducing bitterness. In our original application we proposed to: (a) investigate the time course and effect of selected bitter tastants relevant to agricultural products on the formation of intracellular signal molecules (cAMP, IP3, Ca2+) in intact taste cells, in model cells and in membranes derived therefrom; (b) study the effect of specific bitter taste inhibitors on messenger formation and identify G-proteins that may be involved in tastant-induced bitter sensation; (c) investigate interactions and self-aggregation of bitter tastants within membranes; (d) study human sensory responses over time to these bitter-taste stimuli and inhibitors in order to validate the biochemical data. Quench-flow module (QFM) and fast pipetting system (FPS) allowed us to monitor fast release of the aforementioned signal molecules (cGMP, as a putative initial signal was substituted for Ca2+ ions) - using taste membranes and intact taste cells in a time range below 500 ms (real time of taste sensation) - in response to bitter-taste stimulation. Limonin (citrus) and catechin (wine) were found to reduce cellular cAMP and increase IP3 contents. Naringin (citrus) stimulated an IP3 increase whereas the cheese-derived bitter peptide cyclo(leu-Trp) reduced IP3 but significantly increased cAMP levels. Thus, specific transduction pathways were identified, the results support the notion of multiple transduction pathways for bitter taste and cross-talk between a few of those transduction pathways. Furthermore, amphipathic tastants permeate rapidly (within seconds) into liposomes and taste cells suggesting their availability for direct activation of signal transduction components by means of receptor-independent mechanisms within the time course of taste sensation. The activation of pigment movement and transduction pathways in frog melanophores by these tastants supports such mechanisms. Some bitter tastants, due to their amphipathic properties, permeated (or interacted with) into a bitter tastant inhibitor (specific phospholipid mixture) which apparently forms micelles. Thus, a mechanism via which this bitter taste inhibitor acts is proposed. Human sensory evaluation experiments humans performed according to their 6-n-propyl thiouracil (PROP) status (non-tasters, tasters, super-tasters), indicated differential perception of bitterness threshold and intensity of these bitter compounds by different individuals independent of PROP status. This suggests that natural products containing bitter compounds (e.g., naringin and limonin in citrus), are perceived very differently, and are in line with multiple transduction pathways suggested in the biochemical experiments. This project provides the first comprehensive effort to explore the molecular basis of bitter taste at the taste-cell level induced by economically important and agriculturally relevant food products. The findings, proposing a mechanism for bitter-taste inhibition by a bitter taste inhibitor (made up of food components) pave the way for the development of new, and perhaps more potent bitter-taste inhibitors which may eventually become economically relevant.

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