Auswahl der wissenschaftlichen Literatur zum Thema „Cycloaddition of pyrroles“
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Zeitschriftenartikel zum Thema "Cycloaddition of pyrroles"
1
Hu, Fan, Jerome Ng und Pauline Chiu. „Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions“. Synthesis 51, Nr. 05 (06.02.2019): 1073–86. http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611660.
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This short review summarizes the examples to date of successful (4+3) cycloadditions, including formal (4+3) cycloadditions, where pyrrole derivatives reacted as the diene component, to provide aza-bridged bicyclic and polycyclic adducts.1 Introduction2 Unsubstituted Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions3 C-Substituted Pyrroles as Dienes in (4+3) Cycloadditions4 Intramolecular Pyrrole (4+3) Cycloadditions5 Conclusions
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Gao, Meng, Wenting Zhao, Hongyi Zhao, Ziyun Lin, Dongfeng Zhang und Haihong Huang. „An efficient and facile access to highly functionalized pyrrole derivatives“. Beilstein Journal of Organic Chemistry 14 (20.04.2018): 884–90. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.14.75.
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A straightforward and one-pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-diones via Ag(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with N-alkyl maleimide, followed by readily complete oxidation with DDQ, has been successfully developed. Further transformation with alkylamine/sodium alkoxide alcohol solution conveniently afforded novel polysubstituted pyrroles in good to excellent yields. This methodology for highly functionalized pyrroles performed well over a broad scope of substrates. It is conceivable that this efficient construction method for privileged pyrrole scaffolds could deliver more active compounds for medicinal chemistry research.
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Li, Jin-Heng, De-Lie An und Jing-Hao Qin. „Recent Advances in Cycloaddition Reactions with Alkynes to Construct Heterocycles“. Synthesis 52, Nr. 24 (13.10.2020): 3818–36. http://dx.doi.org/10.1055/s-0040-1707355.
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Heterocyclic compounds, especially N-heterocycles and O-heterocycles, are prominent structural motifs present in numerous natural products and medically and/or economically important compounds. This review aims to describe the development of transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions of functionalized m-atom partners with alkynes to access a wide range of five-, six-, and seven-membered heterocycles, that is functionalized N-heterocycles and O-heterocycles such as azepines, isoquinolines, isocoumarins, spiroheterocycles, indoles, furans, and pyrroles, in a selectively controlled manner with an emphasis on scope and limitations and with a discussion of the mechanisms.1 Introduction2 Intermolecular Cycloaddition To Construct Azepine Derivatives2.1 [5+2] Cycloaddition2.2 [3+2+2] Cycloaddition2.3 [3+2]/[5+2] Cycloaddition3 Intermolecular [4+2] Cycloaddition To Construct Isoquinolines or Isocoumarins4 Intermolecular [3+2] Cycloaddition To Construct Spiroheterocyclic Compounds, Indoles, Furans, and Pyrroles5 Summary and Outlook
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Sleziak, Róbert, und Alžbeta Krutošíková. „Cycloaddition Reactions of Furo[2,3-b]pyrroles“. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 64, Nr. 2 (1999): 321–28. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19990321.
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Reactions of furo[2,3-b]pyrroles with dimethyl butynedioate and ethyl propynoate were investigated. The reaction course is influenced by the substituents on the fused system. Products of [4+2]cycloaddition to the furan ring leading to indole derivatives have been observed. In the case of the reaction of methyl 6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate (1a) with dimethyl butynedioate, products of [4+2]cycloaddition to the furan ring as well as of Michael addition to the pyrrole ring leading to N-substituted indole derivative 3 have been observed.
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Motornov, Vladimir A., Andrey A. Tabolin, Yulia V. Nelyubina, Valentine G. Nenajdenko und Sema L. Ioffe. „Copper-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of α-halonitroalkenes with azomethine ylides: facile synthesis of multisubstituted pyrrolidines and pyrroles“. Organic & Biomolecular Chemistry 19, Nr. 15 (2021): 3413–27. http://dx.doi.org/10.1039/d1ob00146a.
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Krutošíková, Alžbeta. „Synthesis and reactions of condensed furan derivatives“. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 55, Nr. 3 (1990): 597–621. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19900597.
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Synthesis of heterocyclic compounds containing a fused furan ring was studied. Substitution, addition and cycloaddition reactions of furo[3,2-b]pyrroles and their condensed derivatives involving the interesting transformations of furo[3,2-b]pyrrole system are presented.
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Guo, Tenglong, Quanbin Jiang und Zhengkun Yu. „Palladium-catalyzed oxidative annulation of in situ generated enones to pyrroles: a concise route to functionalized indoles“. Organic Chemistry Frontiers 2, Nr. 10 (2015): 1361–65. http://dx.doi.org/10.1039/c5qo00203f.
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Pd(ii)-catalyzed, Cu(ii)-mediated indole synthesis from pyrroles and 3-chloropropiophenones has been efficiently achieved. In-situ generated enones were employed for the establishment of a benzene ring onto a pyrrole backbone via dehydrochlorination/C–H olefination/cycloaddition/dehydrogenative aromatization.
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Krutošíková, Alžbeta, Miloslava Dandárová, Juraj Alföldi und Jaroslav Kováč. „Addition and cycloaddition reactions of furo[3,2-b]pyrroles and their benzo[b] analogues: An NMR study of structure of products“. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 53, Nr. 8 (1988): 1770–78. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19881770.
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Reaction of furo[3,2-b]pyrroles and their benzo[b] analogues with dimethyl butynedioate and ethyl propyonate were investigated. The reaction course is influenced by substituents on the system. Products of [4 + 2] cycloaddition to the furan or pyrrole nucleus as well as products of Michael addition to the benzo[b]furo[3,2-b]pyrrole system have been found. The structure of the products has been proven by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.
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Lakhlifi, Tahar, Ahmed Sedqui, Toufik Fathi, Bernard Laude und Jean-François Robert. „Double diastéréosélectivité de la cycloaddition dipolaire-1,3 d'ylures d'azométhine cycliques substitués“. Canadian Journal of Chemistry 72, Nr. 6 (01.06.1994): 1417–23. http://dx.doi.org/10.1139/v94-178.
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Seven derivatives of methyl 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylates 1 were synthetized. These compounds are precursors of pentagonal cyclic azomethine ylids, the two sides of which are diastereotopic. The 1,3-dipolar species react with N-methyl and N-phenylmaleimides diastereospecifically. The approach of the reactant species occurs from the less hindered side of the 1,3-dipole and in endo to lead the thermodynamically stable exo cycloadduct. Moreover, oxidation of the compounds 1 gives the corresponding substituted pyrroles.
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Zhou, Kai, Ming Bao, Jingjing Huang, Zhenghui Kang, Xinfang Xu, Wenhao Hu und Yu Qian. „Iron-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of in situ generated N-ylides with alkynes or olefins: access to multi-substituted/polycyclic pyrrole derivatives“. Organic & Biomolecular Chemistry 18, Nr. 3 (2020): 409–14. http://dx.doi.org/10.1039/c9ob02571e.
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An iron-catalyzed three-component reaction of benzimidazoles with diazoacetates and electron-deficient alkynes or alkenes that delivers multi-substituted pyrroles, pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and pyrrolo[1,2-a] quinoxalinones has been reported.
Dissertationen zum Thema "Cycloaddition of pyrroles"
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Safir, Imad. „Nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition [3+2] intramoléculaire“. Poitiers, 2004. http://www.theses.fr/2004POIT2275.
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La cycloaddition dipolaire-1,3 est devenue un outil synthétique puissant permettant la synthèse d'hétérocycles azotés à cinq chaînons. Dans ce travail nous avons mis au point une nouvelle synthèse de pyrroles par cycloaddition. Nous avons entrepris la synthèse de nombreux pyrroles originaux variés pouvant présenter des propriétés pharmacologiques. La réaction des 2-O- et 2-S-propargylbenzaldéhydes et des amines aliphatiques a-fonctionnelles forme un dipôle qui conduit, après aromatisation, à des benzopyrano- et benzothiopyranopyrroles, alors qu'avec les amines alicycliques nous avons obtenu des benzopyrano- et benzothiopyranopyrrolizines (ou indolizines). Dans le cas des 2-N-propargylbenzaldéhydes, l'étape d'aromatisation est plus complexe et conduit à des pyrroles différents par un mécanisme nouveau. Une extension à d'autres dipolarophiles acétyléniques de type pyrroles-aldéhydes et indoles-aldéhydes a conduit à de nouvelles pyrrolopyrrolizines et pyrrolobenzopyrrolizines ainsi qu'à des pyrrolizinopyrrolizines et pyrrolizinobenzopyrrolizines. Enfin, nous avons utilisé la méthodologie d'activation par micro-ondes pour effectuer ces réactions et nous avons observé une amélioration des rendements et un gain important des temps de réactionThe 1,3-dipolar cycloaddition reaction is a powerful synthetic tool permitting the synthesis of five membered nitrogen heterocycles. In this work, we have developed a novel synthesis of pyrroles by cycloaddition. We describe the synthesis of numerous new pyrroles with potential pharmacological properties. The reaction of 2-O- and 2-S-propargylbenzaldéhydes with different amines produces an intermediate azomethine ylide which undergoes cycloaddition, followed by aromatization, to provide benzopyrano- and benzothiopyranopyrroles. With alicyclic amines, benzopyrano- and benzothiopyranopyrrolizines (or indolizines) are obtained. In the case of the 2-N-propargylbenzaldehydes, the aromatisation step is more complex, giving rise to new pyrroles by a new mechanism. An extension to other acetylenic dipolarophiles derived from 2-carboxaldehyde-pyrroles and 2-carboxaldehyde-indoles gave new pyrrolopyrrolizines and pyrrolobenzopyrrolizines as well as pyrrolizinopyrrolizines and pyrrolizinobenzopyrrolizines. Finally, we adapted this methodology to be used under microwaves activation. As a result we observed improved yields and shorter reaction times
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Calvet, Géraldine. „Réaction de nitroso Diels-Alder avec des diénophiles de type alpha-acyloxynitroso en présence d'acides de Lewis : application à la synthèse de pyrroles polysubstitués et à la synthèse des clavépictines A et B“. Paris 11, 2006. http://www.theses.fr/2006PA112141.
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La cycloaddition de nitroso Diels-Alder entre un diénophile de type nitroso et un diène-1,3 permet la préparation de 3,6-dihydro-1,2-oxazines et a fait l’objet de nombreuses applications en synthèse de composés naturels et/ou biologiquement actifs. Nous avons développé de nouveaux diénophiles de type α-acyloxynitroso, potentiellement activables en présence d’un acide de Lewis. La réaction de cycloaddition en milieu anhydre entre cet α-acyloxynitroso et un diène-1,3 conduit à un hydroxycarbamate au lieu de la dihydrooxazine attendue. Une réaction de réduction de la liaison azote-oxygène se produit de façon surprenante dans le milieu réactionnel. La réaction réalisée en présence d’un acide de Lewis permet d’améliorer le rendement de la réaction ainsi que la reproductibilité des résultats. La même réaction effectuée dan l’eau conduit, en revanche, à une dihydrooxazine. La réaction de cycloaddition dans l’eau a été généralisée à divers diénes : cycliques, acycliques et fonctionnalisés. La réaction de coupure de la liaison azoteoxygène que nous avons observée dans l’eau nous a permis de développer une méthode de réduction de liaisons azoteoxygène en conditions douces à l’aide de composés carbonylés. Nous avons également mis au point une méthode de synthèse de pyrroles polysubstitués en trois étapes à partir des dihydrooxazines préparées par la réaction de cycloaddition dans l’eau. Enfin, nous avons développé une approche synthétique des clavépictines A et B faisant intervenir comme étape clé une réaction de transposition de cycle catalysée par des complexes carbéniques de ruthéniumWe have developed α-acyloxynitroso as a new type of reactive dienophile in the nitroso Diels-Alder cycloaddition. α-Acyloxynitrosos are conveniently synthesized from the corresponding oxime in good yield. The cycloaddition with a 1,3-diene and 0 or 20 mol% of a Lewis acid lead to an hydroxycarbamate instead of the expected dihydrooxazine resulting formally from the N-O bond. We have studied the nitroso Diels-Alder cycloaddition of α-acyloxynitroso dienophile in aqueous medium. Under these conditions, the cycloaddition reaction led exclusively to the cycloadduct. Various 1,3-dienes were evaluated under optimized conditions, the corresponding dihydrooxazines were obtained in good yield Among the different strategies known for the elaboration of dihydrooxazines by nitroso Diels-Alder cycloaddition, this methodology presents the advantage of being flexible, allowing a straightforward access to dihydrooxazine in aqueous medium or the corresponding N-O bond cleaved product in anhydrous solvent. Finally, we have exploited the cycloadducts obtained in these previous studies in the synthesis of polysubstituted pyrroles. These cycloadducts can be viewed as latent pyrroles : N-O bond cleavage followed by oxydation reaction of the resulting hydroxycarbamate lead to polysubstituted pyrroles. The application of this methodology to the synthesis of clavepictine, a secondary metabolite of the Bermudian tunicate Clavelina picta is currently underway, using as key steps the cycloaddition of an acetoxynitroso dienophile in water followed by a ring rearrangement metathesis
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Adnani, Driss. „Réactivité en cycloaddition [4+2] et [3+2] du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1, 2-dihyfroisoquinoléine - 1 carbonitrile (composé de Reissert dérivé de l'isoquinoléine) avec quelques énones et ethers d'enol. : Étude de la régio- et de la stéréochimie des cycloadduits“. Besançon, 1995. http://www.theses.fr/1995BESA2022.
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Les réactions étudiées ont mis en évidence la réactivité des cétones Alpha, Beta éthyléniques vis-à-vis du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1, 2-dihydroisoquinoléines-1 -carbonitrile : on observe généralement une réaction de cycloaddition [4+2] qui conduit à des dérivés substitués de pyrrole. Dans le cas de deux de ces cétones, nous avons pu mettre en évidence la réaction concurrente de cycloaddition dipolaire 1,3 qui conduit à un dérivé de la pyrrolo(2,1 -a)isoquiléine. Ceci indique que l'on a doncà faire à deux réactions concurrentes même dans le cas des alcènes alors que McEwen indiquait que tous les alcènes donnaient lieu à une réaction de cycloaddition de type [4+2]. Lorsque l'énone mise en oeuvre comporte deux faces diastéréospécifiques comme c'est le cas avec les arylidéneindanones et -tétralones que nous avons utilisées, on observe une approche diastéréosélective des réactants. Notre étude a mis en évidence le rôle décisif des facteurs conformationnels pour rendre compte de la diastéréochimie observée. Les spirocomposés obtenus avec ces dernières énones peuvent s'ouvrir en milieu acide pour donner des dérivés tétrasubstitués de pyrrole. Enfin, les quelques réactions effectuées avec des éthers d'énol ont montré que pour les plus simples d'entre eux, c'est la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 qui intervient : ces ethers d'énol se comportent comme des alcynes masqués vis à vis du tétrafluoroborate de 2-benzoyl-1,2 dihydroisoquinoléine-1-carbonitrite au sens de McEwen. Nous avons proposé un mécanisme qui rend compte de la réactivité de ces alcènes particuliers.
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Aly, Sara. „Synthesis of Imidazoles, 2-Pyrrolines and Pyrrolidines via Phospha-Münchnone Cycloadditions“. Thesis, McGill University, 2013. http://digitool.Library.McGill.CA:80/R/?func=dbin-jump-full&object_id=119475.
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This thesis describes the use of a new class of dipole, phospha-Münchnones, in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Phospha-Münchnones can be readily prepared from imines, acid chlorides and the catechyl-substituted phosphonite PhP(2-catechyl). Coupling the multicomponent formation of these dipoles with subsequent cycloaddition has provided modular, one-pot syntheses of a number of heterocycles. In Chapter 1, an overview of the utility of imines in 1,3-dipolar cycloaddition reactions is provided. This includes their use in the synthesis of aromatic nitrogen-containing heterocycles such as of pyrroles, oxadiazoline, imidazoles, triazoles and their reduced analogues. In Chapter 2, research towards the synthesis of imidazoles through the cycloaddition of electron deficient N-nosyl imines with phosha-Münchnones is described. This transformation allows the direct generation of densely substituted imidazoles in a one-pot fashion, and with high regioselectivity. The methodology is also modular, where the substitution pattern can be altered by simple variation of the building blocks (imine, acid chloride and N-nosyl imine). Alternatively, N-nosyl substituted imines can be replaced by nitriles in intramolecular cycloaddition reactions. This allows the synthesis of polycyclic imidazoles from nitrile-tethered imines and acid chlorides. To the best of our knowledge, this is the first report of intamolecular nitrile dipolar cycloaddition reactions in imidazole synthesis. Chapter 3 focuses on the intramolecular cycloaddition of phospha-Münchnones with olefins. The resulting polycyclic 2-pyrrolines are prepared in good yields with high diastereo- and regio-selectivity from olefin-tethered imines, acid chlorides and phosphonites. Further reactions of these N-heterocycles are also investigated, including the formation of substituted pyrrolidines under reductive conditions.Cette thèse décrit l'utilisation d'une nouvelle classe de 1,3-dipôle, le phospha-Münchnone, dans la préparation d'hétérocycles azotés. Le phospha-Münchnone peut être facilement préparé à partir d'imines, de chlorures d'acides et de composés organophosphorés (2-catechyl)PhP. Le couplage sélectif de ces composés suivi d'une réaction de cycloaddition permettent la synthèse d'une variété de composés hétérocycliques de façon modulaire et rapide. Dans le Chapitre 1, un aperçu est présenté en ce qui a trait à l'utilité des imines dans les réactions de cycloadditions 1,3-dipolaires. Cela inclut également leur rôle dans la synthèse d'hétérocycles aromatiques contenant un azote tels que les pyrroles, les imidazoles, les oxadiazolines, les triazoles et leurs analogues réduits. Dans le Chapitre 2, la synthèse d'imidazoles par cycloaddition d'imines électrons pauvres avec le phospha-Münchnone est décrite. Cette réaction permet la formation directe d'imidazoles hautement substitués de façon « one-pot », et avec une grande régiosélectivité. La méthode est également modulaire, où le modèle de substitution peut être modifiée par simple variation des briques moléculaires (imine, chlorure d'acide et imine N-nosyl). D'autre part, les imines substituées N-nosyl peuvent être remplacées par des nitriles lors des cycloadditions intramoléculaires. Cela permet la synthèse d'imidazoles polycycliques avec des imines contenant un nitrile et des chlorures d'acides. À notre connaissance, cela représente le premier exemple de réaction de cycloaddition intramoléculaire à partir de nitriles non-électrons pauvres dans la synthèse d'imidazole.Le Chapitre 3 se concentre sur la cycloaddition intramoléculaire du phospha-Münchnone avec des oléfines. Les 2-pyrrolines polycycliques qui en résultent sont préparées de façon efficace avec une grande diastéréo- et régiosélectivité à partir d'imines contenant un alcène, de chlorures d'acides et de phosphonites. D'autres synthèses de N-hétérocycles sont également étudiées, y compris la formation de pyrrolidines substituées dans des conditions réductrices.
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Duflos, Jack. „Synthèse et réactions de cycloadditions sur des systèmes pyrroliques à noyaux condensés“. Rouen, 1987. http://www.theses.fr/1987ROUES003.
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Synthèse à partir d'o-diformyl N-méthyl pyrroles; additions de Diels-Alder avec le N-phényl maléimide et le butynedioate de diméthyle de benzo dipyrroles, pyrrolo phtalazines, cyclohepta (C) pyrrolones-6 et pyrrolo pyridines
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Soret, Adrien. „Etude de la réactivité d'ylures d'azométhines ou de nitrones avec des 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diènes : préparation de composés hétérocycliques par réaction de rétro-Diels-Alder“. Paris 11, 2007. http://www.theses.fr/2007PA112098.
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Depuis plusieurs années, notre équipe s’intéresse à l’utilisation d’une résine portant des groupes furyles dans diverses stratégies « traceless ». Cette stratégie implique une étape d’accrochage de diénophiles acétyléniques par réaction de Diels-Alder et de décrochage de la résine par réaction rétro-Diels-Alder thermique après fonctionnalisation de l’adduit de cycloaddition. Différentes fonctionnalisations ont déjà été réalisées. Dans un premier temps, nous avons abordé la préparation de dérivés 7-oxa-bicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diéniques par réaction de Diels-Alder entre des composés acétyléniques et 2-[4-(benzyloxy)phénylméthyl]furane (analogue en solution de l’attache furanique présentée sur la résine). Dans un second temps, nous avons étudié la réactivité d’ylures d’azométhines avec ces 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diènes dans diverses conditions. Ceci nous a permis d’obtenir des pyrrolidines par cycloaddition 1,3-dipolaire et des 3-(aminobenzyl)-7 oxabicycloheptènes. Après réaction de rétro-Diels-Alder thermique il a été possible d’accéder à diverses pyrrolines et a des dérivés d’allylamine. Les 3-pyrrolines ainsi obtenues ont pu être oxydé en 2H-pyrroles. Dans une dernière partie, nous avons décrit les premiers essais de réaction des 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diènes avec des nitrones. Nous avons obtenu, par réaction 1,3 dipolaire, des isoxazolidines qui après réaction de rétro-Diels-Alder thermique ont conduit à des isoxazolinesFirst, we approached the preparation of 7-oxa-bicyclo[2. 2. 1]hepta-,5-dienic derivatives by Diels-Alde reaction between acetylenic compounds and 2-[4-(benzymoxy)phenylmethyl]furane (smilar in solution of the furan presented on the resin). Then, we studied the reactivity of azomethine ylide with 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-dienes under various conditions. This lead us to obtain pyrrolidines by 1,3-dipolar cycloaddition and 3-(aminobenzyl)-7oxabicycloheptenes. After reaction of thermics retro –Diels-Alder it was possible to reach various pyrrolines and derivatives of allylamine. 2H-pyrroles were obtained by DDQ oxidation of the 3-pyrrolines. In a last part, we described the first tests of reaction of 7-oxabicyclo[2. 2. 1]hepta-2,5-diene with nitrones. We obtained by 1,3-dipolar reaction the isoxazolidines which after reaction of thermics retro-Diels-Alder led to isoxazolines
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Chrétien, Antony. „Etude de la diénophilie des hétérocycles aromatiques azotés à cinq chaînons dans les réactions de cycloaddition [4+2] à demande électronique normale“. Rouen, 2005. http://www.theses.fr/2005ROUES048.
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En 1988, Wenkert et Piettre ont montré la réactivité de diénophiles hétérocycliques aromatiques dans les réactions de cycloaddition [4+2] à demande électronique normale. Cette réaction entre un diénophile indolique ou pyrrolique substitué en position 3 par un groupement électroattracteur et un diène carboné, conduit alors à un système polycyclique comportant à la fois un carbone quaternaire et une stéréochimie cis en jonction de cycle. Dans le but de développer cette stratégie, différentes substitutions des noyaux aromatiques et plusieurs méthodes d'activation de la réaction de Diels-Alder, telles que les micro-ondes ou les hautes pressions, ont été expérimentées. Une application à la synthèse de précurseurs d'alcaloïdes indoliques monoterpéniques des familles strychnos et aspidosperma a ensuite été initiée. Une cycloaddition [4+2] intramoléculaire sur un dérivé indolique conduit alors à des structures tétracycliques hautement fonctionnalisées de façon diastéréocontrolée et rapideIn 1988, Wenkert and Piettre reported the first cases of a cycloaddition involving five membered aromatic heterocycles as dienophile in normal electron demand Diels-Alder. These reactions, between an indole or pyrrole dienophile bearing an electronwithdrawing group on position 3 and an all-carbon diene, lead to polycyclic structure featuring a quaternary carbon and a cis stereochemistry at the ring junction. In order to develop this strategy, various substitutions on the aromatic nuclei and several activation methods of the Diels-Alder reaction, such as microwaves or high pressures, were studied. An application to the synthesis of monoterpenoid indole alkaloid precursors of strychnos and aspidosperma families, was then initiated. Intramolecular cycloaddition on indole derivatives leads quickly and diastereoselectively to highly functionalized tetracyclic structures useful for the preparation of the above alkaloids
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Schmitt, Gérard. „Réactions de l'hydrofluoroborate d'un composé de Reissert sur divers alcenes : Compétition entre cycloaddition dipolaire-1,3 et cycloaddition de Diels-Alder“. Besançon, 1987. http://www.theses.fr/1987BESA2041.
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Dalencon, Sylvain. „Synthèse d'analogues de nucléosides à 4 et 6 chaînons et incorporation d'analogues cyclobutyliques dans un motif oligonucléotidique antisens - Approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones“. Phd thesis, Université du Maine, 2010. http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00534705.
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Ce travail de thèse, axé sur la thématique des analogues de nucléosides, s'est déroulé en trois parties. La synthèse énantiosélective de carbanucléosides cyclobutaniques, en vue de leur incorporation dans des enchaînements oligonucléotidiques, a tout d'abord été effectuée. La préparation de nouveaux dérivés nucléosidiques cyclohexéniques a ensuite été réalisée. Enfin, l'approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones a été étudiée. Dans le premier chapitre, nous avons mis en évidence la place importante qu'occupent les nucléosides, les nucléotides et les acides nucléiques (ADN et ARN) dans les processus physiologiques. Par ailleurs, les différentes modifications structurales ayant abouti au développement de nouveaux analogues nucléosidiques ont été décrites. L'intérêt des oligonucléotides en thérapie génique a ensuite été souligné avant d'exposer les méthodes de synthèse et les différentes modifications structurales ayant porté sur ces composés. Dans le deuxième chapitre, la synthèse énantiosélective de nouveaux analogues de nucléosides cyclobutaniques, selon une stratégie initialement développée dans notre équipe, a été accomplie. Ces dérivés, après conversion en nucléotides, ont permis la préparation de nouveaux enchaînements oligonucléotidiques originaux. La synthèse de nouveaux analogues de nucléosides cyclohexéniques a été décrite dans le troisième chapitre. Une stratégie impliquant entre autres, une cycloaddition [4+2] asymétrique et l'élaboration des bases hétérocycliques, nous a permis d'accéder aux analogues cyclohexéniques, dont la structure préfigure l'accès à de nouveaux analogues cyclohexaniques contraints. Le dernier chapitre, dans le prolongement de nos travaux sur les analogues de nucléosides, expose l'approche vers la synthèse de composés galactosyl-pyrrolo-pyridinones. Les composés clés de la synthèse, à savoir les alpha-C-acétylènes glycosyl, ont pu être préparés. Ceux-ci devraient nous permettre par la suite d'accéder à des pyrrolo-pyridinones diversement substitués via une cycloaddition [4+2] à demande inverse, une régression de cycle et une lactamisation intramoléculaire.
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Sultan, Nisrine. „Preparations selectives de derives du 7-oxanorborna-2,5-diene : utilisation comme formes masquées de composés acetyleniques“. Thesis, Paris 11, 2011. http://www.theses.fr/2011PA112132.
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En vue d’effectuer des préparations sélectives de composés hétérocycliques, une étude de la synthèse et de la réactivité de 7-oxanorborna-2,5-diènes portant des groupes électroattracteurs différents sur les positions 2 et 3 a été réalisée. Ces composés sont des formes masquées de composés acétyléniques dissymétriques.Dans un premier temps, nous avons optimisé une nouvelle méthode de synthèse sélective d’acétylènedicarboxylates dissymétriques par mono-transestérification d’acétylènedicarboxylates de dialkyle symétriques avec des alcools en présence de la lipase de Candida rugosa. Cette méthode nous a permis d’obtenir les diesters dissymétriques avec de bons rendements et une haute sélectivité a priori inattendue.Dans un second temps, nous avons développé des synthèses régiosélectives de dérivés de l’acide 7-oxanorborna-2,5-diène-2,3-dicarboxylique selon deux stratégies. Dans une première approche, une réaction de Diels-Alder intramoléculaire entre un furane et un composé acétylénique reliés par une agrafe siliciée a été réalisée, suivie d’une coupure des liaisons Si-C. Cette cycloaddition [4+2] s’effectue uniquement en présence de MeAlCl2 avec des rendements moyens. Dans certains cas, la coupure des liaisons Si-C conduit aux diesters désirés. Dans une deuxième approche, une mono-saponification d’oxanorbornadiène-2,3-dicarboxylates de dialkyle a permis d’accéder régiosélectivement à des monoacides et des réactions de couplage avec des amines ou des alcools ont conduit sélectivement à des dérivés présentant deux groupes électroattracteurs différents.Dans une dernière partie, nous avons effectué la préparation régiosélective de 3-pyrrolines par cycloaddition [2+3] d’un ylure d’azométhine suivie d’une réaction de rétro-Diels-Alder à partir des 7-oxanorbornadiènes comportant deux groupes électroattracteurs différents. La préparation aisée de 3-pyrrolines condensées non décrites dans la littérature a été obtenue par formation inattendue d’un motif succinimide dans le cas des amidoesters.En conclusion, il apparaît que la présence du groupe éthyle en tête de pont des 7-oxanorborna-2,5-diènes semble suffisante pour contrôler la régiosélectivité de ces cycloadditionsIn order to selectively prepare heterocyclic compounds, a study of the synthesis and reactivity of 7-oxanorborna-2,5-dienes with different electron-withdrawing groups on the 2 and 3 positions was performed. These compounds are masked forms of unsymmetrical acetylenic compounds. At first, we have optimized a new method for the selective synthesis of unsymmetrical diesters by transesterification of symmetrical dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of Candida rugosa lipase. This unexpectedly highly selective method allowed us to obtain unsymmetrical acetylenedicarboxylates in good yields.In a second part, we have developed a regioselective synthesis of 7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid derivatives according to two strategies. In one approach, an intramolecular Diels-Alder reaction between a furan and an acetylenic compound connected by silicon-containing tethers was performed, followed by a cleavage of the Si-C bonds. This [4+2] cycloaddition was carried in the presence of a Lewis acid, only MeAlCl2 gave the expected product and so in moderate yields. In most cases, the cleavage of Si-C bonds leads to the desired diesters. In a second approach, a mono-saponification of dialkyl oxanorbornadiene-2,3-dicarboxylates provided access regioselectively to mono-acids and coupling reactions with amines or alcohols selectively led to poly-functionalized products containing two different electron-withdrawing groups.In the last part, we have regioselectively prepared 3-pyrrolines by [2+3] cycloaddition of an azomethine ylide to 7-oxanorbornadienes bearing electroattracting groups followed by a retro-Diels-Alder reaction. An easy synthesis of previously unknown condensed 3-pyrrolines was obtained by formation of an unexpected succinimide pattern from amidoesters. In conclusion, it appears that the presence of an ethyl group on the bridgehead carbon atom of 7-oxanorborna-2,5-dienes seems sufficient to control the regioselectivity of these cycloadditions
Buchteile zum Thema "Cycloaddition of pyrroles"
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„Cycloaddition Syntheses from Vinyl Pyrroles“. In Indole Ring Synthesis, 506–11. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2016. http://dx.doi.org/10.1002/9781118695692.ch60.
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Sha, Chin-Kang. „Synthesis and cycloaddition reactions of iso-condensed heteroaromatic pyrroles“. In Advances in Nitrogen Heterocycles, 147–78. Elsevier, 1996. http://dx.doi.org/10.1016/s1521-4478(06)80005-3.
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Taber, Douglass F. „Heteroaromatic Construction: The Sato Synthesis of (–)-Herbindole“. In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2015. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190200794.003.0067.
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Troels Skrydstrup of Aarhus University devised (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4681) a gold-catalyzed protocol for the condensation of 1 with 2 to deliver the furan 3. Thomas A. Moss of AstraZeneca Mereside found (Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3056) that readily-available α-chloroaldehydes such as 4 could be combined with 5 to make the furan 6. This same approach can be used to assemble pyrroles. Yong-Qiang Tu and Shao-Hua Wang of Lanzhou University developed (J. Org. Chem. 2012, 77, 4167) a Pd-cascade cyclization that transformed the ester 7 into the pyrrole 8. Cheol-Min Park of the Nanyang Technological University rearranged (Chem. Commun. 2012, 48, 3996; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104) the oxime ether 10 to the pyrrole 11. Glenn C. Micalizio of Scripps/Florida established (J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1352) a Ti-mediated coupling of 12 with an aromatic aldehyde to deliver the pyridine 13. Yoichiro Kuninobu, now at the University of Tokyo, and Kazuhiko Takai of Okayama University observed (Org. Lett. 2012, 14, 3182) high regioselectivity in the Re-mediated condensation of 14 with 15 to give the pyridine 16. Douglas M. Mans of GlaxoSmithKline, King of Prussia, cyclized (Org. Lett. 2012, 14, 1604) the amide 17 to the oxazole (not illustrated), leading, after intramolecular 4+2 cycloaddition, to the pyridine 18. Karl Hemming of the University of Huddersfield combined (Org. Lett. 2012, 14, 126) the cyclopropenone 20 with the imine 19 to construct the pyridine 21. Shu-Jiang Tu of Xuzhou University and Guigen Li of Texas Tech University condensed (Org. Lett. 2012, 14, 700) enamine 22 with the aldehyde hydrate 23 to give the pyrrole 24, which should be readily aromatized to the corresponding indole. Biaolin Yin of the South China University of Technology cyclized (Org. Lett. 2012, 14, 1098) the furan 25 to the indole 26. Richmond Sarpong of the University of California, Berkeley rearranged (J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9946) the alkynyl cyclopropane 27 to an intermediate that was aromatized to the indole 28. Stefan France of Georgia Tech uncovered (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3198) an In catalyst that rearranged the cyclopropene 29 to the indole 30.
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Taber, Douglass. „Preparation of Heteroaromatics“. In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0068.
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Masahiro Yoshida of the University of Tokushima described (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5021) the Pt-mediated rearrangement of alkynyl oxiranes such as 1 to the furan 2. Roman Dembinski of Oakland University reported (J. Org. Chem. 2008, 73, 5881) a related zinc-mediated rearrangement of propargyl ketones to furans. The cyclization of aryloxy ketones such as 3 to the benzofuran 4 developed (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6579) by Ikyon Kim of the Korea Research Institute of Chemical Technology is likely proceeding by a Friedel-Crafts mechanism. Sandro Cacchi and Giancarlo Fabrizi of Università degli Studi “La Sapienza”, Roma, observed (Organic Lett. 2008, 10, 2629) that base converted the enamine 5 to the pyrrole 6. Alternatively, oxidation of 5 with CuBr led to a pyridine. Zhuang-ping Zhuan of Xiamen University prepared (Adv. Synth. Cat. 2008, 350, 2778) pyrroles such as 9 by condensing an alkynyl carbinol 7 with a 1,3-dicarbonyl compound. Richard C. Larock of Iowa State University found (J. Org. Chem. 2008, 73, 6666) that combination of an alkynyl ketone 10 with 11 followed by oxidation with I-Cl led to the pyrazole 12. The “click” condensation of azides with alkynes, leading to the 1,4-disubstituted 1,2,3- triazole, has proven to be a powerful tool for combinatorial synthesis. Valery V. Fokin of Scripps/La Jolla and Zhenyang Lin and Guochen Jia of the Hong Kong University of Science and Technology have developed (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923) a complementary approach, using Ru catalysts to prepare 1,5-disubstituted 1,2,3- triazoles. Remarkably, internal alkynes participate, and, as in the conversion of 13 to 15, propargylic alcohols direct the regioselectivity of the cycloaddition. A variety of methods have been put forward for functionalizing pyridines. Sukbok Chang of KAIST described (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254) the direct oxidative homologation of a pyridine N -oxide 16 to give the unsaturated ester 18. Jonathan Clayden of the University of Manchester observed (Organic Lett. 2008, 10, 3567) that metalation of 19 gave an anion that rearranged to 20 with complete retention of enantiomeric excess. Shigeo Katsumura of Kwansei Gakuin University developed (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4349) an intriguing three-component coupling, combining 21, 22, and methanesulonamide 23 to give the pyridine 24.
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Brown, D. W., und M. Sainsbury. „By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole“. In Five-Membered Hetarenes with One Chalcogen and One Additional Heteroatom, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2002. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-011-00688.
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Sainsbury, M. „By Cycloaddition of Thiazyl Chloride to a Furan or a Pyrrole“. In Science of Synthesis Knowledge Updates KU 2011/1, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2010. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-111-00375.
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Taber, Douglass F. „Heteroaromatics: The Zhou/Li Synthesis of Goniomitine“. In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2017. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780190646165.003.0067.
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Xin-Yan Wu of East China University of Science and Technology and Jun Yang of the Shanghai Institute of Organic Chemistry added (Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4071) the Grignard reagent 1 to propargyl alcohol 2 to give an intermediate that could be borylated, then coupled under Pd catalysis with an anhydride, leading to the furan 3. Fuwei Li of the Lanzhou Institute of Chemical Physics constructed (Org. Lett. 2014, 16, 5992) the furan 6 by oxidizing the keto ester 4 in the presence of the enamide 5. Yuanhong Liu of the Shanghai Institute of Organic Chemistry prepared (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11596) the pyrrole 9 by reducing the azadiene 7 with the Negishi reagent, then adding the nitrile 8. Yefeng Tang of Tsinghua University found (Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6455) that the Rh carbene derived from 11 could be added to an enol silyl ether 10 to give the pyrrole 12. Pazhamalai Anbarasan of the Indian Institute of Technology Madras reported (J. Org. Chem. 2014, 79, 8428) related results. Zheng Huang of the Shanghai Institute of Organic Chemistry established (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1390) a connection between substituted piperidines and pyridines by dehydrogenating 13 to 15, with 14 as the acceptor. Joseph P. A. Harrity of the University of Sheffield conceived (Chem. Eur. J. 2014, 20, 12889) the cascade assembly of the pyridine 18 by cycloaddition of 16 with 17 followed by Pd-catalyzed coupling. Teck-Peng Loh of Nanyang Technological University converted (Org. Lett. 2014, 16, 3432) the keto ester 19 into the azirine, then eliminated it to form an azatriene that cyclized to the pyridine 20. En route to a cholesteryl ester transfer protein inhibitor, Zhengxu S. Han of Boehringer Ingelheim combined (Org. Lett. 2014, 16, 4142) 21 with 22 to give an intermediate that could be oxidized to 23. Magnus Rueping of RWTH Aachen used (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13264) an Ir photoredox catalyst in conjunction with a Pd catalyst to cyclize the enamine 24 to the indole 25. Yingming Yao and Yingsheng Zhao of Soochow University effected (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9884) oxidative cyclization of 26 to 27.
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Tominaga, Y. „[8π+3π]-Cycloaddition Reaction of a Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine with 1,3-Dibromo-1,3-diphenylacetone“. In Six-Membered Hetarenes with Two Unlike or More than Two Heteroatoms and Fully Unsaturated Larger-Ring Heterocycles, 1. Georg Thieme Verlag KG, 2004. http://dx.doi.org/10.1055/sos-sd-017-01679.
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Taber, Douglass. „Stereoselective C-N Ring Construction“. In Organic Synthesis. Oxford University Press, 2011. http://dx.doi.org/10.1093/oso/9780199764549.003.0054.
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Ryoichi Kuwano of Kyushu University showed (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 808) that diastereomerically and enantiomerically pure pyrollidines such as 2 could be prepared by hydrogenation of the corresponding pyrrole. Victor S. Martín of Universidad de la Laguna found (Organic Lett. 2008, 10, 2349) that the stereochemical outcome of the pyrrolidine-forming Nicholas cyclization could be directed by the protecting group on the N. Jianbo Wang of Peking University established (J. Org. Chem. 2008, 73, 1971) a convenient route to diazo esters such as 6. N-H insertion led to the pyrrolidine, which Zhen-Jiang Xu of the Shanghai Institute of Organic Chemistry and Chi-Ming Che of the University of Hong Kong showed (Organic Lett. 2008, 10, 1529) could be reduced with high diastereoselectivity to the hydroxy ester 7. Alternatively, Professor Wang found that photochemical Wolff rearrangement of 6 delivered the pyrrolidone 8 . Martin J. Slater and Shiping Xie of GlaxoSmithKline optimized (J. Org. Chem. 2008, 73, 3094) the hydroquinine catalyzed enantioselective 3+2 cycloaddition of 9 and 10, leading to the pyrrolidine 11 with high diastereocontrol. Shu Kobayashi of the University of Tokyo developed (Adv. Synth. Cat. 2008, 350, 647) a practical protocol for the aza Diels-Alder construction of enantiomerically-pure piperidines such as 14 . Biao Yu of the Shanghai Institute of Organic Chemistry cyclized (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 672) the product from the proline-catalyzed enantioselective aldol of 15 and 16, leading to the substituted piperidine 17 . Michael Shipman of the University of Warwick described (Tetrahedron Lett. 2008, 49, 250) the cyclization of the aziridine derived from 18, that proceeded to give 19 as a single diastereomer, apparently via kinetic side-chain protonation. Takeo Kawabata of Kyoto University found (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4153) that intramolecular alkylation to form four, five and six-membered rings from amino esters such as 21 proceeded with remarkable enantioretention. Géraldine Masson and Jieping Zhu of CNRS, Gif-sur-Yvette, condensed (Organic Lett. 2008, 10, 1509) cinnamaldehyde 23 with cyanide and an ω-alkenyl amine to give the intramolecular aza-Diels-Alder substrate 24. Hongbin Zhai of the Shanghai Institute of Organic Chemistry acylated (J. Org. Chem. 2008, 73, 3589) 26 with 27, leading to the ring-closing metathesis precursor 28.
Konferenzberichte zum Thema "Cycloaddition of pyrroles"
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Jones, Raymond, James Iley und Pedro Lory. „An Unexpected Result from a 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines“. In The 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. Basel, Switzerland: MDPI, 2000. http://dx.doi.org/10.3390/ecsoc-4-01823.
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